tetracyclo[6.3.0.0^4,11.0^5,9]undec-6-en-2-one | 58228-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tetracyclo[6.3.0.0^4,11.0^5,9]undec-6-en-2-one
• 英文别名: (1R,2S,5R,6R,8S,9R)-tetracyclo[6.3.0.02,6.05,9]undec-10-en-3-one
• CAS: 58228-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: QNAPZDCXGCMLPG-KTRJATQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetracyclo[6.3.0.0^4,11.0^5,9]undec-6-en-2-one 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Diels-Alder-reaktionen von homodehydroisodicyclopentadien

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96328-7
• 作为产物：
  描述：

  exo-11-bromopentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecan-8-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 tetracyclo[6.3.0.0^4,11.0^5,9]undec-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homopentaprismane and homohypostrophene and some comments on the mechanism of metal ion catalyzed rearrangements of polycyclic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00870a034

文献信息

• Synthetic studies towards novel tetracyclic lycopodium alkaloids: A synthesis of deoxymagellaninone
  作者：Goverdhan Mehta、M.Sreenivasa Reddy、Abraham Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00421-9

  日期：1998.7

  A short, novel, linear triquinane-based strategy, directed towards the synthesis of complex tetracyclic alkaloids of paniculatine and magellanine-type, and culminating in the synthesis of deoxymagellaninone 32 is delineated. The cornerstone of our approach was the utilization of the ‘carbocycle-heterocycle equivalency’ stratagem to generate the N-methylpiperidine ring-D from a cyclopentene precursor

  描绘了一种短的，新颖的，线性的基于三喹烷的策略，该策略针对潘尼古汀和麦哲伦型的复杂四环生物碱的合成，并最终合成了脱氧麦哲林酮32。我们的方法的基础是“碳环杂环等值”战略的利用，以生成从环戊烯前体N-甲基哌啶环的d，例如35→38 。天然产物中存在的六元环A是通过阳离子烯酮-烯烃环化（25→26 ）或分子内迈克尔加成反应（34→35 ）构建的。总体而言，此处概述的综合工作以其简洁，概念简单以及在各个步骤中实现区域和立体选择性控制的理想水平而著称。
• Electrophilic Addition of Phenylsulfenyl Chloride to Carbon-Carbon Double Bonds in Pentacyclic and Tetracyclic Cage Enones
  作者：Alan P. Marchand、Yanjun Wang、Ralf Eckrich、Simon G. Bott

  DOI：10.1080/00397919708004178

  日期：1997.9

  Abstract Reaction of tetracyclo]6.3.0.03,7.04,11]undec-9-en-5-one (3) and of pentacyclo[9.2.0.04,8.05,13.07,12]tridec-9-en-3-one (4) with PhSCl proceeds via addition across the carbon-carbon double bond with concomitant transannular trapping by C=O of the resulting carbocationic intermediate, thereby affording 5 (50%) and 6 (59%), respectively. The structure of 5 was established unequivocally via application

  四环]6.3.0.03,7.04,11]undec-9-en-5-one (3) 和五环 [9.2.0.04,8.05,13.07,12]tridec-9-en-3-one (4) 的抽象反应) 与 PhSCl 通过在碳 - 碳双键上的加成进行，伴随着由所得碳阳离子中间体的 C = O 引起的跨环捕获，从而分别提供 5 (50%) 和 6 (59%)。5 的结构是通过应用 X 射线晶体学方法明确确定的。
• Ipaktschi, Junes; Sang, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1029 - 1032
  作者：Ipaktschi, Junes、Sang, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Synthese und Diels-Alder-reaktionen von homodehydroisodicyclopentadien
  作者：Junes Ipaktschi、Jürgen Herber、Hans-Otto Kalinowski、Roland Boese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96328-7

  日期：——
• Synthesis of homopentaprismane and homohypostrophene and some comments on the mechanism of metal ion catalyzed rearrangements of polycyclic compounds
  作者：Philip E. Eaton、Luigi Cassar、Richard A. Hudson、Deng Ruey Hwang

  DOI：10.1021/jo00870a034

  日期：1976.4