(+)-(5S)-5,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one | 145241-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(5S)-5,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (5S)-5,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 145241-01-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: PZOJHDKXGMCZMO-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5S)-5,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氮甲基苯胺三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 环己酮,2,2,3-三甲基-6-亚甲基-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  旋光性环己酮的制备：像花香和木香般的芳香酮的亲脂性部分的卡隆

  摘要：

  旋光的2,5,6,6-和2,4,4,5-四烷基环己基2-en-1-one（（+）- 2a - d和（-）- 5a - d）是重要的结构单元已经制备了类似花和木质的香精。化合物（+）- 2a - d和（-）- 5a - d是通过臭氧分解相应的环戊烯前体得到的，然后进行分子内羟醛缩合。另外，烯酮（+）- 2a - d被还原为相应的烯丙醇，并通过酸性异构化和氧化转化为烯酮（-）- 5a - d。13给出了13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760135
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S)-1,4,5,5-tetramethylcyclopent-1-ene 在 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-(5S)-5,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性环己酮的制备：像花香和木香般的芳香酮的亲脂性部分的卡隆

  摘要：

  旋光的2,5,6,6-和2,4,4,5-四烷基环己基2-en-1-one（（+）- 2a - d和（-）- 5a - d）是重要的结构单元已经制备了类似花和木质的香精。化合物（+）- 2a - d和（-）- 5a - d是通过臭氧分解相应的环戊烯前体得到的，然后进行分子内羟醛缩合。另外，烯酮（+）- 2a - d被还原为相应的烯丙醇，并通过酸性异构化和氧化转化为烯酮（-）- 5a - d。13给出了13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760135

文献信息

• Rhodium catalysed decarbonylation of optically active campholenal analogues
  作者：C. Chapuis、B. Winter、K.H. Schulte-Elte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60025-4

  日期：1992.10

  (+)-1a–d were decarbonylated with a catalytic amount of Rh/Al2O3 with only slight racemization. Experiment with other catalysts showed that racemization increases with the ability of the metal to form a π-allyl complex and to catalyse the hydrogenation of the β-elimination side product. (Ph3P)3RhCl gave the best results.

  用催化量的Rh / Al 2 O 3进行去羰基化的喜树碱类似物（+）- 1a–d，仅出现少量外消旋作用。用其他催化剂进行的实验表明，外消旋作用随金属形成π-烯丙基络合物和催化β-消除副产物氢化的能力而增加。（Ph 3 P）3 RhCl效果最佳。
• Preparation of optically active cyclohexenones: Chirons for the lipophilic moiety of flowery- and woody-like odorant ketones
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli、Walter Thommen

  DOI：10.1002/hlca.19930760135

  日期：1993.2.10

  Optically active 2,5,6,6- and 2,4,4,5-tetraalkylcyclohex-2-en-1-ones ((+)-2a–d and (−)-5a–d), important building blocks for flowery- and woody-like odorants, have been prepared. Compounds (+)-2a–d and (−)-5a–d were obtained by ozonolysis of the corresponding cyclopentenic precursors, followed by intramolecular aldol condensation. Alternatively, enones (+)-2a–d were reduced to the corresponding allylic

  旋光的2,5,6,6-和2,4,4,5-四烷基环己基2-en-1-one（（+）- 2a - d和（-）- 5a - d）是重要的结构单元已经制备了类似花和木质的香精。化合物（+）- 2a - d和（-）- 5a - d是通过臭氧分解相应的环戊烯前体得到的，然后进行分子内羟醛缩合。另外，烯酮（+）- 2a - d被还原为相应的烯丙醇，并通过酸性异构化和氧化转化为烯酮（-）- 5a - d。13给出了13 C-NMR分配。