3-benzyloxy-2-hydroxy-5-methoxy-4-methylbenzaldehyde | 258289-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-hydroxy-5-methoxy-4-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-methoxy-4-methyl-3-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 258289-39-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: LGMZKMORXJDCGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-2-hydroxy-5-methoxy-4-methylbenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Celite 、 salcomine 、 盐酸羟胺 、 四乙基氯化铵 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 sodium acetate 、 三乙基硼氢化锂 、 magnesium 、 苯基锂 、 1,2-二溴乙烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.34h， 生成 7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  抗生素生物碱瑞奈酮，mimocin，瑞尼洛尔，醋酸瑞尼洛尔，丙酸瑞尼洛尔和7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮的合成

  摘要：

  通过5-氧化异喹啉的区域选择性氧化，成功实现了瑞乃龙，mimocin，瑞尼罗尔，醋酸瑞尼罗尔，丙酸瑞尼罗尔和7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮的全合成。5-氧化异喹啉的合成方法基于包含苯1,2-键的1-氮杂己三烯系统的热电环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.010
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-benzyloxy-2-hydroxy-5-methoxy-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗生素生物碱瑞奈酮，mimocin，瑞尼洛尔，醋酸瑞尼洛尔，丙酸瑞尼洛尔和7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮的合成

  摘要：

  通过5-氧化异喹啉的区域选择性氧化，成功实现了瑞乃龙，mimocin，瑞尼罗尔，醋酸瑞尼罗尔，丙酸瑞尼罗尔和7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮的全合成。5-氧化异喹啉的合成方法基于包含苯1,2-键的1-氮杂己三烯系统的热电环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.010

文献信息

• New Regioselective Total Syntheses of Antibiotic Renierol, Renierol Acetate, and Renierol Propionate from the 5-Oxygenated Isoquinoline.
  作者：Nagako KUWABARA、Hiroyuki HAYASHI、Noriko HIRAMATSU、Tominari CHOSHI、Eiichi SUGINO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.47.1805

  日期：——

  New total syntheses of renierol (3), renierol acetate (4), and renierol propionate (5) were completed by the synthesis of 5-oxygenated isoquinoline (6) based on the thermal electrocyclic reaction of the 1-azahexatriene system followed by regioselective oxidations of 5-hydroxyisoquinolines (6).

  在 1-azahexatriene 系统的热电环反应基础上，通过 5-hydroxyisoquinolines (6) 的区域选择性氧化作用，合成了 5-oxygenated isoquinoline (6)，从而完成了 renierol (3)、renierol acetate (4) 和 renierol propionate (5) 的全新全合成。
• Preparation of Tricyclic Analog as CDE Ring Model of Renieramycin Marine Natural Product by Novel Photo-Induced Transformation of 6-Methoxy-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-5,8-dione
  作者：Naoki Saito、Masashi Yokoya、Shohei Takahashi

  DOI：10.3987/com-18-s(f)100

  日期：——