4,5-cis-1,10-epoxy-3β-hydroxygermacranolide | 88674-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,5-cis-1,10-epoxy-3β-hydroxygermacranolide
• 英文别名: (1S,4R,6R,8S,9Z,11S)-8-hydroxy-4,9-dimethyl-14-methylidene-5,12-dioxatricyclo[9.3.0.04,6]tetradec-9-en-13-one
• CAS: 88674-92-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: HUJLNUHHBACWHZ-SNDCPEPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-cis-1,10-epoxy-3β-hydroxygermacranolide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-Tuberiferin
  参考文献：
  名称：

  heliangolides的环过环化

  摘要：

  4,5- -3β-Acetoxygermacranolide通过用BF治疗3 .ET 2 O，得到2- acetoxycadin-3,8,11（13） -三烯-12-和2- acetoxymuurol-3,8,11的混合物（13）-trien-12-oic酸，而4,5- -1,10-环氧-3β-羟基Germacranolide则提供了udedesmanolide tuberiferin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80999-0

文献信息

• Transannular cyclization of heliangolides
  作者：J. de Pascual Teresa、M.S. González、M.C. Caballero、T. Parra、I.S. Bellido

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80999-0

  日期：1987.1

  4,5--3β-Acetoxygermacranolide by treatment with BF3.Et2O, gave a mixture of 2-acetoxycadin-3,8,11(13)-trien-12-oic and 2-acetoxymuurol-3,8,11(13)-trien-12-oic acids, while 4,5--1,10-epoxy-3β-hydroxygermacranolide gave the eudesmanolide tuberiferin.

  4,5- -3β-Acetoxygermacranolide通过用BF治疗3 .ET 2 O，得到2- acetoxycadin-3,8,11（13） -三烯-12-和2- acetoxymuurol-3,8,11的混合物（13）-trien-12-oic酸，而4,5- -1,10-环氧-3β-羟基Germacranolide则提供了udedesmanolide tuberiferin。