5-溴苯并[b]噻吩-2,3-二酮 | 50891-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-溴苯并[b]噻吩-2,3-二酮
• 英文名称: 5-Bromobenzothiophen-2,3-dion
• 英文别名: 5-bromo-benzo[b]thiophene-2,3-dione；5-Bromobenzo[b]thiophene-2,3-dione；5-bromo-1-benzothiophene-2,3-dione
• CAS: 50891-90-2
• 化学式: C₈H₃BrO₂S
• 分子量: 243.081
• InChiKey: AYGLGOXWJMYWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴苯并[b]噻吩-2,3-二酮 在 色胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-2-bromo-6-phenyl-9,14-dihydro-8H-benzo[4',5']thieno[3',2':6,7]azocino[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  三组分多米诺反应中硫代红素的可切换 C2/C3 位置选择性：结合计算和实验研究

  摘要：

  亲核试剂诱导的多米诺骨牌反应是硫代靛红的一种特征反应模式，但对亲核试剂的 C2/C3 位置选择性尚未深入了解。在这项工作中，描述了硫代靛红与溴苯乙酮和色胺盐酸盐发生多米诺骨牌反应生成苯并噻吩稠合的八元 N- 杂环，表明胺伴侣的布朗斯台德酸碱形式对于选择性至关重要，因为使用色胺代替色胺盐酸盐得到不同的产物。对照实验和密度泛函计算表明，使用色胺或色胺盐酸盐的多米诺骨牌反应分别由硫代靛红的 C2 或 C3 位的缩合反应引发。

  DOI：

  10.1039/d2ob01764d
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-benzo[b]thiophen-3-ol 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 生成 5-溴苯并[b]噻吩-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  CHATTERJEA J. N.; GANDHI R. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1977, 54, NO 7, 719-723

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of benzothiophene fused pyrrolidone in water <i>via</i> a catalyst-free process and a mechanism study
  作者：Jinhui Shen、Aimin Yu、Lei Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/d0gc01860k

  日期：——

  A novel three-component domino reaction towards benzothiophene fused pyrrolidone derivatives was developed in an environmentally benign manner.

  一种新颖的三组分多米诺反应被以环境友好的方式用于合成苯并噻吩融合的吡咯啉酮衍生物。
• Construction of Benzothiophene or Benzothiopheno[2,3-<i>e</i>]azepinedione Derivatives via Three-Component Domino or One-Pot Sequences
  作者：Qingsong Deng、Aimin Yu、Jie Zhou、Qin Cao、Xiangtai Meng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01505

  日期：2020.10.2

  An efficient three-component domino or one-pot strategy has been developed for the synthesis of medicinally important benzothiophene and benzothiopheno[2,3-e]azepinedione derivatives for the first time. Amine-promoted selective cleavage of C–S bond of thioisatin is the key step in this process. The reported methodology benefits from environmentally friendly solvent (H2O), wide substrate scope, good

  首次开发了一种有效的三组分多米诺骨牌或一锅法，用于合成具有医学重要性的苯并噻吩和苯并噻吩[2,3- e ]氮杂二酮衍生物。胺促进的硫代丝氨酸的C–S键选择性裂解是该过程的关键步骤。报告的方法得益于环保溶剂（H 2 O），较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和较高的反应产率。
• Transformation of Benzo[b]thiophene-2, 3-diones to Functionalised Diaryldisulfides
  作者：Ramchand T. Pardasani、Saurabh Singh、Johnson George、Rahul Joshi、T. Vaidyanathan Sundar

  DOI：10.2174/1570178611310050010

  日期：2013.5.1

  A facile synthesis of symmetric diaryldisulfides in 55-75% yield by nucleophilic ring opening of benzo[b]thiophene-2,3-diones is described.

  本文描述了一种通过亲核开环反应合成对称二芳基二硫化物的简便方法，产率为55-75%。
• Darzens reaction of thioisatins and sulfonium salts: approach to the synthesis of thiochromenone derivatives with anticancer potency
  作者：Jinhui Shen、Yang Yang、Xiaoli Hou、Wenlei Zeng、Aimin Yu、Xiaowei Zhao、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/c8ob00402a

  日期：——

  A new Darzens reaction of thioisatins and sulfonium salts has, for the first time, been reported. This reaction allows efficient access to thiochromenone derivatives in good to excellent yields under mild reaction conditions. The substrate scope includes both electron-withdrawing and electron-donating groups on both the thioisatins and sulfonium salts. Moreover, some of the synthesized thiochromenone

  首次报道了硫代芥子和sulf盐的新的Darzens反应。该反应允许在温和的反应条件下以良好至优异的产率有效地获得硫代色酮衍生物。底物的范围包括硫代芥子素和salts盐上的吸电子基团和给电子基团。此外，已经发现使用甲基噻唑四唑（MTT）测定法发现某些合成的硫代色酮衍生物对六种不同的癌细胞系显示出有效的抗癌活性。
• Selective Synthesis of Benzothiophene‐Fused Polycyclic, Eight‐Membered N‐Heterocycles via Amine‐Mediated Three‐Component Domino Strategy
  作者：Qingsong Deng、Aimin Yu、Lei Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1002/adsc.202001129

  日期：2021.2.16

  to synthesize benzothiophene‐fused polycyclic, eight‐membered N‐heterocycles via a three‐component domino reaction of thioisatins under catalyst‐free conditions. The reaction between tryptamine, thioisatin, and bromoacetophenone produced benzothiophene‐fused polycyclic compounds. In contrast, using D‐tryptophan methyl ester hydrochloride instead of tryptamine afforded benzothiophene‐fused eight‐membered

  产品选择策略用于在无催化剂条件下通过硫代靛红的三组分多米诺反应合成苯并噻吩稠合的多环，八元N-杂环。色胺，硫代抑素和溴苯乙酮之间的反应产生了苯并噻吩稠合的多环化合物。相比之下，使用D-色氨酸甲酯盐酸盐代替色胺可得到苯并噻吩稠合的八元N-杂环。DFT计算表明，通过Pictet-Spengler反应形成了苯并噻吩稠合的多环化合物。然而，D-色氨酸甲酯盐酸盐中的酯基改变了反应途径，并生成了苯并噻吩稠合的八元N-杂环。