4-溴苯并[B]噻吩 | 5118-13-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4-溴苯并[B]噻吩
• 中文别名: 4-溴苯并噻吩
• 英文名称: 4-bromobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 4-bromobenzothiophene；4-Brom-benzothiophen；4-bromo-1-benzothiophene
• CAS: 5118-13-8
• 化学式: C₈H₅BrS
• 分子量: 213.098
• InChiKey: QPBSEYFVZDMBFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

简介

4-溴苯并[B]噻吩是一种有机化学物质，主要用作医药中间体。

用途

4-溴苯并[B]噻吩可应用于有机合成，在实验室研发过程和化工医药合成过程中均有广泛用途。

合成方法

以2-溴-6-氟苯甲醛为原料，与巯基乙酸在DMF溶剂中环合得到4-溴苯并[b]噻吩-2-羧酸，随后在喹啉/铜粉体系下高温脱羧即可制得4-溴苯并[b]噻吩。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯并[B]噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碳酸氢钠 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 依匹唑派
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BREXPIPRAZOLE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BREXPIPRAZOLE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明公开了一种制备布瑞匹噻唑及其药用可接受盐的方法。本发明还公开了布瑞匹噻唑的新中间体及其制备方法。该发明还公开了一种纯化布瑞匹噻唑以减少或消除杂质的方法。

  公开号：

  WO2019073481A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 四丁基溴化铵 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 78.0~120.0 ℃ 、962.65 kPa 条件下， 反应 20.5h， 以98.8%的产率得到4-溴苯并[B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  依匹哌唑中间体4-溴苯并[B]噻吩的合成方 法

  摘要：

  本发明的依匹哌唑中间体4‑溴苯并[B]噻吩的合成方法，包括将苯并噻吩、金属溴化物、有机酸和双氧水在催化剂的作用下反应得到4‑溴苯并[B]噻吩。反应过程为：1)将苯并噻吩、有机酸和催化剂混匀，通保护气，控制压力2～4个大气压、温度60～85℃，匀速滴双氧水，并双氧水的滴加时间为25～35min，当双氧水达到其总体积的10～18％时，开始匀速滴由金属溴化物、水和活性剂组成的混合物A，控制混合物A的滴加时间35～45min，操作结束后，升高反应温度至110～125℃、压力至8～10个大气压，然后继续反应15～22h结束；2)将体系冷却加入到2～4倍体积的水中，用溶剂B提取，提取液用干燥剂干燥，浓缩蒸除溶剂得产物。该合成方法步骤短、成本低、基本无三废产生。

  公开号：

  CN109574985B

文献信息

• Cobalt-catalyzed carboxylation of aryl and vinyl chlorides with CO₂
  作者：Yanwei Wang、Xiaomei Jiang、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/d0cc06451c

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed carboxylation of aryl and vinyl chlorides with CO2 is rarely studied, and has been achieved only with a Ni catalyst or combination of palladium and photoredox. In this work, the cobalt-catalyzed carboxylation of aryl and vinyl chlorides and bromides with CO2 has been developed. These transformations proceed under mild conditions and exhibit a broad substrate scope, affording

  很少研究用CO 2过渡金属催化的芳基和氯乙烯的羧化，仅使用Ni催化剂或钯与光氧化还原的混合物即可实现。在这项工作中，已经开发出了用CO 2进行钴催化的芳基，氯乙烯和溴化物的羧化反应。这些转化在温和的条件下进行，并显示出较宽的底物范围，以高至高收率提供了相应的羧酸。
• [EN] 2-METHYL-QUINAZOLINES<br/>[FR] 2-MÉTHYL-QUINAZOLINES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018172250A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention describes 2-methyl-quinazoline compounds of general formula (I), methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions. The 2-methyl substituted quinazoline compounds of general formula(I) effectively and selectively inhibit the Ras-Sos interaction without significantly targeting the EGFR receptor. They are therefore useful for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, such as cancer as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明描述了一般式(I)的2-甲基喹唑啉化合物，制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造药物组合物的该化合物的用途。一般式(I)的2-甲基取代喹唑啉化合物有效且选择性地抑制Ras-Sos相互作用，而不显著靶向EGFR受体。因此，它们对于治疗或预防疾病特别是高增殖性疾病，如癌症作为单一药剂或与其他活性成分组合使用是有用的。
• [EN] INHIBITORS OF THE KYNURENINE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE LA KYNURÉNINE
  申请人：CURADEV PHARMA PRIVATE LTD

  公开号：WO2014186035A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present application provides novel inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase-1 and/or indoleamine 2,3-dioxygenase-2 and/or tryptophan 2,3-dioxygenase, metabolites thereof, and phannaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. A therapeutically effective amount of one or more of the compounds of formula (I) is useful in treating diseases resulting from dysregulation of the kynurenine pathway. Compounds of formula (I) act by inhibiting the enzymatic activity or expression of indoleamine 2,3-dioxygenase-1 and/or indoleamine 2,3-dioxygenase-2 and/or tryptophan 2,3-dioxygenase.

  本申请提供了吲哚胺2,3-双加氧酶-1和/或吲哚胺2,3-双加氧酶-2和/或色氨酸2,3-双加氧酶的新型抑制剂，以及它们的代谢物，以及药用可接受的盐或前药。还提供了制备这些化合物的方法。治疗有效量的一个或多个公式(I)的化合物可用于治疗由于色氨酸途径失调导致的疾病。公式(I)的化合物通过抑制吲哚胺2,3-双加氧酶-1和/或吲哚胺2,3-双加氧酶-2和/或色氨酸2,3-双加氧酶的酶活性或表达起作用。
• [4-(Benzo[B]Thiophen-2-Yl) Pyrimidin-2-Yl]-Amine Derivatives As Ikk-Beta Inhibitors For The Treatment Of Cancer And Inflammatory Diseases
  申请人：Dahnke Karl Robert

  公开号：US20080306082A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention provides compounds of Formula I: useful in the treatment of cancer and inflammatory diseases.

  本发明提供了一种公式I的化合物：用于治疗癌症和炎症性疾病。
• Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20060052378A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The compounds of the present invention are represented by the chemical structure found in Formula (I): wherein: the carbon atom designated * is in the R or S configuration; and X is a fused bicyclic carbocycle or heterocycle selected from the group consisting of benzofuranyl, benzo[b]thiophenyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, indazolyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, benzoimidazolyl, benzooxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, imidazo[1,2-a]pyridinyl, pyrazolo[1,5-a]pyridinyl, [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinyl, thieno[2,3-b]pyridinyl, thieno[3,2-b]pyridinyl, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, tetrahydrobenzocycloheptenyl, dihydrobenzothiophenyl, dihydrobenzofuranyl, indolinyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, 4H-quinolizinyl, 9aH-quinolizinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, benzo[1,2,3]triazinyl, benzo[1,2,4]triazinyl, 2H-chromenyl, 4H-chromenyl, and a fused bicyclic carbocycle or fused bicyclic heterocycle optionally substituted with substituents (1 to 4 in number) as defined in R 14 ; with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 14 defined herein.

  本发明的化合物由以下式中的化学结构表示（I）： 其中： 指定为*的碳原子处于R或S构型；X是从苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吲哚啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[2,3-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡啶基、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、茚基、茚基、二氢苯并环庚烯基、四氢苯并环庚烯基、二氢苯并噻吩基、二氢苯并呋喃基、吲啉基、萘基、四氢萘基、喹啉基、异喹啉基、4H-喹啉基、9aH-喹啉基、喹唑啉基、喜啉基、邻苯二嗪基、喹啉基、苯并[1,2,3]三嗪基、苯并[1,2,4]三嗪基、2H-香豆素基、4H-香豆素基或者是一个可选地用取代基（1至4个）取代的螺联苯环或螺联杂环的螺联双环碳环或螺联双环杂环； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R14在此处定义。