5-溴-2-碘-苯并[b]噻吩 | 306762-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 5-溴-2-碘-苯并[b]噻吩
• 中文别名: 2-甲代烯丙基异丁酸酯
• 英文名称: 5-bromo-2-iodo-1-benzothiophene
• 英文别名: 5-Bromo-2-iodo-benzo[b]thiophene
• CAS: 306762-46-9
• 化学式: C₈H₄BrIS
• 分子量: 338.994
• InChiKey: GXOJIGFIISCLSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-碘-苯并[b]噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 2-(4-butylsulfanylphenyl)-5-cyano-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, transition temperatures, and optical properties of various 2,6-disubstituted naphthalenes and related 1-benzothiophenes with butylsulfanyl and cyano or isothiocyanato terminal groups

  摘要：

  基于2,6-二取代萘或相关1-苯并噻吩结构，带有丁硫基和氰基或异硫氰酸酯端基的14种化合物已被合成。这些化合物的转变温度和折射率已被测定，并计算了由此得出的光学各向异性、极化率和顺序参数。除了一个例外（也表现出向列-A相），所有带有萘基和苯基的化合物都是纯向列型的；对于这些化合物，萘基单元相比用苯基替代的化合物，平均提高了72度和20度的转变温度和熔点。将2,5-噻吩单元引入苯基位置会降低转变温度，当其作为1-苯并噻吩单元的一部分时，降低更为显著。与苯基系统相比，萘化合物大约增加了0.04的光学各向异性值，主要是因为它们增加了e光线的折射率（n∥值）；化合物12具有异常高的光学各向异性（Δn值）为0.54。

  DOI：

  10.1039/b003818k
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并[b]噻吩 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到5-溴-2-碘-苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, transition temperatures, and optical properties of various 2,6-disubstituted naphthalenes and related 1-benzothiophenes with butylsulfanyl and cyano or isothiocyanato terminal groups

  摘要：

  基于2,6-二取代萘或相关1-苯并噻吩结构，带有丁硫基和氰基或异硫氰酸酯端基的14种化合物已被合成。这些化合物的转变温度和折射率已被测定，并计算了由此得出的光学各向异性、极化率和顺序参数。除了一个例外（也表现出向列-A相），所有带有萘基和苯基的化合物都是纯向列型的；对于这些化合物，萘基单元相比用苯基替代的化合物，平均提高了72度和20度的转变温度和熔点。将2,5-噻吩单元引入苯基位置会降低转变温度，当其作为1-苯并噻吩单元的一部分时，降低更为显著。与苯基系统相比，萘化合物大约增加了0.04的光学各向异性值，主要是因为它们增加了e光线的折射率（n∥值）；化合物12具有异常高的光学各向异性（Δn值）为0.54。

  DOI：

  10.1039/b003818k

文献信息

• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS FXR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE FXR
  申请人：HEPAGENE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018085148A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The present technology is directed to compounds, compositions, and methods related to modulation of FXR. In particular, the present compounds and compositions may be used to treat FXR-mediated disorders and conditions, including, e.g., liver disease, hyperlipidemia, hypercholesteremia, obesity, metabolic syndrome, cardiovascular disease, gastrointestinal disease, and atherosclerosis, and renal disease.

  本技术涉及到与FXR调节相关的化合物、组合物和方法。特别是，本技术的化合物和组合物可以用于治疗FXR介导的疾病和病状，包括但不限于肝病、高脂血症、高胆固醇血症、肥胖症、代谢综合征、心血管疾病、胃肠疾病、动脉粥样硬化和肾病。
• Synthesis of [1]Benzothieno[3,2‐<i>b</i>][1]benzothiophenes through Iodine‐Mediated Sulfur Insertion Reaction
  作者：Kazuki Ito、Kohei Nakamura、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/chem.202400220

  日期：2024.4.11

  for [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophenes (BTBTs), which are attracting a great deal of attention as organic field-effect transistors (OFETs). The advantage of the method is its simplicity, namely, heating readily available 2-arylbenzo[b]thiophenes and elemental sulfur in the presence of molecular iodine. Iodine plays a very important role in the reaction, as discussed in the proposed reaction pathways

  [1]苯并噻吩[3,2- b ][1]苯并噻吩（BTBT）的合成方法已经开发出来，它作为有机场效应晶体管（OFET）引起了广泛的关注。该方法的优点是简单，即在分子碘存在下加热容易获得的2-芳基苯并[ b ]噻吩和元素硫。正如所提出的反应途径中所讨论的，碘在反应中起着非常重要的作用。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds as FXR modulators
  申请人：Hepagene Therapeutics (HK) Limited

  公开号：US10919903B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The present technology is directed to compounds, compositions, and methods related to modulation of FXR. In particular, the present compounds and compositions may be used to treat FXR-mediated disorders and conditions, including, e.g., liver disease, hyperlipidemia, hypercholesteremia, obesity, metabolic syndrome, cardiovascular disease, gastrointestinal disease, and atherosclerosis, and renal disease.

  本技术涉及与调节 FXR 有关的化合物、组合物和方法。特别是，本化合物和组合物可用于治疗 FXR 介导的疾病和病症，包括肝脏疾病、高脂血症、高胆固醇血症、肥胖症、代谢综合征、心血管疾病、胃肠道疾病、动脉粥样硬化和肾脏疾病等。
• Discovery of HPG1860, a Structurally Novel Nonbile Acid FXR Agonist Currently in Clinical Development for the Treatment of Nonalcoholic Steatohepatitis
  作者：Cheng Mo、Xiaoqing Xu、Pan Zhang、Yihong Peng、Xinpeng Zhao、Shijia Chen、Fang Guo、Yating Xiong、Xin-Jie Chu、Xiaodong Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00456

  日期：2023.7.27
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS FXR MODULATORS
  申请人：Hepagene Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3535260A1

  公开（公告）日：2019-09-11