2,7-dimethoxy-10-oxo-10H-benzo[b]indeno[2,1-d]thiophen-9-yl trifluoromethanesulfonate | 581065-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,7-dimethoxy-10-oxo-10H-benzo[b]indeno[2,1-d]thiophen-9-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2,7-Dimethoxy-10-oxoindeno[1,2-b][1]benzothiol-9-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 581065-73-8
• 化学式: C₁₈H₁₁F₃O₆S₂
• 分子量: 444.409
• InChiKey: HLDXIDISGULGCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  592.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethoxy-10-oxo-10H-benzo[b]indeno[2,1-d]thiophen-9-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,7-dihydroxy-9-[3-(2-piperidinoethoxy)phenyl]-10H-benzo[b]indeno[2,1-d]thiophen-10-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  互补使用弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）和定向远程金属化反应合成受约束的雷洛昔芬类似物。

  摘要：

  雷洛昔芬（1）的新的受限杂环类似物2a，b和3已通过互补的定向远程金属化（DreM）/ Friedel-Crafts环化方法制备。成功地利用了亚苄基-硫代内酯重排来以高收率构建苯并噻吩13a-c。通过络合然后进行三氟甲磺酸酯化作用而导致的13a和13b选择性脱保护，得到18和23，从而使Suzuki-Miyaura与硼烷16进行有效的交叉偶联，得到联芳基19和24。用BCl（3）处理19引起分子内对位Fridel-Crafts环化和伴随的双重脱保护，以提供类似物2a，新的5,6,6,6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））含硫杂环。过量的LDA暴露于25会诱导DreM环化，从而产生邻位取代的5,6,6，6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））杂环类似物26的产率为70％。对13c和27的类似处理得到30，代表新颖的5,5,6,6-（C（4）SC（5）-C（6）-C（6））环系统

  DOI：

  10.1021/jo034325k
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-2-one 在 吡啶 、 三氯化硼 、 二乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 160.5h， 生成 2,7-dimethoxy-10-oxo-10H-benzo[b]indeno[2,1-d]thiophen-9-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  互补使用弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）和定向远程金属化反应合成受约束的雷洛昔芬类似物。

  摘要：

  雷洛昔芬（1）的新的受限杂环类似物2a，b和3已通过互补的定向远程金属化（DreM）/ Friedel-Crafts环化方法制备。成功地利用了亚苄基-硫代内酯重排来以高收率构建苯并噻吩13a-c。通过络合然后进行三氟甲磺酸酯化作用而导致的13a和13b选择性脱保护，得到18和23，从而使Suzuki-Miyaura与硼烷16进行有效的交叉偶联，得到联芳基19和24。用BCl（3）处理19引起分子内对位Fridel-Crafts环化和伴随的双重脱保护，以提供类似物2a，新的5,6,6,6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））含硫杂环。过量的LDA暴露于25会诱导DreM环化，从而产生邻位取代的5,6,6，6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））杂环类似物26的产率为70％。对13c和27的类似处理得到30，代表新颖的5,5,6,6-（C（4）SC（5）-C（6）-C（6））环系统

  DOI：

  10.1021/jo034325k