4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-2-one | 346592-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-2-one
• 英文别名: 4,6-dimethoxythianapthen-2-one；4,6-dimethoxy-3H-1-benzothiophen-2-one
• CAS: 346592-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: QEBALJXXWMQOBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-2-one 在 二乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 2,7,9-trimethoxy-10H-benzo[b]indeno[2,1-d]thiophen-10-one
  参考文献：
  名称：

  互补使用弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）和定向远程金属化反应合成受约束的雷洛昔芬类似物。

  摘要：

  雷洛昔芬（1）的新的受限杂环类似物2a，b和3已通过互补的定向远程金属化（DreM）/ Friedel-Crafts环化方法制备。成功地利用了亚苄基-硫代内酯重排来以高收率构建苯并噻吩13a-c。通过络合然后进行三氟甲磺酸酯化作用而导致的13a和13b选择性脱保护，得到18和23，从而使Suzuki-Miyaura与硼烷16进行有效的交叉偶联，得到联芳基19和24。用BCl（3）处理19引起分子内对位Fridel-Crafts环化和伴随的双重脱保护，以提供类似物2a，新的5,6,6,6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））含硫杂环。过量的LDA暴露于25会诱导DreM环化，从而产生邻位取代的5,6,6，6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））杂环类似物26的产率为70％。对13c和27的类似处理得到30，代表新颖的5,5,6,6-（C（4）SC（5）-C（6）-C（6））环系统

  DOI：

  10.1021/jo034325k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethanethioamide 在 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  互补使用弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）和定向远程金属化反应合成受约束的雷洛昔芬类似物。

  摘要：

  雷洛昔芬（1）的新的受限杂环类似物2a，b和3已通过互补的定向远程金属化（DreM）/ Friedel-Crafts环化方法制备。成功地利用了亚苄基-硫代内酯重排来以高收率构建苯并噻吩13a-c。通过络合然后进行三氟甲磺酸酯化作用而导致的13a和13b选择性脱保护，得到18和23，从而使Suzuki-Miyaura与硼烷16进行有效的交叉偶联，得到联芳基19和24。用BCl（3）处理19引起分子内对位Fridel-Crafts环化和伴随的双重脱保护，以提供类似物2a，新的5,6,6,6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））含硫杂环。过量的LDA暴露于25会诱导DreM环化，从而产生邻位取代的5,6,6，6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））杂环类似物26的产率为70％。对13c和27的类似处理得到30，代表新颖的5,5,6,6-（C（4）SC（5）-C（6）-C（6））环系统

  DOI：

  10.1021/jo034325k

文献信息

• Indole derivatives for the treatment of depression and anxiety
  申请人：——

  公开号：US20040006229A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了以下化合物的公式（I）：这些化合物对治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状非常有用。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION AND ANXIETY<br/>[FR] DERIVES DE L'INDOLE DESTINES AU TRAITEMENT DE DEPRESSION ET D'ANXIETE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2001046181A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine.

  本发明提供了式(I)的化合物，该化合物对于治疗抑郁症、焦虑症以及减轻戒烟或尼古丁部分戒断引起的症状是有用的。
• INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION AND ANXIETY
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1242411B1

  公开（公告）日：2006-03-08
• US7144898B2
  申请人：——

  公开号：US7144898B2

  公开（公告）日：2006-12-05