bis{9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]purin-6-yl}ethyne | 852677-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: bis{9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]purin-6-yl}ethyne
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[6-[2-[9-[(2R,4S,5R)-4-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[(4-methylbenzoyl)oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]ethynyl]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 852677-23-7
• 化学式: C₅₄H₄₆N₈O₁₀
• 分子量: 967.007
• InChiKey: AYUVWLHLOOCVSA-ZOVUOCBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis{9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]purin-6-yl}ethyne 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到bis[9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purin-6-yl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets VII. Synthesis and Cytostatic Activity of Bis(purin-6-yl)acetylene and -diacetylene Nucleosides

  摘要：

  标题为双(嘌呤-6-基)乙炔和-二乙炔核苷衍生物，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应起始于酰保护的6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤核苷，然后进行去保护作用制备共价碱基对类似物。关键的起始酰保护的6-乙炔基嘌呤核苷是通过保护的6-卤代嘌呤核苷与(三甲基硅基)乙炔的交叉偶联反应序列，然后在存在乙酸的TBAF的修饰去硅化反应中制备的。令人惊讶的是，酰保护的核苷表现出显著的细胞增殖抑制活性，比完全去保护的标题化合物更高。

  DOI：

  10.1135/cccc20041955
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-[2-脱氧-3,5-二-O-(4-甲基苯甲酰)-B-D-赤式-呋喃戊糖基]-9H-嘌呤 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 bis{9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]purin-6-yl}ethyne
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets VII. Synthesis and Cytostatic Activity of Bis(purin-6-yl)acetylene and -diacetylene Nucleosides

  摘要：

  标题为双(嘌呤-6-基)乙炔和-二乙炔核苷衍生物，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应起始于酰保护的6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤核苷，然后进行去保护作用制备共价碱基对类似物。关键的起始酰保护的6-乙炔基嘌呤核苷是通过保护的6-卤代嘌呤核苷与(三甲基硅基)乙炔的交叉偶联反应序列，然后在存在乙酸的TBAF的修饰去硅化反应中制备的。令人惊讶的是，酰保护的核苷表现出显著的细胞增殖抑制活性，比完全去保护的标题化合物更高。

  DOI：

  10.1135/cccc20041955

文献信息

• Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets VII. Synthesis and Cytostatic Activity of Bis(purin-6-yl)acetylene and -diacetylene Nucleosides
  作者：Petr Nauš、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1135/cccc20041955

  日期：——

  The title bis(purin-6-yl)acetylene and -diacetylene nucleoside derivatives were prepared as covalent base-pair analogues starting from acyl-protected 6-ethynylpurine and 6-iodopurine nucleosides by the Sonogashira cross-coupling or oxidative alkyne-dimerization reactions followed by deprotection. The key starting acyl-protected 6-ethynylpurine nucleosides were prepared by a sequence of cross-coupling reactions of protected 6-halopurine nucleosides with (trimethylsilyl)acetylene followed by a modified desilylation with TBAF in presence of acetic acid. Surprisingly, the acyl-protected nucleosides exhibited significant cytostatic activity higher than the fully deprotected title compounds.

  标题为双(嘌呤-6-基)乙炔和-二乙炔核苷衍生物，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应起始于酰保护的6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤核苷，然后进行去保护作用制备共价碱基对类似物。关键的起始酰保护的6-乙炔基嘌呤核苷是通过保护的6-卤代嘌呤核苷与(三甲基硅基)乙炔的交叉偶联反应序列，然后在存在乙酸的TBAF的修饰去硅化反应中制备的。令人惊讶的是，酰保护的核苷表现出显著的细胞增殖抑制活性，比完全去保护的标题化合物更高。