5-烯丙基-2,3-二甲基-2-环戊烯-1-酮 | 466634-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-烯丙基-2,3-二甲基-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 5-allyl-2,3-dimethyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 5-allyl-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-one；2,3-Dimethyl-5-(prop-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one；2,3-dimethyl-5-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 466634-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• mdl: MFCD18813800
• 分子量: 150.221
• InChiKey: KNTHKQAZUNQIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2,3-二甲基丙烯酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-烯丙基-2,3-二甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化丙烯酸与甲醛和丙二酸酯的 C-H 环化合成环戊烯酮

  摘要：

  报道了一种有效的铑催化合成环戊烯酮的方案，该方案基于丙烯酸、甲醛和丙二酸酯通过乙烯基 C-H 活化的三组分反应。探索性研究表明，通过用 Na 2 CO 3 /MeOH 溶液处理各种烷基卤化物，可以顺利地实现所制备的环戊烯酮的 5-烷基化。过量的甲醛和丙二酸酯导致多组分反应，通过迈克尔加成得到多取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01569

文献信息

• Mn(III)-mediated radical CC bond formation: regioselective α′-allylation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Cihangir Tanyeli、Devrim Özdemirhan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00726-8

  日期：2002.5

  Mn(OAc)3-mediated regioselective α′-allylation of α,β-unsaturated enones is described. α′-Allyl α,β-unsaturated enones are obtained through a radical process in good yields.

  描述了Mn（OAc）3介导的α，β-不饱和烯酮的区域选择性α'-烯丙基化。通过自由基过程以高收率获得α′-烯丙基α，β-不饱和烯酮。
• Mn(III)-based C–C bond formation: regioselective α′-allylation of various α,β-unsaturated, α and β-alkoxy α,β-unsaturated ketones
  作者：Cihangir Tanyeli、Devrim Özdemirhan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.031

  日期：2005.8

  The Manganese(III) -based regioselective alpha'-keto radical generation of unsaturated ketones is a versatile synthetic procedure with broad applicability. The generated alpha'-keto radical slowly creates a metal enolate in a solvent at reflux. The resultant metal enolate affords the corresponding alpha'-allylated alpha,beta-unsaturated ketones in good yields. This method is the first example of the metal mediated regioselective alpha'-allylation of alpha,beta-unsaturated ketones. The ketones that have alpha or beta-alkoxy groups also work efficiently. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Cyclopentenones through Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Acrylic Acids with Formaldehyde and Malonates
  作者：Shuling Yu、Chao Hong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01569

  日期：2021.7.2

  An efficient rhodium-catalyzed protocol for the synthesis of cyclopentenones based on a three-component reaction of acrylic acids, formaldehyde, and malonates via vinylic C–H activation is reported. Exploratory studies showed that 5-alkylation of as-prepared cyclopentenones could be realized smoothly by the treatment of a variety of alkyl halides with a Na2CO3/MeOH solution. Excess formaldehyde and

  报道了一种有效的铑催化合成环戊烯酮的方案，该方案基于丙烯酸、甲醛和丙二酸酯通过乙烯基 C-H 活化的三组分反应。探索性研究表明，通过用 Na 2 CO 3 /MeOH 溶液处理各种烷基卤化物，可以顺利地实现所制备的环戊烯酮的 5-烷基化。过量的甲醛和丙二酸酯导致多组分反应，通过迈克尔加成得到多取代的环戊烯酮。