methyl 2-({[(tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate | 232280-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-({[(tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(N-Boc-aminomethyl)-5-methylthiazole-4-carboxylate；methyl 5-methyl-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 232280-95-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 286.352
• InChiKey: CMKROYBYNNTMJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-({[(tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0~35.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 2-{[({2-[(benzylamino)methyl]-5-methyl-1,3-thiazol-4-yl}methyl)amino]methyl}-4-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  DFT辅助设计和评估双分子铜（I）的直接分子间醛和酮加成炔烃的双功能铜（I）催化剂的设计和评估

  摘要：

  设计并研究了含有离散的金属正酸和胺位的双功能催化剂，用于将醛和酮直接分子间加成到未活化的炔烃上。基于分子内（Conia-ene型）反应对基于铜（I）的催化剂进行优先排序，并设计具有三齿配体和可能具有半挥发性的杂环间隔基的配合物。利用密度泛函理论（DFT）计算了所设计催化剂的结构，并对推定的催化中间体的相对能量进行了估算，并将其用于确定催化剂设计的优先级。经由9步步骤合成了含有噻唑间隔基的新型双功能预催化剂，并与过渡金属结合，然后筛选出将醛和酮直接加成至多个内部和末端炔烃中。C键形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.034
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}acetamido)-3-oxobutanoate 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到methyl 2-({[(tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thrombin inhibitors

  摘要：

  新型五元杂环胺基化物，其制备和用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的竞争性抑制剂，特别是血栓素和激肽原酶如激肽原酶的抑制剂。含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作血栓素抑制剂、抗凝剂和抗炎药剂。

  公开号：

  US06740647B1

文献信息

• US6740647B1
  申请人：——

  公开号：US6740647B1

  公开（公告）日：2004-05-25
• US7144902B1
  申请人：——

  公开号：US7144902B1

  公开（公告）日：2006-12-05