5-环己基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 | 3709-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-环己基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮
• 英文名称: isopropylidene cyclohexylmalonate
• 英文别名: 5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；Isopropyliden-cyclohexylmalonat
• CAS: 3709-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: AUPBYTVHJWRWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-环己基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.92h， 生成 3-cyclohexyl-1-isopropylazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of prohibitin ligands against osteoporosis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112961
• 作为产物：
  描述：

  5-Cyclohexylidene-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到5-环己基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Huang, Xian; Xie, Linghong, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1701 - 1708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reductive alkylation of meldrum's acid
  作者：David M. Hrubowchak、Francis X. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99819-3

  日期：1983.1

  Meldrum's acid can be reductively alkylated with borane⋯dimethylamine complex and aldehydes or ketones; borane⋯trimethylamine was used with cyclohexanone.

  麦德鲁姆酸可以用硼烷⋯二甲胺络合物和醛或酮还原烷基化；硼烷三甲胺与环己酮一起使用。
• Development of drug intermediates by using direct organocatalytic multi-component reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、M. Kishor、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b602696f

  日期：——

  Novel, economic and environmentally friendly one-pot three-component Knoevenagel/hydrogenation (K/H) and four-component Knoevenagel/hydrogenation/alkylation (K/H/A) reactions of ketones, CH-acids, dihydropyridines and alkyl halides using proline and proline/metal carbonate catalysis, respectively, have been developed. Many of the products of these K/H and K/H/A reactions have direct applications in pharmaceutical chemistry.

  新颖、经济且环境友好的一锅法三组分Knoevenagel/氢化（K/H）和四组分Knoevenagel/氢化/烷基化（K/H/A）反应已被开发，这些反应分别使用脯氨酸和脯氨酸/金属碳酸盐作为催化剂，涉及酮类、CH-酸类、二氢吡啶类及卤代烷类物质。这些K/H和K/H/A反应的许多产物在药物化学领域具有直接应用价值。
• Development of Pharmaceutical Drugs, Drug Intermediates and Ingredients by Using Direct Organo-Click Reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200701014

  日期：2008.2

  two-carbon homologation through cascade O/H/H reactions of aldehydes 1, Meldrum's acid (3c), Hantzsch ester (4) and acetic acid/triethylamine in ethanol has been demonstrated. Additionally, we have developed a green synthesis of the highly substituted 1,2,3-triazole 17 from simple substrates through a two-step combination of olefination/hydrogenation/alkylation and Huisgen cycloaddition reaction sequences

  在这里，我们报告了我们使用氨基酸、胺、K2CO3 或 Cs2CO3 和 CuSO4/Cu 的组合来催化绿色级联反应的研究。我们的目标是在非常温和和环境友好的条件下制备高反应性和取代的烯烃物质 7 和 8，从而通过降低 HOMO-LUMO 的自催化作用，通过 Hantzsch 酯 (4) 的作用得到氢化产物 10 和 12通过仿生还原，烯烃 7/8 和 Hantzsch 酯 (4) 之间的能隙。非常有用的化合物 10 到 14 由简单的底物如醛 1、酮 2、CH 酸 3、Hantzsch 酯 (4) 和卤代烷 5 通过涉及级联烯化/氢化 (O/H) 的面向多样性的绿色合成组装而成，烯烃化/氢化/烷基化 (O/H/A) 和氢化/烯烃化/氢化 (H/O/H) 反应序列以一锅法与立体定向有机碳酸盐和有机/金属碳酸盐催化。高度官能化的多种化合物，例如 10 至 14，是具有生物活性的产品，已广泛应用
• Multi-catalysis cascade reactions based on the methoxycarbonylketene platform: diversity-oriented synthesis of functionalized non-symmetrical malonates for agrochemicals and pharmaceuticals
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b901652j

  日期：——

  In this paper we describe new multi-catalysis cascade (MCC) reactions for the one-pot synthesis of highly functionalized non-symmetrical malonates. These metal-free reactions are either five-step (olefination/hydrogenation/alkylation/ketenization/esterification) or six-step (olefination/hydrogenation/alkylation/ketenization/esterification/alkylation), and employ aldehydes/ketones, Meldrum's acid, 1,4-dihydropyridine/o-phenylenediamine, diazomethane, alcohols and active ethylene/acetylenes, and involve iminium-, self-, self-, self- and base-catalysis, respectively. Many of the products have direct application in agricultural and pharmaceutical chemistry.

  在本文中，我们描述了一种新的多重催化级联反应（MCC），用于一锅合成高度功能化的非对称马来酸酯。这些无金属催化反应分为五步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化）或六步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化/烷基化），涉及醛/酮、梅尔德伦酸、1,4-二氢吡啶/邻苯二胺、重氮甲烷、醇以及活性乙烯/炔烃，分别涉及亚胺、各自、自我、自我和碱催化。许多产品在农业和制药化学中具有直接应用。
• Reaction of Meldrum's Acid with an Aminomethylating Agent and Nitroalkanes
  作者：Jun-Wei Zhang、Jin-Hui Xue、Hua-He Zhang、Fan Xu、Qing-Guang Chen、Jing-Hua Li

  DOI：10.3184/174751917x14839766277251

  日期：2017.2

  pylidene malonate and 5,5′-(2-nitro-1,3-propylidene)bis(isopropylidene malonate) were easily synthesised by one-pot tandem reaction of substituted Meldrum's acids with the aminomethylating agent (Me2NCH2OAc) and nitroalkanes in the presence of a weak acid, such as acetic acid.

  5-(2-硝基烷基)异亚丙基丙二酸酯和 5,5'-(2-硝基-1,3-亚丙基)双(异亚丙基丙二酸酯)很容易通过取代的 Meldrum 酸与氨基甲基化剂 (Me2NCH2OAc) 的一锅串联反应合成) 和硝基烷烃在弱酸（如乙酸）存在下。