(R)-5,5-dimethyl-6-(4-oxobutyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde | 1321556-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5,5-dimethyl-6-(4-oxobutyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: (6R)-5,5-dimethyl-6-(4-oxobutyl)cyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 1321556-47-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: QUQOUOPIZAYQRK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5,5-dimethyl-6-(4-oxobutyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 tetrabutoxytitanium 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-Przewalskin B的全合成

  摘要：

  报告了一种有效的全合成（+）-przewalskin B的策略。关键步骤包括用有机铜试剂对碘代烯丙基磷酸酯进行分子间S N 2'取代，非对映选择性有机催化醛醇缩环化，以及Rh 2（OAc）4介导的分子内卡宾插入叔C–H键。

  DOI：

  10.1021/jo201111w
• 作为产物：
  描述：

  phosphoric acid diethyl ester (R)-2-iodo-4,4-dimethylcyclohex-2-enyl ester 在 甲酸 、 叔丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.34h， 生成 (R)-5,5-dimethyl-6-(4-oxobutyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-Przewalskin B的全合成

  摘要：

  报告了一种有效的全合成（+）-przewalskin B的策略。关键步骤包括用有机铜试剂对碘代烯丙基磷酸酯进行分子间S N 2'取代，非对映选择性有机催化醛醇缩环化，以及Rh 2（OAc）4介导的分子内卡宾插入叔C–H键。

  DOI：

  10.1021/jo201111w

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Przewalskin B
  作者：Xiaotao Zhuo、Kai Xiang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/jo201111w

  日期：2011.8.19

  An efficient strategy for the total synthesis of (+)-przewalskin B is reported. The key steps feature an intermolecular SN2′ substitution of iodoallylic phosphate with organocupper reagent, a diastereoselective organocatalytic aldol cyclization, as well as a Rh2(OAc)4-mediated intramolecular carbene insertion to the tertiary C–H bond.

  报告了一种有效的全合成（+）-przewalskin B的策略。关键步骤包括用有机铜试剂对碘代烯丙基磷酸酯进行分子间S N 2'取代，非对映选择性有机催化醛醇缩环化，以及Rh 2（OAc）4介导的分子内卡宾插入叔C–H键。