1-cyclopropyl-7-methoxy-2-(3',5'-dimethoxyphenyl)-4-quinolone | 1516898-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-7-methoxy-2-(3',5'-dimethoxyphenyl)-4-quinolone
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-methoxyquinolin-4-one；1-cyclopropyl-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-methoxyquinolin-4-one
• CAS: 1516898-02-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: JIVNCJYAONCHSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-cyclopropyl-7-methoxy-2-(3',5'-dimethoxyphenyl)-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯甲酸高效合成 1-烷基-2-苯基-4-喹诺酮类化合物

  摘要：

  1-Methyl-2-phenyl-4-quinolones 是从芸香科植物的叶子和茎中分离出来的天然生物碱。由于其强大的药理活性，包括抗真菌和抗肿瘤活性、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制和抗诱变作用，它们引起了相当大的兴趣。已经开发了几种方法来以 2'-取代的苯乙酮、苯胺和 2-卤代苯甲酰氯为起始原料合成 1-烷基-2-苯基-4-喹诺酮类。N-甲基靛红酸酐与4'-甲氧基苯乙酮的烯醇锂反应得到1-甲基-2-苯基-4-喹诺酮的短序列，但收率低。N-(2-乙酰苯基)苯甲酰胺，通过用乙酰氯对 N-苯基苯甲酰胺进行傅克酰化或 2' 苯甲酰化制备 -氨基苯乙酮与苯甲酰氯，用叔丁醇钾环化得到 2-芳基-4-喹诺酮，再用烷基碘进一步烷基化得到 1-烷基-2-芳基-4-喹诺酮。然而，酰化伴随着区域异构体的形成，并且烷基化产生了作为主要产物的N烷基喹诺酮与作为次要产物的4烷氧基喹啉的混合物。另一方面，由 2

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.3117

文献信息

• 1-알킬-2-페닐-4-퀴놀론의 제조방법
  申请人：Duksung Women's University Industry-Academic Cooperation Foundation 덕성여자대학교 산학협력단(220050332221) BRN ▼210-82-08681

  公开号：KR20150106483A

  公开（公告）日：2015-09-22

  본 발명은 2-할로벤조산으로부터 1-알킬-2-페닐-4-퀴놀론을 제조하는 신규한 제조방법을 제공한다. 본 발명의 제조 방법은 저렴한 출발물질로서 2-할로벤조산을 이용하여 간단한 반응조건 및 단순화된 단계를 통해 1-알킬-2-페닐-4-퀴놀론을 고수율로 합성할 수 있는 장점이 있다.

  本发明提供了一种从2-溴苯甲酸制备1-烷基-2-苯基-4-喹啉酮的新型制备方法。该发明的制备方法具有利用廉价起始原料2-溴苯甲酸，通过简单的反应条件和简化的步骤高产率合成1-烷基-2-苯基-4-喹啉酮的优点。
• An Efficient Synthesis of 1-Alkyl-2-phenyl-4-quinolones from 2-Halobenzoic Acids
  作者：Yoon Ju Song、Jin Sun Choi、Jae In Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.3117

  日期：2013.10.20

  2-halobenzoyl chlorides as starting materials. The reaction of N-methylisatoic anhydride with the lithium enolate of an 4'-methoxyacetophenone afforded the 1-methyl-2-phenyl-4-quinolone in a short sequence, but the yield was low. N-(2-Acetylphenyl)benzamides, prepared by Friedel-Crafts acylation of N-phenyl benzamides with acetyl chloride or benzoylation of 2'-aminoacetophenones with benzoyl chlorides, were

  1-Methyl-2-phenyl-4-quinolones 是从芸香科植物的叶子和茎中分离出来的天然生物碱。由于其强大的药理活性，包括抗真菌和抗肿瘤活性、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制和抗诱变作用，它们引起了相当大的兴趣。已经开发了几种方法来以 2'-取代的苯乙酮、苯胺和 2-卤代苯甲酰氯为起始原料合成 1-烷基-2-苯基-4-喹诺酮类。N-甲基靛红酸酐与4'-甲氧基苯乙酮的烯醇锂反应得到1-甲基-2-苯基-4-喹诺酮的短序列，但收率低。N-(2-乙酰苯基)苯甲酰胺，通过用乙酰氯对 N-苯基苯甲酰胺进行傅克酰化或 2' 苯甲酰化制备 -氨基苯乙酮与苯甲酰氯，用叔丁醇钾环化得到 2-芳基-4-喹诺酮，再用烷基碘进一步烷基化得到 1-烷基-2-芳基-4-喹诺酮。然而，酰化伴随着区域异构体的形成，并且烷基化产生了作为主要产物的N烷基喹诺酮与作为次要产物的4烷氧基喹啉的混合物。另一方面，由 2