2-氟-4-甲氧基苯甲酰氯 | 321-24-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-4-甲氧基苯甲酰氯
• 中文别名: 2-氟-4-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 2-fluoro-4-methoxybenzoyl chloride
• CAS: 321-24-4
• 化学式: C₈H₆ClFO₂
• 分子量: 188.586
• InChiKey: UHLDNUXKNREILG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42℃
• 沸点：
  242.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, CORROSIVE
• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(3-Cyano-4-methylphenyl)-4-hydroxy-7-methoxy-2-oxoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2008/37784

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氟苯酚 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 2-氟-4-甲氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Gray, G. W.; Hogg, C.; Lacey, D., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1981, vol. 67, p. 1 - 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SAR Studies of <i>N</i>-[2-(1<i>H</i>-Tetrazol-5-yl)phenyl]benzamide Derivatives as Potent G Protein-Coupled Receptor-35 Agonists
  作者：Lai Wei、Tao Hou、Chang Lu、Jixia Wang、Xiuli Zhang、Ye Fang、Yaopeng Zhao、Jiatao Feng、Jiaqi Li、Lala Qu、Hai-long Piao、Xinmiao Liang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00510

  日期：2018.5.10

  potential target in the treatment of pain and inflammatory and metabolic diseases. We have discovered a series of potent GPR35 agonists based on a coumarin scaffold and found that the introduction of a 1H-tetrazol-5-yl group significantly increased their potency. We designed and synthesized a new series of N-[2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]benzamide derivatives through a two-step synthetic approach, and characterized

  G蛋白偶联受体35（GPR35）已成为治疗疼痛，炎性和代谢性疾病的潜在靶标。我们已经发现了一系列基于香豆素骨架的强效GPR35激动剂，并发现引入1 H-四唑-5-基大大提高了它们的效价。我们通过两步合成方法设计和合成了一系列新的N- [2-（1 H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺衍生物，并使用动态质量重新分配（DMR）表征了它们对GPR35的激动活性。分析。N-（5-溴-2-（1 H-四唑-5-基）苯基）-4-甲氧基苯甲酰胺（56）和N-（5-溴-2-（1 H-四唑-5-基）苯基）-2-氟-4-甲氧基苯甲酰胺（63）显示出最高的激动剂激动剂GPR35，EC 50分别为0.059μM和0.041μM 。计算了所选化合物的理化性质，以评估其药物相似性，表明化合物56和63具有良好的药物相似性能。一起，Ñ - [2-（1H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺衍生物是潜在地用于开发有效的GPR35激动剂大候选。
• Structural Characterization and Computer-Aided Optimization of a Small-Molecule Inhibitor of the Arp2/3 Complex, a Key Regulator of the Actin Cytoskeleton
  作者：Andrew W. Baggett、Zoe Cournia、Min Suk Han、George Patargias、Adam C. Glass、Shih-Yuan Liu、Brad J. Nolen

  DOI：10.1002/cmdc.201200104

  日期：2012.7

  crystal structure, we used computational docking and free‐energy perturbation calculations of monosubstituted derivatives of 1 to guide optimization efforts. Biochemical assays of ten newly synthesized compounds led to the identification of compound 2, which exhibits a threefold increase in inhibitory activity in vitro relative to 1. In addition, our computational analyses unveiled a surface groove

  CK-666 ( 1 ) 是最近发现的肌动蛋白相关蛋白 2/3 (Arp2/3) 复合物的小分子抑制剂，这是一种关键的肌动蛋白细胞骨架调节剂，在细菌发病机制和癌细胞运动中发挥作用。虽然1是市售的，但与1结合的 Arp2/3 复合物的晶体结构尚未见报道，因此其作用机制尚不确定。此外，其相对较低的效力增加了其体内脱靶效应的可能性，使其在细胞生物学研究中的影响解释复杂化并妨碍其临床应用。在此我们报告了与 Arp2/3 复合物结合的1的晶体结构，这表明1在 Arp2 和 Arp3 亚基之间结合以稳定复合物的无活性构象。基于晶体结构，我们使用1的单取代导数的计算对接和自由能微扰计算来指导优化工作。对十种新合成化合物进行生化分析，鉴定出化合物2，其体外抑制活性比1增加了三倍。此外，我们的计算分析揭示了 Arp2 和 Arp3 亚基界面处的表面凹槽，可用于额外的基于结构的优化。
• Substituted Spiro-amide Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100249095A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Substituted spiro-amide compounds corresponding to formula I in which R5 through R8, D, X, Y and Z have defined meanings, processes for preparing such spiro-amide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such spiro-amide compounds for treating and/or inhibiting disorders or disease states mediated at least in part by the bradykinin 1 receptor.

  将与式I相对应的螺环酰胺化合物替代为R5至R8、D、X、Y和Z具有定义含义的过程，用于制备这种螺环酰胺化合物，含有这种化合物的药物组合物，以及使用这种螺环酰胺化合物治疗和/或抑制至少部分由激肽酶1受体介导的疾病或疾病状态的方法。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE COMME AGENT ANTICANCER
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2011045344A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention concerns compounds of following general formula (I): (Formula I) and their pharmaceutically acceptable salts, their method of preparation and their uses, notably as anticancer agent.

  本发明涉及具有以下通式(I)的化合物：(公式I)以及它们的药用可接受盐、它们的制备方法及其用途，尤其是作为抗癌剂。
• Development of a Cross‐Conjugated Vinylogous [4+2] Anionic Annulation and Application to the Total Synthesis of Natural Antibiotic (±)‐ABX
  作者：Jing‐Kai Huang、Kak‐Shan Shia

  DOI：10.1002/anie.201914657

  日期：2020.4.16

  vinylogous [4+2] anionic annulation has been newly developed, the cascade process of which has a high preference for regiochemical control and chemoselectivity, giving rise to exclusively Michael-type adducts in moderate to high yields (up to 94 %, 35 examples). By making use of this approach as a key operation, the first total synthesis of natural antibiotic ABX, in racemic form, has been successfully

  交叉共轭的乙烯基[4 + 2]阴离子环化技术已经得到了新的发展，其级联工艺对区域化学控制和化学选择性具有很高的偏爱，从而以中等至高的收率（高达94％的产率）产生了唯一的迈克尔型加合物。 （35个示例）。通过将该方法用作关键操作，已成功地以简明的7个步骤成功完成了外消旋形式的天然抗生素ABX的首次全合成，总收率约为20％。