(2-chloro-4-ethanesulfonyl-3-ethoxy-phenyl)-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-5-methyl-3H-imidazol-4-yl]-methanone | 1175012-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-chloro-4-ethanesulfonyl-3-ethoxy-phenyl)-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-5-methyl-3H-imidazol-4-yl]-methanone
• 英文别名: (2-Chloro-3-ethoxy-4-ethylsulfonylphenyl)-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-5-methylimidazol-4-yl]methanone；(2-chloro-3-ethoxy-4-ethylsulfonylphenyl)-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-5-methylimidazol-4-yl]methanone
• CAS: 1175012-12-0
• 化学式: C₂₁H₁₉Cl₃N₂O₅S
• 分子量: 517.817
• InChiKey: MLVYFPIJOJSTIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloro-4-ethanesulfonyl-3-ethoxy-phenyl)-butane-1,2,3-trione-2-oxime 、 2,4-二氯苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到(2-chloro-4-ethanesulfonyl-3-ethoxy-phenyl)-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-5-methyl-3H-imidazol-4-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  HPPD抑制剂的新铁螯合基序的设计，合成和除草活性

  摘要：

  HPPD（对羟基苯丙酮酸双加氧酶）是除草目标，在过去十年中，所有从事植物保护研究的主要公司都在大力研究。具有这种作用方式的几种现代除草剂最近已经被引入或正在开发中。所有商业化的HPPD抑制剂的活性均基于螯合功能，该功能与酶中的氧化还原铁中心结合。在我们的研究过程中，通过巴斯夫开发出了广谱的新型玉米除草剂托吡酮，这种螯合功能得到了彻底的研究，并且合成了许多新的螯合基序。螯合基序N–O与C结合以许多天然铁载体的铁结合潜力而闻名的O特别有前途。对这种类型的几种不同基序的检查导致鉴定出苯甲酰基-N-羟基咪唑，其可抑制HPPD酶的效力可与最著名的系统相媲美。还可以确定其中一些化合物在温室中具有显着的除草活性，但这种活性比对pra草酮型的类似苯甲酰吡唑酮要弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.006

文献信息

• Design, synthesis and herbicidal activity of new iron chelating motifs for HPPD-inhibitors
  作者：Matthias Witschel

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.006

  日期：2009.6

  commercialized HPPD-inhibitors is based on a chelating functionality, which binds to the redoxactive iron center in the enzyme. In the course of our research, leading to the new broad spectrum corn herbicide topramezone by BASF, this chelating functionality has been examined thoroughly, and many new chelating motifs have been synthesized. The chelating motif N–O in combination with CO, which is known

  HPPD（对羟基苯丙酮酸双加氧酶）是除草目标，在过去十年中，所有从事植物保护研究的主要公司都在大力研究。具有这种作用方式的几种现代除草剂最近已经被引入或正在开发中。所有商业化的HPPD抑制剂的活性均基于螯合功能，该功能与酶中的氧化还原铁中心结合。在我们的研究过程中，通过巴斯夫开发出了广谱的新型玉米除草剂托吡酮，这种螯合功能得到了彻底的研究，并且合成了许多新的螯合基序。螯合基序N–O与C结合以许多天然铁载体的铁结合潜力而闻名的O特别有前途。对这种类型的几种不同基序的检查导致鉴定出苯甲酰基-N-羟基咪唑，其可抑制HPPD酶的效力可与最著名的系统相媲美。还可以确定其中一些化合物在温室中具有显着的除草活性，但这种活性比对pra草酮型的类似苯甲酰吡唑酮要弱。