5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[4,3-c]pyridine | 35005-72-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[4,3-c]pyridine
• 英文别名: 5-Benzyl-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo-<4,3-c>pyridin；5-Benzyl-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[4,3-c]pyridine；5-benzyl-6,7-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[4,3-c]pyridine
• CAS: 35005-72-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: IYBUKCFBEJKFIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[4,3-c]pyridine 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到5-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[4,3-c]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  氧化腈与硝酮 - 改变分子内 1,3-偶极环加成反应制备氨基哌啶羧酸盐的区域选择性

  摘要：

  3-(烯丙基氨基)-和3-(炔丙基氨基)丙醛通过相应的肟转化为腈氧化物，这些氧化物很容易进行分子内1,3-偶极环加成，以提供哌啶环化的异恶唑或异恶唑啉。环状异恶唑啉被转化为正交氨基甲酸酯保护的 cis- 和 trans-4-aminopiperidine-3-carboxylates，两者都代表了有趣的组合化学支架。通过酰胺化和脱保护的序列，获得了两种三重功能化的产品作为多样化的例子。Boc去除后，哌啶环化异恶唑也进行了多样化的反应，如还原胺化、酰胺化以及磺酰氨基和脲基取代衍生物的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301039
• 作为产物：
  描述：

  sodium salt of 1-benzyl-3-hydroxymethylene-4-piperidone 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Schenone; Mosti; Bignardi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1971, vol. 26, # 10, p. 857 - 867

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrile Oxide versus Nitrone - Switching Regioselectivity of Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions towards the Preparation of Aminopiperidinecarboxylates
  作者：Martina Würdemann、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201301039

  日期：2013.11

  3-(Allylamino)- and 3-(propargylamino)propanal were converted via the corresponding oximes into nitrile oxides, which readily underwent intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions to furnish a piperidine-annulated isoxazole or isoxazoline. The annulated isoxazoline was transformed into orthogonally carbamate-protected cis- and trans-4-aminopiperidine-3-carboxylates, both representing interesting scaffolds

  3-(烯丙基氨基)-和3-(炔丙基氨基)丙醛通过相应的肟转化为腈氧化物，这些氧化物很容易进行分子内1,3-偶极环加成，以提供哌啶环化的异恶唑或异恶唑啉。环状异恶唑啉被转化为正交氨基甲酸酯保护的 cis- 和 trans-4-aminopiperidine-3-carboxylates，两者都代表了有趣的组合化学支架。通过酰胺化和脱保护的序列，获得了两种三重功能化的产品作为多样化的例子。Boc去除后，哌啶环化异恶唑也进行了多样化的反应，如还原胺化、酰胺化以及磺酰氨基和脲基取代衍生物的形成。
• Schenone; Mosti; Bignardi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1971, vol. 26, # 10, p. 857 - 867
  作者：Schenone、Mosti、Bignardi

  DOI：——

  日期：——