(+)-(1R,8S)-1,11,11-trimethyl-3,6-diazatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,6-diene | 52730-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,8S)-1,11,11-trimethyl-3,6-diazatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,6-diene
• 英文别名: (5R,8S)-5,9,9-trimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-5,8-methanoquinoxaline；(5R)-5,9,9-trimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-5r,8c-methano-quinoxaline；(5R)-5,9,9-Trimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-5r,8c-methano-chinoxalin；(1R,8S)-1,11,11-trimethyl-3,6-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,6-diene
• CAS: 52730-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: VWJUQEIQVYRBDM-PELKAZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,8S)-1,11,11-trimethyl-3,6-diazatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,6-diene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用手性 N-甲基芴基哌嗪模板对两种手性艾伦烯的对映异构体进行对映选择性合成

  摘要：

  未取代的芴基哌嗪 4 与 ZnCl2、苯乙炔和苯甲醛在甲苯中的反应在新形成的立体中心得到相应的二炔丙胺（即 15），在新形成的立体中心，其与 ZnI2 反应导致形成外消旋混合物1,3-二苯基丙二烯，产率为 45%。N-甲基芴基-哌嗪区域异构体 5，通过选择性 N-甲基化连接到具有 (S)-构型的立体中心的 NH 部分制备，在甲苯中与 ZnCl2、苯乙炔和苯甲醛反应，得到相应的炔丙胺，产率为 90%在新形成的立体中心具有 (S)-构型，随后与 ZnI2 反应后，该中间体以 52% 的产率和 96% 的 ee 得到 (R)-1,3-二苯基丙二烯。在 ZnBr2 存在下，N-甲基莰基-哌嗪异构体 5 与几种 1-炔烃和醛反应得到相应的 (R)-丙二烯，产率 40-75%，ee 为 79-99%。相比之下，区域异构的 N-甲基莰基-哌嗪 6 与 ZnBr2 反应以 38-71% 的产率和 79-99%

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300231
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-溴樟脑 在 air 、 4 A molecular sieve 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(1R,8S)-1,11,11-trimethyl-3,6-diazatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,11,11-trimethyl-3,6-diazotricyclo [6.2.1.02,7]undeca-2,6-diene and 1,15,15-trimethyl-3,10-diazotetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4(9),5,7,10-pentaene from camphoroquinone enantiomers

  摘要：

  由樟脑醌对映体制备了光学活性的樟脑二氢-2,3-吡嗪和樟脑喹喔啉。结果表明，(1S,4R)-(+)-樟脑醌由(1S,3R,4R)-(−)-3-溴樟脑和(1R,4S)-(−)-樟脑醌氧化形成(1R,4S)-(−)-樟脑醌。 ,3S,4S)-(+)-3-溴樟脑，分别。樟脑酸酐是反应的副产物（6-10%）。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0032-2

文献信息

• Convenient Methods to Access Chiral Camphanyl Amine Derivatives by ­Sodium Borohydride Reduction of d-(–)-Camphorquinone Imines
  作者：Mariappan Periasamy、Nalluri Sanjeevakumar、Polimera Obula Reddy

  DOI：10.1055/s-0032-1317012

  日期：——

  in methanol, give the corresponding chiral exo amino alcohol and diamine derivatives in good yields (75–95%). d-(–)-Camphorquinone imines prepared using methanolic ammonia, ethanol amine, exo-(–)-bornylamine, ethylene diamine, propylene diamine, and trans-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane, upon reduction using sodium borohydride in methanol, give the corresponding chiral exo amino alcohol and diamine derivatives

  摘要 使用甲醇氨，乙醇胺，外-（-）-冰片胺，乙二胺，丙二胺和反式-（R，R）-1,2-二氨基环己烷制得的d -（-）-樟脑醌亚胺，经硼氢化钠还原后制得在甲醇中，以良好的收率（75–95％）得到相应的手性外核氨基醇和二胺衍生物。 使用甲醇氨，乙醇胺，外-（-）-冰片胺，乙二胺，丙二胺和反式-（R，R）-1,2-二氨基环己烷制得的d -（-）-樟脑醌亚胺，经硼氢化钠还原后制得在甲醇中，以良好的收率（75–95％）得到相应的手性外核氨基醇和二胺衍生物。
• Antibacterial activity of silver camphorimine coordination polymers
  作者：João M. S. Cardoso、Adelino M. Galvão、Soraia I. Guerreiro、Jorge H. Leitão、Ana C. Suarez、M. Fernanda N. N. Carvalho

  DOI：10.1039/c6dt00099a

  日期：——

  estimated values of 72, 20, 32 and 19 μg mL−1 for S. aureus, E. coli, B. contaminans, and P. aeruginosa, respectively. In the case of S. aureus, similar MIC values were obtained for silver nitrate and compound III. All five compounds were bactericidal when used in concentrations equal or above the MIC value, as found by enumerating the total colony forming units (CFUs) after incubation in their presence.

  合成了五种新的通式[Ag（NO 3）Y L]的樟脑亚胺银配合物，并使用光谱和分析技术对其进行了全面表征。用单晶X射线衍射分析了[Ag（NO 3）（OC 10 H 14 NC 6 H 4 NC 10 H 14 O）]（III）的结构，表明其排列为由连续Ag形成的配位聚合物。 （NO 3）单元由桥接双配位体樟脑（2A大号）。使用圆盘扩散法筛选了新复合物的抗菌特性，并针对所选革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性大肠杆菌，铜绿假单胞菌和伯克霍尔德氏菌的细菌菌株评估了其最低抑菌浓度（MIC）。观察到最低的MIC为III，用72，20,32和19微克mL的推定值-1为金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，B. contaminans，和铜绿假单胞菌，分别。在金黄色葡萄球菌的情况下硝酸银和化合物III的MIC值相似。当以等于或高于MIC值的浓度使用时，所有五种化合物均具有杀菌作用，这是通过在它们存在下孵育后枚举的总菌落形成单位（CFU）得出的。
• Pavolini et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1950, vol. 5, p. 3
  作者：Pavolini et al.

  DOI：——

  日期：——
• ELGUERO, J.;SHIMIZU, B., AN. QUIM. C/REAL SOC. ESP. QUIM., 84,(1988) N 2, C. 196-197
  作者：ELGUERO, J.、SHIMIZU, B.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Both Enantio­mers of Chiral Allenes Using Chiral<i>N</i>-Methylcamphanyl Piperazine Templates
  作者：Mariappan Periasamy、Polimera Obula Reddy、Nalluri Sanjeevakumar

  DOI：10.1002/ejoc.201300231

  日期：2013.6

  was confirmed by single-crystal X-ray analysis of the propargylamines formed. The results are discussed considering mechanisms involving the in situ formation of alkynylzinc halides, followed by diastereoselective addition to chiral iminium ion derivatives to give the corresponding propargylamines, and subsequent conversion to chiral allenes by an intramolecular 1,5-hydrogen shift.

  未取代的芴基哌嗪 4 与 ZnCl2、苯乙炔和苯甲醛在甲苯中的反应在新形成的立体中心得到相应的二炔丙胺（即 15），在新形成的立体中心，其与 ZnI2 反应导致形成外消旋混合物1,3-二苯基丙二烯，产率为 45%。N-甲基芴基-哌嗪区域异构体 5，通过选择性 N-甲基化连接到具有 (S)-构型的立体中心的 NH 部分制备，在甲苯中与 ZnCl2、苯乙炔和苯甲醛反应，得到相应的炔丙胺，产率为 90%在新形成的立体中心具有 (S)-构型，随后与 ZnI2 反应后，该中间体以 52% 的产率和 96% 的 ee 得到 (R)-1,3-二苯基丙二烯。在 ZnBr2 存在下，N-甲基莰基-哌嗪异构体 5 与几种 1-炔烃和醛反应得到相应的 (R)-丙二烯，产率 40-75%，ee 为 79-99%。相比之下，区域异构的 N-甲基莰基-哌嗪 6 与 ZnBr2 反应以 38-71% 的产率和 79-99%