4-methoxy-2-(pent-4-enoyl)pyrrole | 923606-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-2-(pent-4-enoyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-1H-pyrrol-2-yl)pent-4-en-1-one
• CAS: 923606-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: MVKNCRGQMDAZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(pent-4-enoyl)pyrrole 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[4-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4-Alkoxy- and 4-Amino-2,2‘-bipyrrole Synthesis

  摘要：

  4-Alkoxy-2,2'-bipyrroles and the first examples of 4-amino-2,2'-bipyrroles have been synthesized by a diversity-oriented strategy from 4-hydroxyproline. The bipyrrole products offer interesting potential as building blocks for making pyrrole products, as demonstrated by the first synthesis of an amino prodigiosin analogue.

  DOI：

  10.1021/ol0625583
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2-(pent-4-enoyl)pyrrole 、 碘甲烷 在 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到4-methoxy-2-(pent-4-enoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用富电子 2,2'-联吡咯合成灵菌红素

  摘要：

  灵菌红素具有线性三吡咯支架，A 和 B 吡咯环直接连接在双吡咯单元中，B 和 C 环连接在双吡喃中。这些红色链霉菌代谢物具有抗肿瘤、抗菌和免疫调节等活性。已开发出一种新的灵菌红素合成方法，该合成方法使用富电子 2,2'-联吡咯。特别是，十一烷基灵菌红素和 PNU-156804 分别通过 4-甲氧基和 4-苄氧基 2,2'-联吡咯 20a 和 20b 的缩合合成，5-十一烷基吡咯-2-甲醛的产率分别为 75% 和 83%。4-烷氧基-2,2'-联吡咯由 4-烷氧基吡咯基丁烯基酮（15a 和 15b）合成，它是通过一种新型的一锅法从 2-酰基-N-(PhF)pyrrolidin-4-one (13) [PhF = 9-(9-苯基芴基)] 在烷基卤化物存在下使用 PhFNa 制备的。一系列烷氧基吡咯 15a 和 15b 保护、烯烃氧化、Paal-Knorr 缩合和脱保护得到了必需的 4-烷氧基-2

  DOI：

  10.1139/v07-150

文献信息

• 4-Alkoxy- and 4-Amino-2,2‘-bipyrrole Synthesis
  作者：Benoit Jolicoeur、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol0625583

  日期：2006.12.1

  4-Alkoxy-2,2'-bipyrroles and the first examples of 4-amino-2,2'-bipyrroles have been synthesized by a diversity-oriented strategy from 4-hydroxyproline. The bipyrrole products offer interesting potential as building blocks for making pyrrole products, as demonstrated by the first synthesis of an amino prodigiosin analogue.
• Prodigiosin synthesis with electron rich 2,2′-bipyrroles
  作者：Benoit Jolicoeur、William D Lubell

  DOI：10.1139/v07-150

  日期：2008.3.1

  prodigiosin synthesis has been developed that employs electron rich 2,2′-bipyrroles. In particular, undecylprodigiosin and PNU-156804 were synthesized by condensations of 4-methoxy and 4-benzyloxy 2,2′-bipyrroles, 20a and 20b, respectively, with 5-undecylpyrrole-2-carboxaldehyde in 75% and 83% yields. The 4-alkoxy-2,2′-bipyrroles were synthesized from 4-alkoxypyrrolyl butenyl ketones (15a and 15b)

  灵菌红素具有线性三吡咯支架，A 和 B 吡咯环直接连接在双吡咯单元中，B 和 C 环连接在双吡喃中。这些红色链霉菌代谢物具有抗肿瘤、抗菌和免疫调节等活性。已开发出一种新的灵菌红素合成方法，该合成方法使用富电子 2,2'-联吡咯。特别是，十一烷基灵菌红素和 PNU-156804 分别通过 4-甲氧基和 4-苄氧基 2,2'-联吡咯 20a 和 20b 的缩合合成，5-十一烷基吡咯-2-甲醛的产率分别为 75% 和 83%。4-烷氧基-2,2'-联吡咯由 4-烷氧基吡咯基丁烯基酮（15a 和 15b）合成，它是通过一种新型的一锅法从 2-酰基-N-(PhF)pyrrolidin-4-one (13) [PhF = 9-(9-苯基芴基)] 在烷基卤化物存在下使用 PhFNa 制备的。一系列烷氧基吡咯 15a 和 15b 保护、烯烃氧化、Paal-Knorr 缩合和脱保护得到了必需的 4-烷氧基-2