5-甲基-1H-吡咯-2-甲醛 | 1192-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲基-1H-吡咯-2-甲醛
• 中文别名: 5-甲基吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 2-Formyl-5-methylpyrrole
• 英文别名: formyl-2 methyl-5 pyrrole；5-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；5-methylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1192-79-6
• 化学式: C₆H₇NO
• mdl: MFCD08236773
• 分子量: 109.128
• InChiKey: LFWLUDLUCDRDAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  79 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.865 (est)
• 保留指数：
  1092;1105;1099

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡咯-2-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在BrCN和Et 3 N存在下，由酮和/或醛和某些β-二羰基化合物合成各种环丙基甲基溴及其衍生物

  摘要：

  本文的最终目的是在Et 3 N存在下，通过氰基乙酸乙酯或丙二腈和溴化氰（BrCN）经由α-溴代酮和/或醛合成结构上不同的溴甲基环丙烷，从而获得高收率的产品。在约3秒钟内。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱技术表征所有结构。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01600-x
• 作为产物：
  描述：

  2-N,2-N,8-N,8-N,6,12-hexamethyl-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,9,11-tetraene-2,8-diamine 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以156 mg的产率得到5-甲基-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  唑醛一锅法合成高取代氮稠合杂芳环化合物

  摘要：

  报道了从唑醛制备取代的N-稠合芳香杂环的有效途径，包括中氮茚、咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,5- a ]吡啶。醛与富马腈和三乙基膦的维蒂希烯化主要提供E-烯烃，其在用弱碱处理后经历快速环化。显示了所得杂芳族双环的 1-、2-和 3-位的取代基控制。或者，可分离的E-烯烃用亲电子试剂进行选择性烷基化，然后原位环化成在6-位额外取代的中氮茚。

  DOI：

  10.1021/ol5036936

文献信息

• Substituted Indole Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100222324A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Substituted indole compounds corresponding to the formula I: In which R 8 , R 9a , R 9b , R 10 , R 11 , R 200 , R 210 , A, D, T, q, s and t have defined meanings, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of substituted indole compounds for the treatment or inhibition of pain and other conditions which are at least partly mediated by Bradykinin 1 receptors (B1R).

  将与下式I对应的吲哚化合物替代： 其中R8、R9a、R9b、R10、R11、R200、R210、A、D、T、q、s和t具有定义的含义，其制备方法，含有这种化合物的药物组合物以及用于治疗或抑制至少部分由Bradykinin 1受体（B1R）介导的疼痛和其他病症的替代吲哚化合物的用途。
• Rate Dependence on Inductive and Resonance Effects for the Organocatalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Alkenyl and Alkynyl Boronic Acids to β-Indolyl Enones and β-Pyrrolyl Enones
  作者：Amy Boylan、Thien S. Nguyen、Brian J. Lundy、Jian-Yuan Li、Ravikrishna Vallakati、Sasha Sundstrom、Jeremy A. May

  DOI：10.3390/molecules26061615

  日期：——

  Two key factors bear on reaction rates for the conjugate addition of alkenyl boronic acids to heteroaryl-appended enones: the proximity of inductively electron-withdrawing heteroatoms to the site of bond formation and the resonance contribution of available heteroatom lone pairs to stabilize the developing positive charge at the enone β-position. For the former, the closer the heteroatom is to the

  影响烯基硼酸与杂芳基连接的烯酮共轭加成反应速率的两个关键因素：感应吸电子杂原子与成键位点的接近度以及可用杂原子孤对对稳定产生的正电荷的共振贡献在烯酮β-位。对于前者，杂原子距离烯酮β-碳越近，反应越快。对于后者，苄基阳离子电荷的共振稳定性更强，可加速反应。因此，反应速率通过感应吸电子元件的更接近而增加，但如果涉及共振效应，则观察到具有给电子能力的速率增加。提出了异构底物这些趋势的证据，并且这些见解的应用允许反应条件改善与以前有问题的底物的反应性。
• FIBROSIS INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1479384A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W2 is -CO-, -SO2-, optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar2 is optionally substituted aryl, etc.; W1 and Ar1 mean the following (1) and (2): (1) W1 is optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W1 is optionally substituted C2-C5 alkylene, optionally substituted C2-C5 alkenylene, etc.; and Ar1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为器官或组织的纤维化抑制剂而有用，包括具有以下式（I）的化合物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W2是-CO-，-SO2-，可选择取代的C1-C4烷基等；Ar2是可选择取代的芳基等；W1和Ar1表示如下（1）和（2）： （1）W1是可选择取代的C1-C4烷基等；Ar1是可选择取代的具有1至4个氮原子作为环形成原子的双环杂芳基： （2）W1是可选择取代的C2-C5烷基，可选择取代的C2-C5烯基等；以及 Ar1是芳基或单环杂芳基，其在相对于W1的结合位置的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐。
• Easy-To-Synthesize Spirocyclic Compounds Possess Remarkable in Vivo Activity against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Ana Guardia、Jessica Baiget、Mónica Cacho、Arancha Pérez、Montserrat Ortega-Guerra、Winston Nxumalo、Setshaba D. Khanye、Joaquín Rullas、Fátima Ortega、Elena Jiménez、Esther Pérez-Herrán、María Teresa Fraile-Gabaldón、Jorge Esquivias、Raquel Fernández、Esther Porras-De Francisco、Lourdes Encinas、Marta Alonso、Ilaria Giordano、Cristina Rivero、Juan Miguel-Siles、Javier G. Osende、Katrina A. Badiola、Peter J. Rutledge、Matthew H. Todd、Modesto Remuiñán、Carlos Alemparte

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01533

  日期：2018.12.27

  research and open source methods. The series benefits from a particularly simple structure and a short associated synthetic chemistry route. Many members of the series displayed striking potency and low toxicity, and highly promising in vivo activity in a mouse model was confirmed with one of the analogues. Ultimately the series was discontinued due to concerns over safety, but the associated data remain

  社会急需治疗结核病的新的有效药物。为了启动所需的领导才能运动，最近对制药公司的图书馆进行了起点评估。GlaxoSmithKline（GSK）库产生了许多高质量的匹配结果，并将相关数据置于公共领域，以激发更广泛社区的参与。此处描述了一个这样的系列，螺环化合物。这些化合物是通过传统的内部研究和开源方法相结合的方法进行探索的。该系列得益于特别简单的结构和较短的合成化学路线。该系列的许多成员均显示出惊人的效力和低毒性，并且其中一种类似物证实了在小鼠模型中具有高度前景的体内活性。
• Pyrrolotriazine inhibitors of kinases
  申请人：Bristol Myers Squibb Company

  公开号：US06982265B1

  公开（公告）日：2006-01-03

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2, FGFR-1, PDGFR, HER-1, HER-2, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐。公式I的化合物抑制了诸如VEGFR-2、FGFR-1、PDGFR、HER-1、HER-2等生长因子受体的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗肿瘤剂具有用途。公式I的化合物也用于治疗通过生长因子受体运作的信号转导通路相关的其他疾病。

表征谱图