5-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 2199-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-甲基吡咯-3-甲酸乙酯；2-甲基-4-甲酸吡咯乙酯
• 英文名称: ethyl 5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-4-carboethoxypyrrole；5-methyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Methyl-pyrrol-3-carbonsaeure-aethylester；2-Methyl-pyrrol-carbonsaeure-(4)-ethylester；5-Methyl-3-pyrrol-carboxylsaeure-ethylester
• CAS: 2199-50-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: KCDURADJPCIWEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-72.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  135-150 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-carboethoxy-4-methyl-2-chloropyrrole	158692-50-3	C8H10ClNO2	187.626
  ——	2-acetyl-5-methyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester	90433-83-3	C10H13NO3	195.218

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯	methyl 5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate	40611-76-5	C7H9NO2	139.154
  2-甲基-4-甲酸吡咯	5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid	100047-52-7	C6H7NO2	125.127

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 4-(1-methylethyl)-2-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[1,2-b]pyridazines, pyrrolo[2,1-f]triazin-4(3H)-ones, and related compounds as novel corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonists

  摘要：

  To identify structurally novel corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonists, a series of bicyclic core analogs pyrrolo[1,2-b]pyridazines and pyrrolo[2,1-f]triazin-4(3H)-ones, which were designed based on a monocyclic core antagonist, was synthesized and evaluated. Among the compounds tested, 2-difluoromethoxy-4-methylpyridin-5-yl analog 27 was found to show efficacy in a dose-dependent manner in an elevated plus maze test in rats. The discovery process and structure-activity relationship is presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.015
• 作为产物：
  描述：

  acetonyl-oxalacetic acid diethyl ester 在 乙醚 、 乙醇 、 硫酸 、 氨 作用下， 生成 5-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2,3-Furan, Pyrrole and Thiophenedicarboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01620a031

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed [4 + 2] Heterocyclization Sequence for Polyheterocycle Generation
  作者：Elizabeth L. Glaisyer、Michael S. Watt、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02543

  日期：2018.9.21

  A new Pd(II)-catalyzed cascade sequence for the formation of polyheterocycles, from simple starting materials, is reported. The sequence is applicable to both indole and pyrrole substrates, and a range of substituents are tolerated. The reaction is thought to proceed by a Pd(II)-catalyzed C–H activated Heck reaction followed by a second Pd(II)-catalyzed aza-Wacker reaction with two Cu(II)-mediated

  报道了一种新的Pd（II）催化的级联序列，用于从简单的起始原料形成多杂环。该序列适用于吲哚和吡咯底物，并且可以接受一定范围的取代基。该反应被认为是通过Pd（II）催化的C–H活化的Heck反应进行的，然后是第二个Pd（II）催化的aza-Wacker反应，每个序列有两个Cu（II）介导的Pd（0）转换。该序列可以被认为是正式的[4 + 2]杂环化。
• Palladium(II) Catalyzed C–H Functionalization Cascades for the Diastereoselective Synthesis of Polyheterocycles
  作者：Michael S. Watt、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02947

  日期：2016.11.4

  C–H activation offers huge potential in the generation of complex structures from simple starting materials. Herein we report the development of a highly diastereoselective palladium(II) catalyzed C–H functionalization cascade to produce novel, unsaturated polyheterocycles from simple diene-tethered heterocyclic starting materials. The reaction is applicable to both indole and pyrrole based substrates

  C–H活化在从简单的起始原料生成复杂结构方面提供了巨大的潜力。在本文中，我们报道了由非对映选择性的钯（II）催化的C–H官能化级联反应的发展，该反应由简单的由二烯系链的杂环原料生产出新颖的，不饱和的多杂环。该反应适用于基于吲哚和吡咯的底物，并能耐受杂芳族核周围的各种官能团取代。多杂环产物形成为单一的非对映异构体，并且在一个步骤中形成了两个新的立体中心。
• FAP 저해제로서의 피롤리딘 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：Boryung Corporation 주식회사 보령(119980015994) Corp. No ▼ 110111-0012560BRN ▼208-81-00281

  公开号：KR20200115934A

  公开（公告）日：2020-10-08

  본 발명은 FAP 저해제로서 하기 화학식 X로 나타내는, 피롤리딘 유도체 또는 그의 약학적으로 허용되는 염을 포함한다. [화학식 X]

  本发明涉及一种FAP抑制剂，包括用化学式X表示的吡啶衍生物或其药学上可接受的盐。 [化学式 X]
• Synthesis of 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines featuring an intramolecular radical-oxidative cyclization of polysubstituted pyrroles, and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Paul E. Reyes-Gutiérrez、José R. Camacho、Ma. Teresa Ramírez-Apan、Yazmin M. Osornio、Roberto Martínez

  DOI：10.1039/c004399k

  日期：——

  A three-step protocol for the synthesis of 1,2,3,8,9-pentasubstituted-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines is described, using van Leusen's polysubstituted pyrrole construction followed by intramolecular radical-oxidative cyclization of the isoquinoline system. The cytotoxic activities of the dihydropyrroloisoquinolines were tested on six tumor cell lines. Preliminary structure–activity studies revealed

  描述了使用van Leusen的多取代化合物合成1,2,3,8,9-五取代的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的三步方案吡咯 然后分子内自由基氧化环化 异喹啉系统。在六个肿瘤细胞系上测试了二氢吡咯并异喹啉的细胞毒活性。初步的结构活性研究表明，在C-2位上的芳族取代基（尤其是苯基）的身份非常重要。间-（氨基）苯基或米- （cyclohexylmethylpiperazinamide）苯基取代基，细胞毒性活性。
• Synthesis of Substituted Pyrroles from N-Vinylic Phosphazenes Derived from β-Amino Acids and α-Bromo Ketones
  作者：Francisco Palacios、Esther Herrán、Gloria Rubiales

  DOI：10.3987/com-02-s(m)36

  日期：——

  Synthesis of di-, tri- and tetrasubstituted pyrroles by reaction of N-vinylic phosphazenes derived from β-amino acids with α-bromo ketones is described.

  描述了通过衍生自 β-氨基酸的 N-乙烯基磷腈与 α-溴酮反应合成二、三和四取代的吡咯。