5-甲基-1H-吲哚-2-甲酰氯 | 95538-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-1H-吲哚-2-甲酰氯
• 英文名称: 5-methyl-1H-indole-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid chloride
• CAS: 95538-31-1
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• mdl: MFCD11617054
• 分子量: 193.633
• InChiKey: RIHSEHIILZGQRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1H-吲哚-2-甲酰氯 在 咪唑 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于属性的基于结构的小分子抑制剂对Menin和混合谱系白血病（MLL）之间蛋白质-蛋白质相互作用的优化

  摘要：

  开发具有优化的类药物特性的有效的小分子蛋白相互作用抑制剂在铅优化过程中是一项艰巨的任务。在这里，我们报道了新的硫代嘧啶类化合物的合成和基于结构的优化，这些化合物阻断了脑膜素和MLL融合蛋白之间的蛋白-蛋白相互作用，该蛋白在具有MLL易位的急性白血病中起重要作用。通过对引入铅化合物1（MI-136）吲哚环的取代基进行系统研究，我们对活性和类药物性质进行了同时优化，以鉴定适合在小鼠体内进行研究的化合物。这项工作导致了化合物27的鉴定（MI-538），其活性，选择性，极性和药代动力学特征显着超过1，并且在MLL白血病小鼠模型中显示出明显的作用。这项研究报告了Menin-MLL抑制剂的详细结构-活性和结构-性质关系，表明了优化蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂以用于潜在治疗应用的挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01305
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚-2-甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-甲基-1H-吲哚-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的双自由基介导的 ipso 环化朝向双脱芳烃 [2+2]-环加成或微笑型重排

  摘要：

  双自由基介导的 ipso环化涉及将芳香族化合物的螺环中间体脱芳构化到不同的反应途径值得研究，但迄今为止很少有报道。通过调节关键的脱芳构化螺环中间体中 C-S 键的断裂速率，在涉及双自由基物种的可见光诱导能量转移反应途径中实现了（杂）芳基磺酰胺的化学发散反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202203217

文献信息

• [EN] SPIROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046318A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are compounds and compositions useful as modulators of MAGL. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of pain.

  本文提供的化合物和组合物可用作MAGL的调节剂。此外，这些化合物和组合物可用于治疗疼痛。
• Thienopyridine kinase inhibitors
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20050020619A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶很有用。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Thienopyridine and furopyridine kinase inhibitors
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20050026944A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Versatile Base-Catalyzed Route to Polycyclic Heteroaromatic Compounds by Intramolecular Aza-Michael Addition
  作者：Marco Bandini、Astrid Eichholzer、Magda Monari、Fabio Piccinelli、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/ejoc.200601139

  日期：2007.6

  A catalytic new synthetic approach to 3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-1(2H)-ones by intramolecular 1,4-addition of readily available α,β-unsaturated esters, is described. Here, the use of a range of organic as well as inorganic bases (5–10 mol-%) allowed a fast (30 min) and regioselective ring-closing reaction to be performed in high yields under simple operational conditions. Moreover, the protocol

  描述了一种通过分子内 1,4-加成容易获得的 α,β-不饱和酯来合成 3,4-二氢吡嗪并 [1,2-a]indol-1(2H)-ones 的一种新的催化合成方法。在这里，使用一系列有机和无机碱（5-10 mol%）可以在简单的操作条件下以高产率进行快速（30 分钟）和区域选择性的闭环反应。此外，该方案被有效地用作合成二溴吡咯并生物碱衍生物 N-Bn-longamide b 的关键步骤。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Iron(III)-Catalyzed (4 + 2)-Cycloannulation of 2-Hydroxy Ketoxime Ethers with Indol-2-ylamides: Synthesis of Indole-Fused 2-Piperidinones
  作者：Marcel Schlegel、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00261

  日期：2019.5.3

  A highly regio- and diastereoselective (4 + 2)-cycloannulation process of indanone-derived 2-hydroxy ketoxime ethers with 1,4-bisnucleophilic indol-2-ylamides has been developed. In the presence of 5 mol % FeCl3, densely functionalized 2-piperidinones containing two new σ-bonds and two vicinal quaternary stereogenic centers were formed under mild reaction conditions in a one-pot operation. Moreover

  已开发出由茚满酮衍生的2-羟基酮肟醚与1,4-双亲核吲哚-2-基酰胺的高度区域选择性和非对映选择性（4 + 2）-环环化工艺。在5 mol％FeCl 3的存在下，在一锅操作中，在温和的反应条件下，形成了含有两个新的σ键和两个相邻的季铵立体构型中心的稠密官能化的2-哌啶酮。而且，大多数产物直接从溶液中沉淀出来，并通过简单过滤分离而无需通过柱色谱法纯化。