5-甲基-1H-吲哚-2-甲醛 | 1463-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-1H-吲哚-2-甲醛
• 英文名称: 5-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Methylindol-2-carboxaldehyd
• CAS: 1463-60-1
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD06801043
• 分子量: 159.188
• InChiKey: ZNQPHKBPSUZRAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1H-吲哚-2-甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 [(E)-4-[benzyl-[(5-methyl-1H-indol-2-yl)methyl]amino]but-2-enyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-β-Carbolines and Tetrahydro-γ-Carbolines Via Pd-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation

  摘要：

  A novel Pd-catalyzed intramolecular allylic alkylation of indoles allows THBCs and THGCs to be effectively synthesized in high yields and excellent enantiomeric excesses (ee up to 97%).

  DOI：

  10.1021/ja054109o
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚-2-甲基酸酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-甲基-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  以氧为唯一氧化剂铜催化合成 3-Aryl-9H-imidazo[1,5-a]indol-9-ones

  摘要：

  开发了一种三组分策略，用于在铜催化条件下从吲哚-2-甲醛、芳香醛和乙酸铵制备 3-苯基-9 H-咪唑并 [1,5- a ] 吲哚-9-酮。在此过程中，以氧为唯一氧化剂，以乙酸铵为氮源，形成一个新的五元环，吲哚底物的C3位被选择性氧化成酮骨架。此外，在类似的反应条件下，也可以从吲哚-2-甲醛和苄胺获得相同的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01148

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• Highly Enantioselective Synthesis of Pyrroloindolones and Pyrroloquinolinones via an <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Xiao-Yong Duan、Zhaohui Tian、Binghao Liu、Tao He、Liang-Liang Zhao、Mengdie Dong、Pengna Zhang、Jing Qi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01203

  日期：2021.5.7

  NHC-catalyzed Michael/Mannich/lactamization cascade reaction of enals with either indole-2-carboxaldehyde-derived aldimines or indole-7-carboxaldehyde-derived aldimines is described. This protocol enables the rapid assembly of optically active pyrroloindolones and pyrroloquinolinones derivatives under mild conditions with high yields, excellent enantioselectivities, and a broad substrate scope.

  在这项工作中，描述了NHC催化的吲哚与吲哚-2-羧基醛衍生的亚胺或吲哚-7-甲醛醛衍生的亚胺的迈克尔/曼尼希/内酰胺化级联反应。该协议能够在温和条件下以高收率，优异的对映选择性和广泛的底物范围快速组装光学活性吡咯并吲哚酮和吡咯并喹啉酮衍生物。
• Organocatalytic cascade aldimine condensation/[1,6]-hydride transfer/Mannich-type cyclization: sustainable access to indole-2,3-fused diazocanes
  作者：Lin-Xuan Wang、Bin Qiu、Xiao-De An、Pei-Zhen Dong、Rui-Bin Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1039/d1gc02570h

  日期：——

  An unprecedented organocatalytic cascade aldimine condensation/[1,6]-hydride transfer/Mannich-type cyclization of indole-2-carbaldehydes with o-aminoanilines was developed to assemble indole-2,3-fused diazocanes in one step.

  开发了一种前所未有的有机催化级联醛亚胺缩合/[1,6]-氢化物转移/Mannich型环化反应，用于将吲哚-2-甲醛与o-氨基苯胺一步合成吲哚-2,3-融合的二氮杂环己烷。
• Non‐Bonding Electron Pair versus π‐Electrons in Solution Phase Halogen Bond Catalysis: Povarov Reaction of 2‐Vinylindoles and Imines
  作者：Takumi Suzuki、Satoru Kuwano、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/adsc.202000494

  日期：2020.8.4

  The non‐bonding electron pair (n‐pair) of heteroatoms and π‐electrons are both efficient halogen bond (XB) acceptors. In solid and gas phase studies, n‐pairs generally prevail over π‐bonding orbitals as XB acceptors, whereas few studies have been conducted regarding the preference in solution phase. Herein, the Povarov reaction via the C−I⋅⋅⋅N XB interaction and [4+2] cycloaddition via the C−I⋅⋅⋅π

  杂原子和π电子的非键电子对（n对）都是有效的卤素键（XB）受体。在固相和气相研究中，n对通常胜过π键轨道作为XB受体，而关于固溶相偏好的研究很少。在本文中，对通过C–I⋅⋅·N XB相互作用的Povarov反应和通过C–I⋅⋅⋅π XB相互作用的[4 + 2]环加成进行了评估，表明n对在XB催化中占主导地位。解决方案中的系统。XB供体催化的Povarov反应以良好的收率得到了多种吲哚基-四氢喹啉衍生物。还开发了吲哚基喹啉的合成方法。
• Synthesis of 9<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indole and 3<i>H</i>-Pyrrolizine Derivatives via a Phosphine-Catalyzed Umpolung Addition/Intramolecular Wittig Reaction
  作者：Nidal Saleh、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00473

  日期：2016.5.20

  The first umpolung addition/intramolecular Wittig reaction, catalytic in phosphine, is described. The in situ phosphine oxide reduction was accomplished by the use of silane and a catalytic amount of bis(4-nitrophenyl)phosphate. This catalytic protocol is applicable to the synthesis of a wide range of functionalized 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles and pyrrolizines (18 examples, 70–98% yields).

  描述了在膦中催化的第一个酚醛加成/分子内Wittig反应。通过使用硅烷和催化量的双（4-硝基苯基）磷酸酯完成原位氧化膦的还原。该催化方案适用于多种功能化的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚和吡咯嗪类化合物的合成（18个实例，产率70-98％）。