6-methylindol-2-ylmethanol | 56813-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methylindol-2-ylmethanol
• 英文别名: (6-Methyl-1H-indol-2-yl)methanol；(6-methyl-1H-indol-2-yl)methanol
• CAS: 56813-19-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: QUKZWYNQNVDYEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylindol-2-ylmethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-甲基-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一锅碱介导的功能化氮杂融合多环喹啉衍生物的合成

  摘要：

  摘要 通过2-甲酰基吡咯和2-卤代苯基乙腈的碱催化反应，已开发出一种新的一锅法，用于简便有效地合成氮杂稠合的多环喹啉（例如吡咯并[1,2- a ]喹啉）。该反应在无过渡金属的条件下进行，并显示出高的官能团耐受性，并以良好的收率形成了所需的产物。 通过2-甲酰基吡咯和2-卤代苯基乙腈的碱催化反应，已开发出一种新的一锅法，用于简便有效地合成氮杂稠合的多环喹啉（例如吡咯并[1,2- a ]喹啉）。该反应在无过渡金属的条件下进行，并显示出高的官能团耐受性，并以良好的收率形成了所需的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380506
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6-methylindol-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃向酮的碳催化的对映选择性芳族N-亲核加成反应。

  摘要：

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201912160

文献信息

• Addition of a Carbene Catalyst to Indole Aryl Aldehyde Activates a Remote δ-sp² Carbon for Protonation and Formal [4+2] Reaction
  作者：Pengcheng Zheng、Shuquan Wu、Chengli Mou、Wei Xue、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01624

  日期：2019.7.5

  The addition of a carbene catalyst to an indole aryl aldehyde leads to the activation of a remote sp2 carbon that is five atoms away from the catalyst. The unsaturated Breslow intermediate formed between the catalyst and substrate undergoes an internal redox reaction and remote carbon protonation to generate an analogous azolium vinyl enolate intermediate. Subsequent [4+2] reaction with cyclic imine

  将卡宾催化剂添加到吲哚芳基醛中导致远离催化剂五个原子的远程sp 2碳的活化。在催化剂和底物之间形成的不饱和Breslow中间体会经历内部氧化还原反应和远距离的碳质子化反应，从而生成类似的烯醇乙烯基late唑鎓中间体。随后与环亚胺底物的[4 + 2]反应最终得到多环吡啶并吲哚，为几乎单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性。
• Concise synthesis of carbazole-1,4-quinones and evaluation of their antiproliferative activity against HCT-116 and HL-60 cells
  作者：Takashi Nishiyama、Noriyuki Hatae、Teruki Yoshimura、Sawa Takaki、Takumi Abe、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.065

  日期：2016.10

  convenient synthesis of carbazole-1,4-quinone alkaloid koeniginequinones A and B using a tandem ring-closing metathesis with the dehydrogenation reaction sequence under an O2 atmosphere as an important step. Using this method, carbazole-1,4-quinones substituted at the 5-, 6-, 7-, and/or 8-positions have been synthesized. Moreover, 24 compounds, including koeniginequinones A and B, have been evaluated for

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。
• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aromatic N‐Nucleophilic Addition of Heteroarenes to Ketones
  作者：Yonggui Liu、Guoyong Luo、Xing Yang、Shichun Jiang、Wei Xue、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/anie.201912160

  日期：2020.1.2

  and optical purities. Our reaction involves the formation of an unprecedented aza-fulvene-type acylazolium intermediate. A broad range of N-heteroaromatic aldehydes and electron-deficient ketone substrates works effectively in this transformation. Several of the chiral N,O-acetal products afforded through this protocol exhibit excellent antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (Rs) and

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。
• One-Pot Base-Mediated Synthesis of Functionalized Aza-Fused Polycyclic Quinoline Derivatives
  作者：Shi-qing Han、Zeng-qiang Jiang、Da-zhuang Miao、Yao Tong、Qiang Pan、Xiao-tong Li、Ren-he Hu

  DOI：10.1055/s-0034-1380506

  日期：——

  Abstract A new one-pot protocol has been developed for the facile and efficient synthesis of aza-fused polycyclic quinolines (e.g., pyrrolo[1,2-a]quinolines) by the base-catalyzed reaction of 2-formylpyrroles and 2-halophenylacetonitriles. This reaction proceeded under transition metal-free conditions and showed high functional group tolerance, with the desired products being formed in good yields

  摘要 通过2-甲酰基吡咯和2-卤代苯基乙腈的碱催化反应，已开发出一种新的一锅法，用于简便有效地合成氮杂稠合的多环喹啉（例如吡咯并[1,2- a ]喹啉）。该反应在无过渡金属的条件下进行，并显示出高的官能团耐受性，并以良好的收率形成了所需的产物。 通过2-甲酰基吡咯和2-卤代苯基乙腈的碱催化反应，已开发出一种新的一锅法，用于简便有效地合成氮杂稠合的多环喹啉（例如吡咯并[1,2- a ]喹啉）。该反应在无过渡金属的条件下进行，并显示出高的官能团耐受性，并以良好的收率形成了所需的产物。