5-甲基-1H-吲哚-4-醇 | 19499-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-1H-吲哚-4-醇
• 英文名称: 5-methylindol-4-ol
• 英文别名: 5-methyl-1H-indole-4-ol；5-Methyl-4-hydroxy-indol；5-methyl-4-hydroxyindole；4-hydroxy-5-methyl indole；5-Methyl-1H-indol-4-OL
• CAS: 19499-83-3
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD12924263
• 分子量: 147.177
• InChiKey: URGMLVWXPXSAKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1H-吲哚-4-醇 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 copper(II) nitrate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1-acetyl-5-methyl-7-nitroindolin-4-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  天线敏感的1-酰基-7-硝基二氢吲哚的优化合成和光化学

  摘要：

  二苯甲酮天线致敏的1-酰基-7-硝基二氢吲哚比非敏化类似物在水溶液中的光化学裂解程度显着提高，并释放出衍生自其1-酰基的羧酸盐。本工作研究了二苯甲酮敏化剂和硝基吲哚之间接头中的长度和官能团效应，并同时建立了一种比先前所述的更有效的合成有效结合物的途径。一个偶然的发现是，TBDMS醚在claycop介导的硝化过程中是稳定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.094
• 作为产物：
  描述：

  5-(N,N-dimethylaminomethyl)indol-4-ol 在 palladium matal-containing silica-supported catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到5-甲基-1H-吲哚-4-醇
  参考文献：
  名称：

  天线敏感的1-酰基-7-硝基二氢吲哚的优化合成和光化学

  摘要：

  二苯甲酮天线致敏的1-酰基-7-硝基二氢吲哚比非敏化类似物在水溶液中的光化学裂解程度显着提高，并释放出衍生自其1-酰基的羧酸盐。本工作研究了二苯甲酮敏化剂和硝基吲哚之间接头中的长度和官能团效应，并同时建立了一种比先前所述的更有效的合成有效结合物的途径。一个偶然的发现是，TBDMS醚在claycop介导的硝化过程中是稳定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.094

文献信息

• [EN] PYRIDO [3',2' :4,5] THIENO [3, 2-D] PYRIMIDIN- 4 - YLAMINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDO[3',2':4,5]THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDIN-4-YLAMINE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：BAELL JONATHAN BAYLDON

  公开号：WO2012131297A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain fused triaryl amine compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as "FTA compounds"), which, inter alia, inhibit LIM kinase (LIMK) activity. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit LIMK activity, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by LIMK, that are ameliorated by the inhibition of LIMK activity, etc., including proliferative conditions such as cancer (e.g., breast cancer, prostate cancer, melanoma, glioma, etc.), as well as vasodilation (including, e.g., hypertension, angina, cerebral vasospasm, and ischemia following subarachnoid hemorrhage), neurodegenerative disorders, atherosclerosis, fibrosis, and inflammatory diseases (including, e.g., Crohn's disease and chronic obstructive pulmonary disease (COPD)), and glaucoma (also known as ocular hypertension).

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的某些融合三芳基胺化合物（为方便起见，统称为“FTA化合物”），该化合物等等可以抑制LIM激酶（LIMK）活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体内和体外抑制LIMK活性，以及治疗由LIMK介导，通过抑制LIMK活性得到改善等疾病和症状的用途，包括增生性疾病，如癌症（如乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤、胶质瘤等），以及血管扩张（包括高血压、心绞痛、脑血管痉挛和蛛网膜下腔出血后缺血等）、神经退行性疾病、动脉硬化、纤维化和炎症性疾病（如克罗恩病和慢性阻塞性肺病（COPD）），以及青光眼（又称眼高压）等。
• Dyeing compositions for keratinous fibres containing paraphenylenediamine derivatives with pyrrolidinyl group
  申请人：——

  公开号：US20030093866A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The invention concerns novel dyeing compositions for keratinous fibers comprising at least a paraphenylenediamine derivative with pyrrolidinyl group as oxidation base, a dyeing method and a dyeing kit using said composition.

  该发明涉及一种用于角蛋白纤维的新型染色组合物，包括至少一种带有吡咯啉基团的对苯二胺衍生物作为氧化剂基础，一种染色方法和使用该组合物的染色套件。
• [EN] 7-NITROINDOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES<br/>[FR] DERIVES DE 7-NITROINDOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2004085394A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  7-nitroindoline compounds are disclosed that comprise a triplet sensitising group such as substituted or unsubstituted benzophenone group and can be used to cage effector species. In particular, the inclusion of a triplet sensitising group linked to the 4 or 5 position of a 7-nitroindoline derivative provides compounds which can be photolysed to release the effector species with unexpectedly enhanced photolysis efficiency. The triplet sensitising group may be linked directly to the 7-nitroindoline or via a spacer group. In some examples, the triplet sensitising group and/or the spacer group can be selected to enhance other properties of the caged compound such as its solubility, spectroscopic properties or stability (e.g. stability of the linkage between the nitroindoline moiety and the triplet sensitiser). This can help to improve the performance of the caged compound, especially in aqueous environments containing dissolved oxygen.

  本文介绍了一种包含三重敏化基团的7-硝基吲哚化合物，例如取代或未取代的苯基酮基团，并可用于封闭效应物种。特别是，将三重敏化基团连接到7-硝基吲哚衍生物的4或5位上，可提供可光解化合物，其光解效率意外增强，从而释放效应物种。三重敏化基团可以直接连接到7-硝基吲哚或通过间隔基团连接。在某些示例中，可以选择三重敏化基团和/或间隔基团以增强封闭化合物的其他性质，例如其溶解性，光谱性质或稳定性（例如硝基吲哚基团和三重敏化剂之间的连接的稳定性）。这有助于提高封闭化合物的性能，特别是在含有溶解氧的水环境中。
• Chemoenzymatic Synthesis of 5-Methylpsilocybin: A Tryptamine with Potential Psychedelic Activity
  作者：Janis Fricke、Alexander M. Sherwood、Adam L. Halberstadt、Robert B. Kargbo、Dirk Hoffmeister

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00087

  日期：2021.4.23

  A novel analogue of psilocybin was produced by hybrid chemoenzymatic synthesis in sufficient quantity to enable bioassay. Utilizing purified 4-hydroxytryptamine kinase from Psilocybe cubensis, chemically synthesized 5-methylpsilocin (2) was enzymatically phosphorylated to provide 5-methylpsilocybin (1). The zwitterionic product was isolated from the enzymatic step with high purity utilizing a solvent–antisolvent

  通过混合化学酶合成法生产了一种新型裸盖菇素类似物，其数量足以进行生物测定。利用从古巴裸盖菇纯化的4-羟色胺激酶，化学合成的5-甲基裸盖菇素( 2 )被酶促磷酸化以提供5-甲基裸盖菇素( 1 )。利用溶剂-反溶剂沉淀方法从酶促步骤中分离出高纯度的两性离子产物。随后，使用小鼠头部抽搐反应测定测试了1 的迷幻样活性，结果表明其活性比迷幻二甲基色胺更有效，但比裸盖菇素更弱。
• Sensitized 1-Acyl-7-nitroindolines with Enhanced Two-Photon Cross Sections for Release of Neurotransmitters
  作者：Manohar Puppala、Jasmine E. Carrothers、Nadeem Asad、Mark A. Bernard、Daniel S. Kim、Magnus B. Widegren、Timothy M. Dore

  DOI：10.1021/acschemneuro.2c00492

  日期：2022.12.21

  Precise photochemical control, using two-photon excitation (2PE), of the timing and location of activation of glutamate is useful for studying the molecular and cellular physiology of the brain. Antenna-based light harvesting strategies represent a general method to increase the sensitivity to 2PE of otherwise insensitive photoremovable protecting groups (PPGs). This was applied to the most commonly

  使用双光子激发 (2PE) 对谷氨酸激活的时间和位置进行精确的光化学控制，对于研究大脑的分子和细胞生理学非常有用。基于天线的光捕获策略代表了一种通用方法，可以提高其他不敏感的光可去除保护基团 (PPG) 对 2PE 的敏感性。这适用于最常用的“笼状”谷氨酸 MNI-Glu。计算研究表明，连接在噻吨酮 (THX) 的 4 位和 MNI-Glu (MMNI-Glu) 的 5-甲基衍生物的 4 位之间的四碳或六碳连接基将使天线和 PPG 靠近彼此使 Dexter 能量转移。制备了九种 THX-MMNI-Glu 缀合物并测定了它们的光化学性质。max = 385–405 nm）以及与母体化合物 MNI-Glu（λ max = 347 nm）相比增加的量子产率。THX-MMNI-Glu 偶联物具有四碳接头并连接到 THX 的 4 位，通过 1PE 在 405 和 430 nm 以及通过 2PE 在 770