4,4,9-trimethyl-2-phenyl-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one | 1410808-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,4,9-trimethyl-2-phenyl-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
• 英文别名: 4,11,11-Trimethyl-14-phenyl-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2(7),3,5,8,12-hexaen-15-one；4,11,11-trimethyl-14-phenyl-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2(7),3,5,8,12-hexaen-15-one
• CAS: 1410808-46-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: DBSRHDVUGYMPTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4,4,9-trimethyl-2-phenyl-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种多米诺骨牌合成策略，可产生两个碳连接的稠合a啶/吲哚对和稠合a啶衍生物†

  摘要：

  一系列新型的多官能化的两碳束缚电熔 cr啶/吲哚对通过布朗斯台德酸促进的多米诺骨牌反应合成吲哚啉-2,3-二酮和C 2系联的吲哚-3-基烯胺酮。反应进一步扩大以制备C系链的稠合cr啶/吡啶对，N-取代的氨基酸，N-环丙基和N-芳基取代的稠合a啶衍生物以及双呋喃-3-基取代的吲哚。在这些反应过程中，通过一锅操作很容易实现了稠合的cr啶骨架的多米诺结构以及同时形成的两个新环。该过程是容易的，避免了费时和昂贵的合成，繁琐的后处理和前体纯化。

  DOI：

  10.1039/c2ob26315g

文献信息

• Improved and Efficient Synthesis of Pyrrolo[2,3,4-<i>kl</i>]acridin-1-one Derivatives under Ultrasound Irradiation
  作者：Li-Li Li、Hui-Yuan Wang、Wei Lin、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1882

  日期：2014.11

  A improved and efficient procedure for the synthesis of pyrrolo[2,3,4‐kl]acridin‐1‐one derivatives via the reaction of isatin and enaminone catalyzed by ceric ammonium nitrate under ultrasonic condition has been developed. Compared with the conventional methods, the remarkable advantages of this method are mild reaction conditions, operational simplicity, higher yield, and shorter reaction times.

  开发了一种改进的高效方法，在超声波条件下通过硝酸铈铵催化的靛红与烯胺酮的反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶酮-1-酮衍生物。与常规方法相比，该方法的显着优点是反应条件温和，操作简便，产率高，反应时间短。
• Amidic C–N bond cleavage of isatin: chemoselective synthesis of pyrrolo[2,3,4-<i>kl</i>]acridin-1-ones using Ag NPs decorated rGO composite as an efficient and recoverable catalyst under microwave irradiation
  作者：Anshu Dandia、Amit Sharma、Vijay Parewa、Begraj Kumawat、Kuldeep S. Rathore、Amit Sharma

  DOI：10.1039/c5ra11747j

  日期：——

  A facile route for the chemo-selective synthesis of pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones via ring-opening or amidic C–N bond cleavage of isatin under microwave irradiation using Ag NPs/rGO composite as an effective and robust catalyst has been described.

  通过微波辐射下使用Ag NPs/rGO复合物作为有效和稳健的催化剂，描述了一种简便的化学选择性合成吡咯并[2,3,4-kl]吖啶-1-酮的方法，通过吲哚酮的环开放或酰胺C-N键裂解。
• A domino synthetic strategy leading to two-carbon-tethered fused acridine/indole pairs and fused acridine derivatives
  作者：Bo Jiang、Xue Wang、Meng-Yuan Li、Qiong Wu、Qin Ye、Hai-Wei Xu、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1039/c2ob26315g

  日期：——

  pairs were synthesized via Brønsted acid-promoted domino reactions between indoline-2,3-dione and C2-tethered indol-3-yl enaminones. The reactions were further expanded to prepare C-tethered fused acridine/pyridine pairs, N-substituted amino acids, N-cyclopropyl and N-aryl substituted fused acridine derivatives, as well as bis-furan-3-yl-substituted indoles. During these reaction processes, the domino

  一系列新型的多官能化的两碳束缚电熔 cr啶/吲哚对通过布朗斯台德酸促进的多米诺骨牌反应合成吲哚啉-2,3-二酮和C 2系联的吲哚-3-基烯胺酮。反应进一步扩大以制备C系链的稠合cr啶/吡啶对，N-取代的氨基酸，N-环丙基和N-芳基取代的稠合a啶衍生物以及双呋喃-3-基取代的吲哚。在这些反应过程中，通过一锅操作很容易实现了稠合的cr啶骨架的多米诺结构以及同时形成的两个新环。该过程是容易的，避免了费时和昂贵的合成，繁琐的后处理和前体纯化。