(5R,6R)-6-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one | 1235995-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,6R)-6-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (5R,6R)-6-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1235995-98-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: OSKJKKQZKGXXRC-NZQKXSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,2R,6R)-2',6'-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-4'-pentyl-6-(prop-1-en-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol

  摘要：

  (-)-δ8-反式-四氢大麻酚是通过将芳基环己酸酯与光学纯的δ,δ²-环氧环己酮烯醇硅醚进行 SN2′加成，以高区域和立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218732
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-4-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-yl-3-trimethylsilyloxycyclohex-2-en-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(5R,6R)-6-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol

  摘要：

  (-)-δ8-反式-四氢大麻酚是通过将芳基环己酸酯与光学纯的δ,δ²-环氧环己酮烯醇硅醚进行 SN2′加成，以高区域和立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218732

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol
  作者：Xuegong She、Qinggang Huang、Bin Ma、Xi’an Li、Xinfu Pan

  DOI：10.1055/s-0029-1218732

  日期：2010.6

  (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol was synthesized with high regio- and stereoselectivity through SN2′ addition of an arylcyanocuprate to the optically pure enol silyl ether of α,β-epoxycyclohexanone.

  (-)-δ8-反式-四氢大麻酚是通过将芳基环己酸酯与光学纯的δ,δ²-环氧环己酮烯醇硅醚进行 SN2′加成，以高区域和立体选择性合成的。