(R)-2-(3-oxo-1-(4-ethylphenyl)propyl)malonic acid dibenzyl ester | 1208865-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-(3-oxo-1-(4-ethylphenyl)propyl)malonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl 2-[(1R)-1-(4-ethylphenyl)-3-oxopropyl]propanedioate
• CAS: 1208865-01-3
• 化学式: C₂₈H₂₈O₅
• 分子量: 444.527
• InChiKey: RVINEAOTXLGGRI-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 (E)-3-(4-ethylphenyl)acrylaldehyde 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(R)-2-(3-oxo-1-(4-ethylphenyl)propyl)malonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的对映选择性迈克尔加成反应：组合催化剂的制备和筛选，反应优化和机理研究

  摘要：

  手性催化剂的捷径：基于ESI-MS逆反应筛选的有效组合策略可快速评估有机催化剂中α，β-不饱和醛的不对称Michael加成反应（参见方案）。在该反应中观察到了意外的非线性效应，这是由涉及两个催化剂分子的双亲核-亲电活化机制引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200902449

文献信息

• Enantioselective Michael Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes: Combinatorial Catalyst Preparation and Screening, Reaction Optimization, and Mechanistic Studies
  作者：Ivana Fleischer、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.200902449

  日期：2010.1.4

  Shortcut to chiral catalysts: An efficient combinatorial strategy based on back reaction screening by ESI‐MS allows rapid evaluation of organocatalysts for the asymmetric Michael addition to α,β‐unsaturated aldehydes (see scheme). An unexpected nonlinear effect has been observed in this reaction, resulting from a double nucleophilic–electrophilic activation mechanism involving two catalyst molecules

  手性催化剂的捷径：基于ESI-MS逆反应筛选的有效组合策略可快速评估有机催化剂中α，β-不饱和醛的不对称Michael加成反应（参见方案）。在该反应中观察到了意外的非线性效应，这是由涉及两个催化剂分子的双亲核-亲电活化机制引起的。