5-O-t-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-(3'-methyl-buta-1',2'-dienyl)-α-D-xylofuranose | 308279-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-t-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-(3'-methyl-buta-1',2'-dienyl)-α-D-xylofuranose
• CAS: 308279-02-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 370.561
• InChiKey: QOKBTJMTEPZPFY-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 5-O-t-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-(3'-methyl-buta-1',2'-dienyl)-α-D-xylofuranose 在 sodium carbonate 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (4'S)-5-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-[3'-(1-methylethylidene)azetidin-2'-on-4'-yl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 、 (4'R)-5-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-[3'-(1-methylethylidene)azetidin-2'-on-4'-yl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]氯磺酰基异氰酸酯与烯丙基糖醚的环加成反应

  摘要：

  研究了氯磺酰基异氰酸酯[2 + 2]环加成成3 - O-烯基-α-d-木呋喃糖酶的不对称诱导的方向和大小。结果表明，与无甲基同类物相比，宝石末端的二甲基烯丙二烯更容易反应。加成物的构型通过亚烷基头孢的X射线和CD光谱确定。基于异丙苯的最低能量构象，提出了氯磺酰基异氰酸酯和烯丙基醚的[2 + 2]环加成的过渡态的立体化学模型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00260-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylofuranose 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 5-O-t-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-(3'-methyl-buta-1',2'-dienyl)-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]氯磺酰基异氰酸酯与烯丙基糖醚的环加成反应

  摘要：

  研究了氯磺酰基异氰酸酯[2 + 2]环加成成3 - O-烯基-α-d-木呋喃糖酶的不对称诱导的方向和大小。结果表明，与无甲基同类物相比，宝石末端的二甲基烯丙二烯更容易反应。加成物的构型通过亚烷基头孢的X射线和CD光谱确定。基于异丙苯的最低能量构象，提出了氯磺酰基异氰酸酯和烯丙基醚的[2 + 2]环加成的过渡态的立体化学模型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00260-3

文献信息

• [2+2] Cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to allenyl-sugar ethers
  作者：Robert Łysek、Bartłomiej Furman、Zbigniew Kałuża、Jadwiga Frelek、Kinga Suwińska、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00260-3

  日期：2000.8

  the [2+2] cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to 3-O-allenyl-α-d-xylofuranoses was investigated. It is shown that gem terminal dimethylallenes react more readily than methyl free congeners. The configuration of adducts was established by X-ray and CD-spectroscopy of alkylidene cephams. A stereochemical model of the transition state for the [2+2] cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate and

  研究了氯磺酰基异氰酸酯[2 + 2]环加成成3 - O-烯基-α-d-木呋喃糖酶的不对称诱导的方向和大小。结果表明，与无甲基同类物相比，宝石末端的二甲基烯丙二烯更容易反应。加成物的构型通过亚烷基头孢的X射线和CD光谱确定。基于异丙苯的最低能量构象，提出了氯磺酰基异氰酸酯和烯丙基醚的[2 + 2]环加成的过渡态的立体化学模型。