4-Isopropenyl-7-methyloxepan-2-one | 99181-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-Isopropenyl-7-methyloxepan-2-one
• 英文别名: 7-methyl-4-prop-1-en-2-yloxepan-2-one
• CAS: 99181-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.23
• InChiKey: DNWZWUWUDAGNJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isopropenyl-7-methyloxepan-2-one 、 水 生成 6-Hydroxy-3-isopropenylheptanoate 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  遗传和生化表征的新型单萜ε-内酯水解酶来自红球菌DCL14。

  摘要：

  来自红球菌Rhodococcus erythropolis DCL14的单萜ε-内酯水解酶（MLH）可以催化内酯的开环反应，该内酯在几种单环单萜（包括香芹酮和薄荷脑）降解过程中形成，其开环显着均匀。它是一种31 kDa的单体酶，与（4R）-4-异丙烯基-7-甲基-2-氧代-氧杂戊酮和（6R）-6-异丙烯基-3-甲基-2-氧代-氧杂戊酮具有活性，是由内酯衍生的由（4R）-二氢香芹酮和7-异丙基-4-甲基-2-氧代-氧杂戊酮（由薄荷酮衍生的内酯）制成。4-，5-，6-和-7-甲基-2-氧代-氧杂戊酮的两个对映体均以相同的速率转化，表明该酶不是立体选择性的。在pH 9.5和30摄氏度下测量最大酶活性。纯化的MLH的N末端氨基酸序列的确定使得能够通过PCR和菌落筛选的组合来克隆相应的基因。该基因命名为mlhB（单萜内酯水解），与GDXG脂解酶家族成员的同源性高达43％。相邻区域的测序揭示了另外两个

  DOI：

  10.1128/aem.67.2.733-741.2001
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香芹酮 、 氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-) 、 氧气 生成 4-Isopropenyl-7-methyloxepan-2-one 、 水 、 NADP⁺
  参考文献：
  名称：

  Rhodococcus erythropolis DCL14 Contains a Novel Degradation Pathway for Limonene

  摘要：

  摘要 从淡水沉积物样本中分离出了 DCL14 菌株，该菌株能够以柠檬烯作为唯一的碳和能量来源进行生长。经鉴定，该生物属于 Rhodococcus erythropolis 的菌株。 红球菌 DCL14 还吸收萜烯类化合物柠檬烯-1,2-环氧乙烷、柠檬烯-1,2-二醇、香芹酚、香芹酮和 (-)- 薄荷醇，而未将 perillyl 醇用作碳和能量来源。用柠檬烯诱导细胞的试验表明，柠檬烯-1,2-环氧化物、柠檬烯-1,2-二醇、1-羟基-2-氧代柠檬烯和香芹酮的耗氧率很高。柠檬烯诱导的 R. erythropolis DCL14 细胞含有以下四种参与该微生物柠檬烯降解途径的新型酶活性：依赖于黄素腺嘌呤二核苷酸和 NADH 的柠檬烯-1,2-单加氧酶活性、不依赖于辅助因子的柠檬烯-1,2-环氧化物水解酶活性、依赖于二氯苯酚靛酚的柠檬烯-1,2-二醇脱氢酶活性和依赖于 NADPH 的 1- 羟基-2-氧代柠檬烯-1,2-单加氧酶活性。产物积累研究表明，（1 S ,2 S ,4 R )-1,2-亚甲基二醇，(1 S ,4 R )-1-羟基-2-氧代柠檬烯和(3 R )-3-异丙烯基-6-氧代庚酸酯的中间体。 R )-柠檬烯降解途径的中间产物。相反的对映体[(1 R ,2 R ,4 S )-1,2-亚甲基二醇，(1 R ,4 S )-1-羟基-2-氧代柠檬烯和(3 S )-3-异丙烯基-6-氧代庚酸酯]中发现了(4S) S )-柠檬烯降解途径中，而(1-R) R ,2 S ,4 S )-1,2-亚甲基丙烯二醇从(4 S )-亚甲烯醇中提取的。这些结果表明 R. erythropolis DCL14 通过一种新的降解途径代谢柠檬烯的两种对映体，该途径首先在 1,2 双键处发生环氧化反应，形成柠檬烯-1,2-环氧化物。这种环氧化物随后会转化为柠檬烯-1,2-二醇、1-羟基-2-氧代柠檬烯和 7-羟基-4-异丙烯基-7-甲基-2-氧代氧杂环庚酮。这种内酯会自发地重新排列形成 3-异丙烯基-6-氧代庚酸酯。在辅酶 A 和 ATP 的存在下，这种酸会进一步转化，这一发现以及柠檬烯生长细胞提取物中高水平的异柠檬酸裂解酶活性表明，进一步降解是通过 β 氧化途径进行的。

  DOI：

  10.1128/aem.65.5.2092-2102.1999

文献信息

• Metabolism of carveol and dihydrocarveol in Rhodococcus erythropolis DCL14
  作者：Mariët J. van der Werf、Anneke M. Boot

  DOI：10.1099/00221287-146-5-1129

  日期：2000.5.1

  assimilates all stereoisomers of carveol and dihydrocarveol as sole source of carbon and energy. Induction experiments with carveol- or dihydrocarveol-grown cells showed high oxygen consumption rates with these two compounds and with carvone and dihydrocarvone. (Dihydro)carveol-grown cells of R. erythropolis DCL14 contained the following enzymic activities involved in the carveol and dihydrocarveol degradation

  红球菌 DCL14 同化香芹醇和二氢香芹醇的所有立体异构体，作为碳和能量的唯一来源。香芹醇或二氢香芹酮生长的细胞的诱导实验表明，这两种化合物以及香芹酮和二氢香芹酮的耗氧率很高。R. erythropolis DCL14 的（二氢）香芹醇生长细胞含有以下参与该微生物的香芹醇和二氢香芹醇降解途径的酶活性：（二氢）香芹醇脱氢酶（NAD+- 和二氯酚吲哚酚依赖性活性），一种未知的辅助因子-依赖性香芹酮还原酶、（异）二氢香芹酮异构酶活性、NADPH 依赖性二氢香芹酮单加氧酶（Baeyer-Villiger 单加氧酶）、ε-内酯水解酶和 NAD+ 依赖性 6-羟基-3-异丙烯基庚酸脱氢酶。产品积累研究确定了 (4R)-香芹酮、(1R,4R)-二氢香芹酮、(4R,7R)-4-isopropenyl-7-methyl-2-oxo-oxepanone、(3R)-6-hydroxy-3-isopropenylheptanoate、
• <i>Rhodococcus erythropolis</i> DCL14 Contains a Novel Degradation Pathway for Limonene
  作者：Mariët J. van der Werf、Henk J. Swarts、Jan A. M. de Bont

  DOI：10.1128/aem.65.5.2092-2102.1999

  日期：1999.5

  Strain DCL14, which is able to grow on limonene as a sole source of carbon and energy, was isolated from a freshwater sediment sample. This organism was identified as a strain of Rhodococcus erythropolis by chemotaxonomic and genetic studies. R. erythropolis DCL14 also assimilated the terpenes limonene-1,2-epoxide, limonene-1,2-diol, carveol, carvone, and (−)-menthol, while perillyl alcohol was not utilized as a carbon and energy source. Induction tests with cells grown on limonene revealed that the oxygen consumption rates with limonene-1,2-epoxide, limonene-1,2-diol, 1-hydroxy-2-oxolimonene, and carveol were high. Limonene-induced cells of R. erythropolis DCL14 contained the following four novel enzymatic activities involved in the limonene degradation pathway of this microorganism: a flavin adenine dinucleotide- and NADH-dependent limonene 1,2-monooxygenase activity, a cofactor-independent limonene-1,2-epoxide hydrolase activity, a dichlorophenolindophenol-dependent limonene-1,2-diol dehydrogenase activity, and an NADPH-dependent 1-hydroxy-2-oxolimonene 1,2-monooxygenase activity. Product accumulation studies showed that (1 S ,2 S ,4 R )-limonene-1,2-diol, (1 S ,4 R )-1-hydroxy-2-oxolimonene, and (3 R )-3-isopropenyl-6-oxoheptanoate were intermediates in the (4 R )-limonene degradation pathway. The opposite enantiomers [(1 R ,2 R ,4 S )-limonene-1,2-diol, (1 R ,4 S )-1-hydroxy-2-oxolimonene, and (3 S )-3-isopropenyl-6-oxoheptanoate] were found in the (4 S )-limonene degradation pathway, while accumulation of (1 R ,2 S ,4 S )-limonene-1,2-diol from (4 S )-limonene was also observed. These results show that R. erythropolis DCL14 metabolizes both enantiomers of limonene via a novel degradation pathway that starts with epoxidation at the 1,2 double bond forming limonene-1,2-epoxide. This epoxide is subsequently converted to limonene-1,2-diol, 1-hydroxy-2-oxolimonene, and 7-hydroxy-4-isopropenyl-7-methyl-2-oxo-oxepanone. This lactone spontaneously rearranges to form 3-isopropenyl-6-oxoheptanoate. In the presence of coenzyme A and ATP this acid is converted further, and this finding, together with the high levels of isocitrate lyase activity in extracts of limonene-grown cells, suggests that further degradation takes place via the β-oxidation pathway.

  摘要 从淡水沉积物样本中分离出了 DCL14 菌株，该菌株能够以柠檬烯作为唯一的碳和能量来源进行生长。经鉴定，该生物属于 Rhodococcus erythropolis 的菌株。 红球菌 DCL14 还吸收萜烯类化合物柠檬烯-1,2-环氧乙烷、柠檬烯-1,2-二醇、香芹酚、香芹酮和 (-)- 薄荷醇，而未将 perillyl 醇用作碳和能量来源。用柠檬烯诱导细胞的试验表明，柠檬烯-1,2-环氧化物、柠檬烯-1,2-二醇、1-羟基-2-氧代柠檬烯和香芹酮的耗氧率很高。柠檬烯诱导的 R. erythropolis DCL14 细胞含有以下四种参与该微生物柠檬烯降解途径的新型酶活性：依赖于黄素腺嘌呤二核苷酸和 NADH 的柠檬烯-1,2-单加氧酶活性、不依赖于辅助因子的柠檬烯-1,2-环氧化物水解酶活性、依赖于二氯苯酚靛酚的柠檬烯-1,2-二醇脱氢酶活性和依赖于 NADPH 的 1- 羟基-2-氧代柠檬烯-1,2-单加氧酶活性。产物积累研究表明，（1 S ,2 S ,4 R )-1,2-亚甲基二醇，(1 S ,4 R )-1-羟基-2-氧代柠檬烯和(3 R )-3-异丙烯基-6-氧代庚酸酯的中间体。 R )-柠檬烯降解途径的中间产物。相反的对映体[(1 R ,2 R ,4 S )-1,2-亚甲基二醇，(1 R ,4 S )-1-羟基-2-氧代柠檬烯和(3 S )-3-异丙烯基-6-氧代庚酸酯]中发现了(4S) S )-柠檬烯降解途径中，而(1-R) R ,2 S ,4 S )-1,2-亚甲基丙烯二醇从(4 S )-亚甲烯醇中提取的。这些结果表明 R. erythropolis DCL14 通过一种新的降解途径代谢柠檬烯的两种对映体，该途径首先在 1,2 双键处发生环氧化反应，形成柠檬烯-1,2-环氧化物。这种环氧化物随后会转化为柠檬烯-1,2-二醇、1-羟基-2-氧代柠檬烯和 7-羟基-4-异丙烯基-7-甲基-2-氧代氧杂环庚酮。这种内酯会自发地重新排列形成 3-异丙烯基-6-氧代庚酸酯。在辅酶 A 和 ATP 的存在下，这种酸会进一步转化，这一发现以及柠檬烯生长细胞提取物中高水平的异柠檬酸裂解酶活性表明，进一步降解是通过 β 氧化途径进行的。
• BLOCK COPOLYMERS OF LACTONES AND POLY(PROPYLENE FUMARATE)
  申请人：Becker, Matthew

  公开号：EP3577156B1

  公开（公告）日：2022-05-04
• PHOTOCURABLE COMPOSITIONS FOR STEREOLITHOGRAPHY, STEREOLITHOGRAPHY METHODS USING THE COMPOSITIONS, POLYMER COMPONENTS FORMED BY THE STEREOLITHOGRAPHY METHODS, AND A DEVICE INCLUDING THE POLYMER COMPONENTS
  申请人：Rogers Corporation

  公开号：EP3942366A1

  公开（公告）日：2022-01-26
• PHOTOCURABLE COMPOSITIONS FOR STEREOLITHOGRAPHY, METHOD OF FORMING THE COMPOSITIONS, STEREOLITHOGRAPHY METHODS USING THE COMPOSITIONS, POLYMER COMPONENTS FORMED BY THE STEREOLITHOGRAPHY METHODS, AND A DEVICE INCLUDING THE POYMER COMPONENTS
  申请人：ROGERS CORPORATION

  公开号：US20200377628A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  A photocurable composition for stereolithographic three-dimensional printing, wherein the photocurable composition comprises a photoreactive oligomer component comprising a hydrophobic oligomer comprising a photoreactive end group, a photoreactive monomer component comprising a photoreactive monomer having a photoreactive end group, and a photoinitiation composition comprising a photoinitiator; the photocurable composition has a viscosity of 250 to 10,000 centipoise at 22° C., determined using a Brookfield viscometer; and the photocured composition has a dielectric loss of less than 0.010, preferably less than 0.008, more preferably less than 0.006, most preferably less than 0.004, each determined by split-post dielectric resonator testing at 10 gigahertz at 23° C.