2-(2-oxo-chroman-4-yl)-propionic acid phenyl ester | 1173839-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 2-(2-oxo-chroman-4-yl)-propionic acid phenyl ester
• 英文别名: Phenyl 2-(2-oxo-3,4-dihydrochromen-4-yl)propanoate
• CAS: 1173839-85-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: OPGHVCLTNGEPRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 、 2-methyl-malonic acid monophenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-(2-oxo-chroman-4-yl)-propionic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱羧酮羟醛反应：无金属条件下的发展和机理评价。

  摘要：

  在室温下，在化学计量或催化量的三乙胺存在下，丙二酸半硫酯（MAHT）和丙二酸半氧基酯（MAHO）与酮和醛亲电子发生脱羧亲核加成反应。在无金属条件下进行这些反应的能力使得能够对导致1的反应路径进行详细的机理分析。亲核后加成/脱羧前中间体的1 H NMR光谱表征和该中间体可逆形成后不可逆脱羧的实验证据。还确定了反应路径中每个键形成/键断裂步骤的速率常数，从而阐明了在这些过程中MAHO和MAHT亲核试剂之间不同的反应性。最后，通过这些研究获得的机理见解已被用于开发新的脱羧香豆素合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo901022j