1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1258152-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Benzyl-2-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1258152-25-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: SVYYYANTSBTURF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 、 苄胺 在 indium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aqueous Synthesis ofN-Phenyl/alkyl-2-quinolinone-3-carboxylic Acids from Coumarin-3-carboxylic Acids

  摘要：

  An efficient, ecofriendly aqueous synthesis of aromatic/aliphatic amines with coumarin-3-carboxylic acid in a one pot reaction in a sealed tube or InCl3/ H2O in open vessel to afford N-phenyl/alkyl-2-quinolinones is achieved. This method provides high yield of products in shorter time, making it a useful process for the synthesis of structurally diversified 2-quinolinones from corresponding coumarins.

  DOI：

  10.1080/00397910903399690

文献信息

• [EN] IMPROVED SOLUBILITY FOR TARGET COMPOUNDS<br/>[FR] SOLUBILITÉ AMÉLIORÉE POUR COMPOSÉS CIBLES
  申请人：AUNOVA MEDCHEM LLC

  公开号：WO2017040459A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present disclosure relates to compounds having an improved solubility thereby increasing their bioavailability, lower dosages, etc. The target compounds, may include but are not limited to, macrophage migration inhibitory factor (MIF) inhibitors, epidermal growth factor receptor (EGRF) inhibitors, kinase inhibitors and prodrugs of alpha4 beta1 and alpha4 beta7 integrin antagonists. An illustrative compound is shown below (Formula I):

  本公开涉及具有改善溶解性以增加其生物利用度、降低剂量等特性的化合物。目标化合物可能包括但不限于巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂、表皮生长因子受体（EGRF）抑制剂、激酶抑制剂以及α4β1和α4β7整合素拮抗剂的前药。下面显示了一个示例化合物（式I）：
• US4132795A
  申请人：——

  公开号：US4132795A

  公开（公告）日：1979-01-02
• Aqueous Synthesis of<i>N</i>-Phenyl/alkyl-2-quinolinone-3-carboxylic Acids from Coumarin-3-carboxylic Acids
  作者：H. N. Harishkumar、Vijay Kumar Hulikal、K. M. Mahadevan

  DOI：10.1080/00397910903399690

  日期：2010.10.20

  An efficient, ecofriendly aqueous synthesis of aromatic/aliphatic amines with coumarin-3-carboxylic acid in a one pot reaction in a sealed tube or InCl3/ H2O in open vessel to afford N-phenyl/alkyl-2-quinolinones is achieved. This method provides high yield of products in shorter time, making it a useful process for the synthesis of structurally diversified 2-quinolinones from corresponding coumarins.