diethyl 4-oxo-1,9b-dihydrocyclopenta[c]chromene-3,3a(4H)-dicarboxylate | 1325616-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: diethyl 4-oxo-1,9b-dihydrocyclopenta[c]chromene-3,3a(4H)-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 4-oxo-1,9b-dihydrocyclopenta[c]chromene-3,3a-dicarboxylate
• CAS: 1325616-08-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: PTJOBNPFVIJFJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 硫酸 、 (S,S)-FerroPHANE 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 4-oxo-1,9b-dihydrocyclopenta[c]chromene-3,3a(4H)-dicarboxylate 、 diethyl 4-oxo-3,9b-dihydrocyclopenta[c]chromene-1,3a(4H)-dicarboxylate 、 diethyl 4-oxo-3,9b-dihydrocyclopenta[c]chromene-1,3a(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed [3+2] Cyclizations: Applications to the Enantioselective Synthesis of Cyclopentene-Fused Chromanones and Dihydroquinolinones

  摘要：

  通过磷烯促进的[3+2]环化反应，将烯烃酯或膦酸酯与香豆素衍生物结合，合成了功能化的双环[4.3.0]色烯-2-酮。类似的双环[4.3.0]喹啉酮通过两步策略制备，其中关键步骤是磷烯催化的[3+2]环化反应，反应物为二乙基丙炔基膦酸酯和3-(2-硝基苯基)丙烯酸酯。通过使用(S,S)-铁磷烯作为环化步骤的手性催化剂，获得了光学纯度在70-86%范围内的富含对映体的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260466

文献信息

• Phosphine-Catalyzed [3+2] Cyclizations: Applications to the Enantioselective Synthesis of Cyclopentene-Fused Chromanones and Dihydroquinolinones
  作者：Angela Marinetti、Mathilde Neel、Jérôme Gouin、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1055/s-0030-1260466

  日期：2011.6

  Phosphine-promoted [3+2] cyclizations of allenic esters or phosphonates with coumarin derivatives were used to synthesize functionalized bicyclo[4.3.0]chroman-2-ones. Analogous bicy­clo[4.3.0]quinolinones were similarly prepared by a two-step strategy involving a phosphine-catalyzed [3+2] cyclization of diethyl propadienylphosphonate and 3-(2-nitrophenyl)acrylate as the key step. Enantiomerically enriched compounds, with enantiomeric excesses in the range 70-86%, were obtained by using (S,S)-Ferro­PHANE as the chiral catalyst for the cyclization step.

  通过磷烯促进的[3+2]环化反应，将烯烃酯或膦酸酯与香豆素衍生物结合，合成了功能化的双环[4.3.0]色烯-2-酮。类似的双环[4.3.0]喹啉酮通过两步策略制备，其中关键步骤是磷烯催化的[3+2]环化反应，反应物为二乙基丙炔基膦酸酯和3-(2-硝基苯基)丙烯酸酯。通过使用(S,S)-铁磷烯作为环化步骤的手性催化剂，获得了光学纯度在70-86%范围内的富含对映体的化合物。