Acetic acid (1S,3R,4R,4aS,8aS)-3-acetoxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl ester | 374890-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,3R,4R,4aS,8aS)-3-acetoxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl ester
• CAS: 374890-53-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: VLZSADOKCRWKJC-YQXATGRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,3R,4R,4aS,8aS)-3-acetoxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl ester 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,3R,4R,4aS,8aS)-4-(2-hydroxyethyl)-3,4a,8,8-tetramethyldecahydronaphthalene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  艾姆罗克斯的合成® larixol -样化合物由（+）开始。第2部分

  摘要：

  几个艾姆罗克斯®样以对映体纯的形式被合成的化合物，并在相对短的程序，从（+）起始- larixol。三醇5和烯酮6是这些合成中的重要中间体。Δ的形成6 -Ambrox ®型醚通过C的电离通过一个新的环化方法被实现（6） -烯丙基在环B.醇

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00818-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-乙酰氧基-3-甲基-4-戊烯-1-基)-4A,8,8-三甲基-3-亚甲基十氢-1-萘基乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (1S,3R,4R,4aS,8aS)-3-acetoxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  艾姆罗克斯的合成® larixol -样化合物由（+）开始。第2部分

  摘要：

  几个艾姆罗克斯®样以对映体纯的形式被合成的化合物，并在相对短的程序，从（+）起始- larixol。三醇5和烯酮6是这些合成中的重要中间体。Δ的形成6 -Ambrox ®型醚通过C的电离通过一个新的环化方法被实现（6） -烯丙基在环B.醇

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00818-3

文献信息

• The synthesis of Ambrox®-like compounds starting from (+)-larixol. Part 2
  作者：Marjon G Bolster、Béatrice M.F Lagnel、Ben J.M Jansen、Christophe Morin、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00818-3

  日期：2001.9

  Several Ambrox®-like compounds were synthesized in an enantiomerically pure form, and in relatively short procedures, starting from (+)-larixol. Triol 5 and enone 6 are important intermediates in these syntheses. The formation of Δ6-Ambrox®-type ethers was achieved by a new cyclization approach via ionization of the C(6)-allylic alcohol in ring B.

  几个艾姆罗克斯®样以对映体纯的形式被合成的化合物，并在相对短的程序，从（+）起始- larixol。三醇5和烯酮6是这些合成中的重要中间体。Δ的形成6 -Ambrox ®型醚通过C的电离通过一个新的环化方法被实现（6） -烯丙基在环B.醇