1,1,2,3-tetramethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium | 58464-25-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1,2,3-tetramethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium
• 英文别名: 1,1,2,3-Tetramethylbenzo[e]indol-3-ium
• CAS: 58464-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N
• mdl: MFCD00701116
• 分子量: 224.326
• InChiKey: FZBNRFHFAZCQNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (dec.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S37
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,3-tetramethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  五甲川菁染料及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种五甲川菁染料及其制备方法，利用了其波长较长且稳定性较好的优势，通过在分子内引入巯基诱导染料在生理pH下动态开、关环，实现保护染料引发闪烁的功能，将巯基以二硫键保护，使染料能够辐射稳定荧光，便于确认染色效果，二硫键在细胞内可以通过细胞内高活性巯基蛋白切断，从而实现闪烁。

  公开号：

  CN110396304A
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 、 碘甲烷 反应 12.0h， 生成 1,1,2,3-tetramethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  De novo synthesis of phenolic dihydroxanthene near-infrared emitting fluorophores

  摘要：

  我们报告了一种灵活的de novo合成方法，通过一锅式串联反应，产率可达60-70%。

  DOI：

  10.1039/c5ob01223f

文献信息

• Polycyclo Dyes and Use Thereof
  申请人：Narayanan Nara

  公开号：US20130137873A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to a family of fluorescent compounds that comprise a bridged polycyclo moiety. The compounds can be chemically linked to biomolecules, such as proteins, nucleic acids, and therapeutic small molecules. The compounds can be used for imaging in a variety of medical, biological and diagnostic applications, and are particularly useful for the in vivo imaging of regions of interest within a mammal.

  这项发明涉及一类包含桥接多环基团的荧光化合物。这些化合物可以与生物分子（如蛋白质、核酸和治疗性小分子）进行化学连接。这些化合物可用于医学、生物学和诊断应用的成像，特别适用于哺乳动物体内感兴趣区域的成像。
• De novo synthesis of phenolic dihydroxanthene near-infrared emitting fluorophores
  作者：Jean-Alexandre Richard

  DOI：10.1039/c5ob01223f

  日期：——

  We report a flexiblede novosynthesis of phenolic dihydroxanthenes in 60–70% yield thanks to a one-pot cascade sequence.

  我们报告了一种灵活的de novo合成方法，通过一锅式串联反应，产率可达60-70%。
• 一种氨基苯并吡喃花菁类荧光染料和探针及 其合成方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109111915B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种氨基苯并吡喃花菁类荧光染料和探针及其合成方法与应用，荧光染料为Ⅰ～Ⅱ结构式中的任意一种：本发明这种氨基苯并吡喃花菁结构的近红外荧光染料I和II的荧光量子产率高，光稳定性好，荧光发射波谱介于650‑900nm，属于近红外光谱区，可以实现活体水平上的荧光成像分析，同时可增强生物组织样品组织穿透能力、降低光损伤，生物分子自身荧光较弱，可避免生物体系自发荧光干扰而获得较高的信噪比，从而提高了灵敏度。
• Lysosome-targeting red fluorescent probe for broad carboxylesterases detection in breast cancer cells
  作者：Yanyan Sun、Xiaonan Zhou、Liyuan Sun、Xiuxiu Zhao、Yongrui He、Ge Gao、Weina Han、Jin Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.087

  日期：2022.9

  responsive fluorescent probe, which can detect the presence of wide variety of CESs, may provide overall or category information from another point of view, supplementing the deficiency of single detection for CES subspecies. Organelle lysosome is involved in various cell processes, such as cell signaling, apoptosis, secretion, and energy metabolism. Up to date, lysosome-targeted fluorescent probes, especially

  可在线获取 羧酸酯酶（CES）表达异常与高脂血症、动脉粥样硬化、肥胖、肝癌、2型糖尿病和胃肠道间质瘤等多种疾病密切相关。实际样品中单一酶的检测通常受到 CES 结构多样性的限制。因此，开发可检测多种CES存在的广谱羧酸酯酶响应荧光探针，可以从另一个角度提供整体或类别信息，补充单一检测CES亚种的不足。细胞器溶酶体参与各种细胞过程，例如细胞信号传导、细胞凋亡、分泌和能量代谢。迄今为止，溶酶体靶向荧光探针，尤其是那些具有红色发射（超过 550 nm，具有相对较低的生物危害性），对于 CES 检测仍然很少见。溶酶体靶向红色荧光探针 CES-Lyso 被设计用于监测细胞内多种羧酸酯酶的变化，具有极好的选择性和灵敏度，进一步应用于区分不同来源的乳腺癌细胞和监测抗癌药物治疗中的羧酸酯酶活性。
• OPTICAL FLUORESCENT IMAGING
  申请人：Draney Daniel R.

  公开号：US20100080758A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Compounds and methods are disclosed that are useful for noninvasive imaging in the near-infrared (NIR) spectral range. The NIR is highly sensitive for tumor detection and tracking. The application discloses targeting a tumor-enriched cell surface receptor with a ligand-conjugated fluorescent probe, which specifically allows detection of the tumor relative to the negligible animal autofluorescence.

  公开了用于近红外（NIR）光谱范围内非侵入性成像的化合物和方法。 NIR对于肿瘤检测和跟踪非常敏感。该应用程序揭示了使用与配体结合的荧光探针靶向富含肿瘤的细胞表面受体，这样可以特异性地检测肿瘤相对于可忽略的动物自发荧光。