(3S,3aR,5aR,8aR)-3,5a,7-Trimethyl-8-methylene-1,2,3,3a,4,5,5a,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene | 105359-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aR,5aR,8aR)-3,5a,7-Trimethyl-8-methylene-1,2,3,3a,4,5,5a,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene
• CAS: 105359-11-3
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: WBXUOIDEYMLLNE-CJYSPXJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,5aR,8aR)-3,5a,7-Trimethyl-8-methylene-1,2,3,3a,4,5,5a,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(+/-)-silphiperfol-6-ene
  参考文献：
  名称：

  芳烃-烯烃环加成物-VIII的合成研究。（±）-silphiperfol-6-ene，（±）-7αH-silphiperfol-5-ene和（±）-7βH-silphiperfol-5-ene的总合成

  摘要：

  描述了（±）-silphiperfol-6-ene，（±）-7αH-silphiperfol-5-ene和（±）-7βH-silphiperfol-5-ene的总合成，其中新的立体诱导元素测试了芳烃-烯烃间环加成反应，并开发了一种新的环加合物转化方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98278-9
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,3aR,5aR,6S,8aS)-2,3a,6-Trimethyl-1,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-1-yl)-methanol 在 三丁基膦 、 PhNO₂SeCN 、 双氧水 作用下， 生成 (3S,3aR,5aR,8aR)-3,5a,7-Trimethyl-8-methylene-1,2,3,3a,4,5,5a,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene
  参考文献：
  名称：

  芳烃-烯烃环加成物-VIII的合成研究。（±）-silphiperfol-6-ene，（±）-7αH-silphiperfol-5-ene和（±）-7βH-silphiperfol-5-ene的总合成

  摘要：

  描述了（±）-silphiperfol-6-ene，（±）-7αH-silphiperfol-5-ene和（±）-7βH-silphiperfol-5-ene的总合成，其中新的立体诱导元素测试了芳烃-烯烃间环加成反应，并开发了一种新的环加合物转化方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98278-9

文献信息

• Synthetic studies on arene-olefin cycloadditions-VIII. Total syntheses of (±)-silphiperfol-6-ene, (±)-7 α H-silphiperfol-5-ene and (±)-7 β H-silphiperfol-5-ene
  作者：Paul A Wender、Sunil K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98278-9

  日期：1985.1

  Total syntheses of (±)-silphiperfol-6-ene, (±)-7 α H-silphiperfol-5-ene and (±)-7 β H-silphiperfol-5-ene are described in which a new element of stereoinduction in arene-olefin meta cycloadditions was tested and a new method for cycloadduct transformation was developed.

  描述了（±）-silphiperfol-6-ene，（±）-7αH-silphiperfol-5-ene和（±）-7βH-silphiperfol-5-ene的总合成，其中新的立体诱导元素测试了芳烃-烯烃间环加成反应，并开发了一种新的环加合物转化方法。