(3S)-1-((2R,3S,5S,6S)-1-benzoyl-3-(benzyloxy)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-methyl-piperidinyl)-5-(methoxymethoxy)-3-pentanol | 303191-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-1-((2R,3S,5S,6S)-1-benzoyl-3-(benzyloxy)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-methyl-piperidinyl)-5-(methoxymethoxy)-3-pentanol
• 英文别名: [(2R,3S,5S,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(3S)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)pentyl]-6-methyl-3-phenylmethoxypiperidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 303191-06-2
• 化学式: C₄₃H₅₅NO₆Si
• 分子量: 709.998
• InChiKey: XVQDFZSSBWFMQA-XAMUAIJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-((2R,3S,5S,6S)-1-benzoyl-3-(benzyloxy)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-methyl-piperidinyl)-5-(methoxymethoxy)-3-pentanol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(2R,3S,5S,6S)-1-benzoyl-5{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-[(3R)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)pentyl]-6-methyl-3-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制的分子内酰基亚硝基-Diels-Alder反应的海洋生物碱（-）-lepadins a，b和c的全合成。

  摘要：

  （-）-lepadins A和C的第一个合成，以及（-）-lepadin B的新合成，已经从市售（S）-苹果酸中获得。该方法基于酰基亚硝基化合物的分子内杂Diels-Alder反应，可提供具有反式选择性的双环恶嗪内酰胺，可通过不对称烯醇化羟基化反应随后转化为顺式十氢喹啉，然后进行分子内羟醛环化反应。通过使用带有（E）-碘链烯基的顺式十氢喹啉作为共同的关键中间体进行总合成，该中间体通过钯催化的Suzuki交叉偶联反应与（E）-己烯基单元进行收敛偶联，以精制C5位置的辛二烯基侧链。

  DOI：

  10.1021/jo001589n
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-[(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-propenal 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 tetrapropylammonium periodate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.67h， 生成 (3S)-1-((2R,3S,5S,6S)-1-benzoyl-3-(benzyloxy)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-methyl-piperidinyl)-5-(methoxymethoxy)-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制的分子内酰基亚硝基-Diels-Alder反应的海洋生物碱（-）-lepadins a，b和c的全合成。

  摘要：

  （-）-lepadins A和C的第一个合成，以及（-）-lepadin B的新合成，已经从市售（S）-苹果酸中获得。该方法基于酰基亚硝基化合物的分子内杂Diels-Alder反应，可提供具有反式选择性的双环恶嗪内酰胺，可通过不对称烯醇化羟基化反应随后转化为顺式十氢喹啉，然后进行分子内羟醛环化反应。通过使用带有（E）-碘链烯基的顺式十氢喹啉作为共同的关键中间体进行总合成，该中间体通过钯催化的Suzuki交叉偶联反应与（E）-己烯基单元进行收敛偶联，以精制C5位置的辛二烯基侧链。

  DOI：

  10.1021/jo001589n

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Alkaloids (−)-Lepadins A, B, and C Based on Stereocontrolled Intramolecular Acylnitroso-Diels−Alder Reaction
  作者：Tetsuji Ozawa、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo001589n

  日期：2001.5.1

  The first syntheses of (-)-lepadins A and C, as well as a new synthesis of (-)-lepadin B, have been achieved from commercially available (S)-malic acid. The methodology is based on an intramolecular hetero-Diels--Alder reaction of the acylnitroso compound, affording the bicyclic oxazino lactam with trans selectivity, which was converted to the cis-decahydroquinoline via asymmetric enolate hydroxylation

  （-）-lepadins A和C的第一个合成，以及（-）-lepadin B的新合成，已经从市售（S）-苹果酸中获得。该方法基于酰基亚硝基化合物的分子内杂Diels-Alder反应，可提供具有反式选择性的双环恶嗪内酰胺，可通过不对称烯醇化羟基化反应随后转化为顺式十氢喹啉，然后进行分子内羟醛环化反应。通过使用带有（E）-碘链烯基的顺式十氢喹啉作为共同的关键中间体进行总合成，该中间体通过钯催化的Suzuki交叉偶联反应与（E）-己烯基单元进行收敛偶联，以精制C5位置的辛二烯基侧链。