(2R,3S)-tert-butyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate | 7042-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-tert-butyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylic acid tert-butyl ester；t-butyl trans-β-phenylglycidate；tert-butyl (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 7042-30-0；21309-18-2；27593-40-4；144732-59-2；144732-60-5；136031-72-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LKKOTPSFKLPCQF-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  85-90 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 [(1R,2R)-2-羟基-3-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基]-3-氧代-1-苯基-丙基]铵
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective routes to darzens and acetate aldol products from achiral aldehydes and t-butyl bromoacetate

  摘要：

  New methodology is described for the enantioselective coupling of t-butyl bromoacetate with aldehydes to give anti-alpha-bromo beta-hydroxy esters (1), useful precursors of chiral glycidic esters (2), acetate aldols (3), beta-amino acid esters (4) and alpha-amino acid esters (5).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80631-f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-chloro-2-oxo-3-phenylpropionate 在 甲酸 、 C₄₂H₄₀ClN₂O₂RuS 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3S)-tert-butyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成多种乙醇酸支架

  摘要：

  通过不对称转移氢化进行α-酮酯的动态动力学拆分已被开发为一种用于高度立体选择性构建结构多样的β-取代-α-羟基羧酸衍生物的技术。通过开发用于（芳烃）RuCl（单磺酰胺）配合物的特殊间三联苯磺酰胺，对选择性 α-酮酯还原具有高亲和力，可以在 β- 还原过程中实现优异水平的化学、非对映和对映控制。芳基-和β-氯-α-酮酯。

  DOI：

  10.1021/ja3102709

文献信息

• Arabinose-Derived Ketones as Catalysts for Asymmetric Epoxidation of Alkenes
  作者：Tony K. M. Shing、Gulice Y. C. Leung、To Luk

  DOI：10.1021/jo050928f

  日期：2005.9.1

  Readily available arabinose-derived ketones, containing a tunable butane-2,3-diacetal as the steric blocker, displayed increasing enantioselectivity (up to 90% ee) with the size of the acetal alkyl group in catalytic asymmetric epoxidation of trans-disubstituted and trisubstituted alkenes. The stereochemical communication between our ketone catalysts and the alkene substrates is mainly due to steric

  现成的阿拉伯糖衍生的酮，包含可调节的2,3-丁烷作为空间阻滞剂，在反式-二取代和三取代的催化不对称环氧化反应中，随着乙缩醛烷基大小的增加，对映选择性增加（最多90％ee）。烯烃。我们的酮催化剂与烯烃底物之间的立体化学连通主要是由于空间效应，而涉及底物和催化剂的苯基之间的π-π相互作用的电子效应在我们的系统中似乎不起作用。
• 3- and 4-Uloses Derived from N-Acetyl-D-glucosamine: A Unique Pair of Complementary Organocatalysts for Asymmetric Epoxidation of Alkenes
  作者：Christof Schöberl、Volker Jäger

  DOI：10.1002/adsc.201100735

  日期：2012.3.16

  The 4‐ulose and the 3‐ulose, both derived in two steps from the α‐methyl glycoside of N‐acetyl‐D‐glucosamine (GlcNAc), act as organocatalysts in the asymmetric epoxidation of alkenes, with unprecedented complementary enantioselectivity. The best results are found with α,β‐unsaturated esters as substrates, with enantiomeric ratios up to 90:10 and 11:89, respectively.

  N-乙酰基-D-葡糖胺（GlcNAc）的α-甲基糖苷（GlcNAc）分两步衍生出来的4-ulose和3-ulose在烯烃的不对称环氧化中起有机催化剂的作用，具有前所未有的互补对映选择性。以α，β-不饱和酯为底物发现最佳结果，对映体比例分别高达90:10和11:89。
• Regiodivergent Nucleophilic Fluorination under Hydrogen Bonding Catalysis: A Computational and Experimental Study
  作者：Matthew A. Horwitz、Alexander B. Dürr、Konstantinos Afratis、Zijun Chen、Julia Soika、Kirsten E. Christensen、Makoto Fushimi、Robert S. Paton、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.3c01303

  日期：2023.5.3

  regiochemical outcomes in nucleophilic fluorination reactions with alkali metal fluoride is a problem yet to be solved. Herein, two synergistic approaches exploiting hydrogen bonding catalysis are presented. First, we demonstrate that modulating the charge density of fluoride with a hydrogen-bond donor urea catalyst directly influences the kinetic regioselectivity in the fluorination of dissymmetric aziridinium

  碱金属氟化物亲核氟化反应中区域化学结果的控制程序是一个有待解决的问题。在此，提出了两种利用氢键催化的协同方法。首先，我们证明了用氢键供体尿素催化剂调节氟化物的电荷密度直接影响具有芳基和酯取代基的不对称氮丙啶盐氟化反应的动力学区域选择性。此外，我们报告了一种尿素催化的形式变色重排，这是一种热力学控制的区域化学编辑过程，由 C-F 键断裂和随后的氟化物反弹组成。这些发现提供了从单一氯胺前体获得对映体富集的氟胺区域异构体的途径，更一般地说，双）尿素基有机催化。
• Adger, Brian M.; Barkley, James V.; Bergeron, Sophie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 23, p. 3501 - 3507
  作者：Adger, Brian M.、Barkley, James V.、Bergeron, Sophie、Cappi, Michael W.、Flowerdew, Benjamin E.、Jackson, Mark P.、McCague, Ray、Nugent, Thomas C.、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——
• ASYMMETRIC EPOXIDES, THEIR SYNTHESIS AND USE
  申请人：Chirotech Technology Limited

  公开号：EP0821679B1

  公开（公告）日：2001-07-11