[(1R,2R)-2-羟基-3-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基]-3-氧代-1-苯基-丙基]铵 | 135981-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(1R,2R)-2-羟基-3-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基]-3-氧代-1-苯基-丙基]铵
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: tert-butyl (R,R)-2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropanoate；t-Butyl (2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；tert-butyl (2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 135981-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: FTDZKKASRJHWGD-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-羟基-3-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基]-3-氧代-1-苯基-丙基]铵 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2R,3R)-3-carboxy-2-hydroxy-1-phenylpropanylammonium hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Bunnage, Mark E.; Chernega, Alexander N.; Davies, Stephen G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2373 - 2384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,αR)-3--2-hydroxy-3-phenylpropionate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以100%的产率得到[(1R,2R)-2-羟基-3-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基]-3-氧代-1-苯基-丙基]铵
  参考文献：
  名称：

  交易Ñ和ö：β羟基α氨基的不对称合成氨基酸经由α羟基-β氨基酯

  摘要：

  2-氨基-3-羟基丁酸和2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸的非对映体都已经从对映纯的α羟基-β氨基酯通过相应的中间性制备顺式和-反式-aziridines。2个α的氨羟化，β -不饱和酯制备对映纯的2,3-反-α羟基-β-氨基> 99酯：1个博士。在通过连续的氧化/还原非对映选择性的协议C（2） -位随后差向异构化，得到相应的对映体纯2,3-顺-α-羟基-β氨基酯在> 99：1个博士。这些顺式-和反然后-substrates被转化成相应的Ñ -Boc保护的顺式-和反式-aziridines，分别经由三步反应过程：（i）氢解和就地Ñ -Boc保护; （ii）OH活化；和（iii）氮丙啶的形成。随后的区域选择性的C（3） -甲基氮丙啶的有Cl开环3 CCO 2 ħ继续进行配置，以得到相应的2-氨基-3-三氯乙酸酯的反转，而与C（3）的类似反应-苯基-氮丙啶导致重排为相应的恶唑烷-2-酮与结构的保

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.007

文献信息

• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US20140088080A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  [Problem] An excellent drug for treating or preventing cardiovascular diseases, based on cGMP production enhancing action due to soluble guanylate cyclase activating action, is provided. [Means for Solution] It was found that imidazopyridine compounds having a carbamoyl group at the 3-position and a substituent bonded at the 8-position via an oxygen atom in an imidazo[1,2-a]pyridine skeleton exhibits a cGMP production enhancing action by a potent soluble guanylate cyclase activating action, and is useful as a drug for treating or preventing various soluble guanylate cyclase-related cardiovascular diseases, thereby completing the present invention.

  提供一种用于治疗或预防心血管疾病的优秀药物，其基于可溶性鸟苷酸环化酶激活作用增强cGMP产生的作用。发现在咪唑吡啶骨架中，3-位具有羰胺基团，8-位通过氧原子与取代基键合的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物表现出通过强效可溶性鸟苷酸环化酶激活作用增强cGMP产生的作用，并可用作治疗或预防各种可溶性鸟苷酸环化酶相关心血管疾病的药物，从而完成本发明。
• Highly enantioselective routes to darzens and acetate aldol products from achiral aldehydes and t-butyl bromoacetate
  作者：E.J. Corey、Soongyu Choi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80631-f

  日期：1991.6

  New methodology is described for the enantioselective coupling of t-butyl bromoacetate with aldehydes to give anti-alpha-bromo beta-hydroxy esters (1), useful precursors of chiral glycidic esters (2), acetate aldols (3), beta-amino acid esters (4) and alpha-amino acid esters (5).
• US9447090B2
  申请人：——

  公开号：US9447090B2

  公开（公告）日：2016-09-20
• Trading N and O: asymmetric syntheses of β-hydroxy-α-amino acids via α-hydroxy-β-amino esters
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Aileen B. Frost、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.007

  日期：2013.10

  the C(2)-position via a sequential oxidation/diastereoselective reduction protocol gave the corresponding enantiopure 2,3-syn-α-hydroxy-β-amino esters in >99:1 dr. These syn- and anti-substrates were then converted into the corresponding N-Boc protected cis- and trans-aziridines, respectively, via a three step reaction sequence: (i) hydrogenolysis and in situ N-Boc protection; (ii) OH-activation; and

  2-氨基-3-羟基丁酸和2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸的非对映体都已经从对映纯的α羟基-β氨基酯通过相应的中间性制备顺式和-反式-aziridines。2个α的氨羟化，β -不饱和酯制备对映纯的2,3-反-α羟基-β-氨基> 99酯：1个博士。在通过连续的氧化/还原非对映选择性的协议C（2） -位随后差向异构化，得到相应的对映体纯2,3-顺-α-羟基-β氨基酯在> 99：1个博士。这些顺式-和反然后-substrates被转化成相应的Ñ -Boc保护的顺式-和反式-aziridines，分别经由三步反应过程：（i）氢解和就地Ñ -Boc保护; （ii）OH活化；和（iii）氮丙啶的形成。随后的区域选择性的C（3） -甲基氮丙啶的有Cl开环3 CCO 2 ħ继续进行配置，以得到相应的2-氨基-3-三氯乙酸酯的反转，而与C（3）的类似反应-苯基-氮丙啶导致重排为相应的恶唑烷-2-酮与结构的保
• Bunnage, Mark E.; Chernega, Alexander N.; Davies, Stephen G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2373 - 2384
  作者：Bunnage, Mark E.、Chernega, Alexander N.、Davies, Stephen G.、Goodwin, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——