(E)-3-(2-chlorophenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide | 1439401-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-chlorophenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(2-chlorophenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1439401-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: QLOUMTBJEQDXDB-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-chlorophenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide 在 PIFA 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以41%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  PhI（OCOCF 3）2介导的C–C键形成，伴随无金属合成3-Arylquinolin-2-ones的1,2-Aryl位移

  摘要：

  在路易斯酸存在下，容易获得的N-甲基-N-苯基肉桂酰胺与苯基碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应提供了各种3-芳基喹啉-2-酮化合物的通用有效组装。这种新颖的方法不仅具有无金属的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成，而且还具有排他的1,2-芳基迁移的特征。

  DOI：

  10.1021/ol400743r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-邻氯肉桂酸 、 N-甲基苯胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以53%的产率得到(E)-3-(2-chlorophenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  PhI（OCOCF 3）2介导的C–C键形成，伴随无金属合成3-Arylquinolin-2-ones的1,2-Aryl位移

  摘要：

  在路易斯酸存在下，容易获得的N-甲基-N-苯基肉桂酰胺与苯基碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应提供了各种3-芳基喹啉-2-酮化合物的通用有效组装。这种新颖的方法不仅具有无金属的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成，而且还具有排他的1,2-芳基迁移的特征。

  DOI：

  10.1021/ol400743r

文献信息

• A novel and facile synthesis of 4-arylquinolin-2(1H)-ones under metal-free conditions
  作者：Bin Sun、Wen-Peng Mai、Liang-Ru Yang、Pu Mao、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.05.008

  日期：2015.8

  A novel and facile synthesis of 4-arylquinolin-2(1H)-ones without metal catalysis has been developed. This reaction involved cyclization/elimination steps and was performed under metal-free conditions using inexpensive reagents such as NaI, selectfluor and KOH. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• PhI(OCOCF₃)₂-Mediated C–C Bond Formation Concomitant with a 1,2-Aryl Shift in a Metal-Free Synthesis of 3-Arylquinolin-2-ones
  作者：Le Liu、Hang Lu、Hong Wang、Chao Yang、Xiang Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol400743r

  日期：2013.6.21

  The reaction of the readily available N-methyl-N-phenylcinnamamides with phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) in the presence of Lewis acids provides a general and efficient assembly of a variety of 3-arylquinolin-2-one compounds. This novel approach features not only metal-free oxidative C(sp2)–C(sp2) bond formation but also an exclusive 1,2-aryl migration.

  在路易斯酸存在下，容易获得的N-甲基-N-苯基肉桂酰胺与苯基碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应提供了各种3-芳基喹啉-2-酮化合物的通用有效组装。这种新颖的方法不仅具有无金属的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成，而且还具有排他的1,2-芳基迁移的特征。
• PhICl₂ and Wet DMF: An Efficient System for Regioselective Chloroformyloxylation/α-Chlorination of Alkenes/α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Le Liu、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol403321n

  日期：2014.1.17

  PhICl2 in wet DMF was found to form an efficient system for realizing difunctionalization of various alkenes and olefinic derivatives possessing a wide range of functional groups. This novel methodology provides convenient access to either regioselective chloroformyloxylated products or alpha-chlorinated olefinic products, depending on the type of structure of the original unsaturated starting material. The mechanism of the reaction is. proposed and discussed.