4-methyl-2-(methylthio)-γ-butyrolactone | 75938-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-methyl-2-(methylthio)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 5-Methyl-3-methylsulfanyloxolan-2-one；5-methyl-3-methylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 75938-43-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• 分子量: 146.21
• InChiKey: XLRGSKGINCWJMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(methylthio)-γ-butyrolactone 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 1-(5-Methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)tetradecyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-litsenolide Cl

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77429-6
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-戊內酯 、 二甲基二硫 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到4-methyl-2-(methylthio)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-litsenolide Cl

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77429-6

文献信息

• Synthesis of all the four possible stereoisomers of acaterin, naturally occurring ACAT inhibitor, and the determination of its absolute configuration
  作者：Ken Ishigami、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00303-p

  日期：1995.6

  synthesis of all the possible stereoisomers of acaterin 1, naturally occurring ACAT inhibitor with acetogenin-type skeleton, was accomplished starting from both the enantiomers of ethyl 3-hydroxy butanoate 3. Stereochemistry of synthetic samples 1 and pseudo-1 was unambiguously assigned by converting to the authentic compound. The absolute configuration of natural acaterin was determined as (4R, 1′R) by careful

  的acaterin所有可能的立体异构体的对映选择性合成1，天然存在的与荔枝内酯型骨架ACAT抑制剂，在实现了从3-羟基丁酸的两个对映异构体起始3。通过转换为真实化合物，可以明确分配合成样品1和假1的立体化学。天然acaterin的绝对构型确定为（4 - [R，1' - [R ），通过TLC行为和光谱和光学数据仔细比较。