5-甲基-3,4-己二烯-2-酮 | 50598-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲基-3,4-己二烯-2-酮
• 英文名称: 5-methyl-3,4-hexadien-2-one
• 英文别名: 5-methylhexa-3,4-dien-2-one；5-methyl-hexa-3,4-dien-2-one
• CAS: 50598-53-3
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: AWFOFXFLNRALMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3,4-己二烯-2-酮 在 lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到4-bromo-5-methyl-4-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrohalogenation Reaction of 1,2-Allenyl Ketones Revisited. Efficient and Highly Stereoselective Synthesis of β,γ-Unsaturated β-Haloketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9903205
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3,4-己二烯-2-醇 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-甲基-3,4-己二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Sur vooi d'acces马桶中的醛，丙酮和酰胺α-alleniques。

  摘要：

  α-烯醛，酮或酰胺很容易通过过氧化镍氧化反应由1,1-双取代的α-烯醇制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93601-9

文献信息

• Addition of primary amines to conjugated allenyl aldehydes and ketones
  作者：Matthew S. Sigman、Bruce E. Eaton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73910-4

  日期：1993.1

  Allenyl imines have been prepared by condensation of allenyl aldehydes with primary amines.

  烯丙基亚胺是通过烯丙基醛与伯胺的缩合制备的。
• Dumont,C.; Vidal,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2301 - 2312
  作者：Dumont,C.、Vidal,M.

  DOI：——

  日期：——
• Barlet,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. <II>, p. 132 - 139
  作者：Barlet,R.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on K₂CO₃-Catalyzed 1,4-Addition of 1,2-Allenic Ketones with Diethyl Malonate:  Controlled Selective Synthesis of β,γ-Unsaturated Enones and α-Pyrones
  作者：Shengming Ma、Shichao Yu、Shaohu Yin

  DOI：10.1021/jo034633i

  日期：2003.11.1

  The K2CO3 (10 mol %)-catalyzed 1,4-addition reaction of diethyl malonate with various substituted 1,2-allenic ketones leading to polyfunctionalized beta,gamma-unsaturated enones 3 or 4 was studied. With 3-unsubstituted 1-substituted-1,2-allenyl ketones, the highly selective formation of beta,gamma-unsaturated enones 4 was observed; with 1,2-allenyl ketones bearing one or two 3-substituents in the allenyl group, only beta,gamma-unsaturated enones 3 with an immigrated carbon-carbon double bond were produced; with 3-monosubstituted-1,2-allenyl ketones Z-beta,gamma-unsaturated enones 3 were formed with excellent stereoselectivity (E:Z > 96:4); with propadienyl ketones, mixtures of beta,gamma-unsaturated enones 3 and 4 were formed. alpha-Pyrone derivatives were synthesized via the K2CO3-catalyzed or -promoted reaction of 1,2-allenic ketones with diethyl malonate via a sequential Michael addition-carbon-carbon double bond migration-lactonization process.
• Systematic structural modifications in the photochemistry of .beta.,.gamma.-unsaturated ketones. II. Acyclic olefins and acetylenes
  作者：Mary A. Schexnayder、Paul S. Engel

  DOI：10.1021/ja00850a008

  日期：1975.8