5-甲基-3-庚酮 | 541-85-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲基-3-庚酮
• 中文别名: 乙基异戊基甲酮；乙基异戊基酮；5-甲基-3-戊酮；乙基異戊基酮；乙基另戊基甲酮；薰衣草酮
• 英文名称: 5-methyl-3-heptanone
• 英文别名: 5-methylheptan-3-one
• CAS: 541-85-5
• 化学式: C₈H₁₆O
• mdl: MFCD00009340
• 分子量: 128.214
• InChiKey: PSBKJPTZCVYXSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -56.65°C
• 沸点：
  157-162 °C (lit.)
• 密度：
  0.823 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  111 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为3克/升
• 暴露限值：
  TLV-TWA 130 mg/m3 (25 ppm) (ACGIH).
• LogP：
  2.147 at 25℃
• 物理描述：
  COLOURLESS LIQUID WITH CHARACTERISTIC ODOUR.
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.4
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 25 °C: 0.267
• 保留指数：
  969.7;922;923;924;926;931;960;922;922;927.6;922;929
• 稳定性/保质期：
  易燃，应避免蒸气吸入。遇明火、高热或强氧化剂时容易引发燃烧。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、粘膜刺激；头痛；麻醉，昏迷；皮炎

irritation eyes, skin, mucous membrane; headache; narcosis, coma; dermatitis

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。眩晕。头痛。恶心。喉咙痛。

Cough. Dizziness. Headache. Nausea. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。红斑。

Dry skin. Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 25 ppm (130 mg/m3)
• 危险等级：
  3.2
• 立即威胁生命和健康浓度：
  100 ppm
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23
• 危险类别码：
  R10,R36/37
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2914190090
• 危险品运输编号：
  UN 2271 3/PG 3
• RTECS号：
  MJ7350000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，避免阳光直射，并确保包装密封。与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。仓库应备有合适的材料以处理泄漏情况。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	5-甲基-3-庚酮；乙基另戊基甲酮
化学品英文名称：	5-Methyl-3-heptanone；3-Methyl-5-heptanone
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	541-85-5
分子式：	C 8 H 16 O
分子量：	128.21

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：5-甲基-3-庚酮；乙基另戊基甲酮

有害物成分 含量 CAS No. 5-甲基-3-庚酮 100 541-85-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品的毒性作用主要为刺激性，高浓度时有麻醉作用，其气味可使人头痛、恶心。少数情况下产生严重的全身反应。皮肤接触可有干燥、皲裂、皮炎。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土、雾状水。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	58．9
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLVTN： ACGIH 131mg/m3
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，建议佩戴防毒口罩。高浓度环境中，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	可能接触其蒸气时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	高浓度接触时，戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	水样透明的低挥发性并具有水果芳香味的液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	157～162
相对密度(水=1)：	0．82(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．27(25℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	58．9
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 16 O
分子量：	128.21
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，易溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用作溶剂，也用作有机化合物的中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：3800mg／kg(小鼠经口)；3500mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、碱类、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
具温和水果香的液体，沸点为157-162℃，相对密度（20/20℃）为0.830-0.824，折光率为1.4195。其闪点为59℃，微溶于水，能与醇、酮、醚等有机溶剂混溶。

用途
用作硝基纤维素和乙烯树脂的溶剂。

生产方法
由5-甲基庚醇脱氢制得。

类别
易燃液体

毒性分级
中毒

急性毒性
口服：大鼠 LD50 为3500毫克/公斤；小鼠 LD50 为3800毫克/公斤

刺激数据
皮肤接触：兔子 500 毫克，轻度反应

爆炸物危险特性
蒸气与空气混合可爆

可燃性危险特性
易燃，在火场会释放辛辣刺激烟雾

储运特性
应存放在库房中通风、低温和干燥的环境下，并与氧化剂分开储存和运输。

灭火剂
干粉、二氧化碳、砂土和泡沫均可用于灭火

职业标准
时间加权平均容许浓度（TWA）为130毫克/立方米；短时间接触容许浓度（STEL）为190毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-庚酮 在 (η⁵-C4Ph4COHOC4Ph4-η⁵)(μ-H)(CO)4Ru2 甲酸 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到5-甲基-3-庚醇
  参考文献：
  名称：

  用甲酸和钌配合物高效催化还原酮

  摘要：

  钌配合物（η 5 -C 4博士4 COHOC 4博士4 - η 5）（μ -H）（CO）4的Ru 2以甲酸为氢源，发现其苯环取代的衍生物可作为醛和酮还原为醇的有效催化剂。过量的甲酸会加速反应，并分离出相应的甲酸酯作为唯一产物。营业额高达8000（酒精）和11000（甲酸酯），产率约为90％。烯烃不具有反应性，但是，在反应条件下，与羰基共轭的双键被选择性地还原。该反应与多种酮相容，但是与脂族醛反应不是选择性的，因为形成了醇醛缩合产物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05995-2
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-庚醇 在 吡啶 、 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-甲基-3-庚酮
  参考文献：
  名称：

  与氯配合物氧化。在多元醇中存在伯羟基的情况下，仲羟基的特异性氧化。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91821-0

文献信息

• Sulfamic acid: as a green and reusable homogeneous catalyst for peroxidation of ketones and aldehydes using aqueous 30 % H2O2
  作者：Kaveh Khosravi、Fariba Pirbodaghi、Samira Kazemi、Atefe Asgari

  DOI：10.1007/s13738-015-0598-8

  日期：2015.8

  Sulfamic acid has been used as an active, low-cost and reusable solid catalyst for conversion of ketones and aldehydes to corresponding gem-dihydroperoxides using 30 % aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceed with high rates and excellent yields.

  氨基磺酸已被用作一种活性，低成本且可重复使用的固体催化剂，用于在室温下使用30％过氧化氢水溶液将酮和醛转化为相应的gem- dihydroperoxides。反应以高速率和优异的产率进行。
• Visible-Light-Induced Transition-Metal-Free Nitrogen-Centered Radical Strategy for the Synthesis of 2-Acylated 9<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Wen-Qin Yu、Jun Xie、Zan Chen、Bi-Quan Xiong、Yu Liu、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01834

  日期：2021.10.1

  A convenient and efficient visible-light-induced tandem acylation/cyclization of N-propargylindoles with aryl- or alkyl-substituted acyl oxime esters for the synthesis of 2-acyl-substituted 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles under transition-metal-free conditions, which proceeds via nitrogen-centered radical-mediated cleavage of the C–C σ-bond in acyl oxime esters, is established. The aryl or alkyl acyl radicals

  N-炔丙基吲哚与芳基-或烷基-取代的酰基肟酯的方便有效的可见光诱导串联酰化/环化，用于合成2-酰基-取代的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚过渡建立了无金属条件，该条件通过氮中心自由基介导的酰基肟酯中 C-C σ 键的裂解进行。来自酰基肟酯的芳基或烷基酰基自由基攻击N-炔丙基吲哚中的 C-C 三键，然后进行分子内环化/异构化。
• Photocatalytic C–C Bond Activation of Oxime Ester for Acyl Radical Generation and Application
  作者：Xiuwei Fan、Tao Lei、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01338

  日期：2019.6.7

  strategy to generate acyl radical from oxime ester via selective C–C bond activation is reported. Under visible-light irradiation, single-electron transfer from fac-Ir(ppy)3 to related oxime takes place followed by a fast β-fragment of C–C bond to yield aryl and aliphatic acyl radicals, subsequently captured by diverse Michael acceptors. More interestingly, the single-electron transfer enables coupling

  据报道，有一种通过选择性C–C键活化从肟酯生成酰基的统一策略。在可见光照射下，发生了从fac -Ir（ppy）3到相关肟的单电子转移，接着是快速的C-C键β片段产生芳基和脂族酰基基团，随后被各种Michael受体捕获。更有趣的是，单电子转移能够通过就地形成环丁烷的烯酮中间体与激发的fac -Ir（ppy）3的能量转移耦合。
• Heteropoly acid/NaY zeolite as a reusable solid catalyst for highly efficient synthesis of gem-dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes
  作者：Kaveh Khosravi、Mojgan Zendehdel、Shirin Naserifar、Fatemeh Tavakoli、Kobra Khalaji、Atefeh Asgari

  DOI：10.3184/174751916x14792244600532

  日期：2016.12

  gem-Dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes were synthesised from aldehydes and ketones catalysed by heteropoly acid/NaY zeolite (HPA/NaY) as a new, effective and reusable solid catalyst using 30% aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceeded with high rates and excellent yields.

  在室温下，使用 30% 过氧化氢水溶液，在杂多酸/NaY 沸石 (HPA/NaY) 的催化下，合成了 gem-二氢过氧化物和 1,2,4,5-四恶烷，作为一种新型、有效且可重复使用的固体催化剂。反应以高速率和优异的产率进行。
• [EN] ESTERS AND ETHERS OF 2,2,4,4-TETRAMETHYLCYCLOBUTANE-1,3-DIOL FOR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] ESTERS ET ÉTHERS DE 2,2,4,4-TÉTRAMÉTHYLCYCLOBUTANE -1,3-DIOL DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019048544A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) wherein R1 is C1-C4-alkyl or -(C=0)-R3, R2 is hydrogen, C1-C4-alkyl or -(C=0)-R4, and R3 and R4, independently of one another, are selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4-alkyl, a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, as an aroma chemical, to aroma chemical compositions comprising at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, and to a method for preparing a fragranced ready-to-use composition, which comprises incorporating at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, into a ready- to-use composition. The present invention further relates to specific ethers and specific esters of the compounds of the general formula (I) and a method for their preparation.

  本发明涉及使用一般式(I)的化合物，其中R1是C1-C4-烷基或-(C=0)-R3，R2是氢、C1-C4-烷基或-(C=0)-R4，R3和R4彼此独立地选自氢和C1-C4-烷基的群，其立体异构体或其立体异构体混合物，作为香料化学品，以及包含至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物的香料化学品组合物，以及制备香味即用组合物的方法，该方法包括将至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物纳入即用组合物中。本发明还涉及一般式(I)化合物的特定醚和特定酯以及它们的制备方法。

表征谱图