(5-nitro-1H-pyrrol-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (5-nitro-1H-pyrrol-2-yl)methanol
• 化学式: C5H6N2O3
• 分子量: 142.11
• InChiKey: UQMZAXOEWVLJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-nitro-1H-pyrrol-2-yl)methanol 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种基于氮杂醌甲基化物反应性的新型生物响应性自焚间隔物，用于硫醇、酚、胺、磺酰胺或酰胺的受控释放

  摘要：

  刺激敏感连接体是癌症治疗前药不可或缺的成分之一，因为它与药物共价结合，并在肿瘤部位受到外部刺激时将其释放。醌甲基化物消除已被广泛用作基于离核性释放药物的关键转化。通常的方法是将药物以氨基甲酸酯的形式与接头结合，并在自毁 1,6-消除后以游离胺的形式释放。尽管这种方法非常有效，但它仅限于胺（作为氨基甲酸酯）、醇或酚（作为碳酸酯）或其他酸性官能团。我们在这里报告了一种自焚间隔基，能够在还原刺激后直接连接和释放胺、酚、硫醇、磺酰胺和羧酰胺。该间隔基基于(5-硝基-2-吡咯基)甲醇(NPYM-OH)的结构，其用于上述官能团的直接烷基化。间隔物是代谢稳定的，并且具有三个不可或缺的生物缀合位点：生物响应触发器、缀合的1,6自焚系统和适合与载体或其他修饰物缀合的第三臂。通过在胶束水环境 (H 2 O/TPGS-750-M) 中选择性还原 Fe/Pd 纳米颗粒 (NP) 上的硝基，或通过 NADH 介导的硝基还原酶激活来实现释放。

  DOI：

  10.1039/d4sc01576b
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 硝酸 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-nitro-1H-pyrrol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一种基于氮杂醌甲基化物反应性的新型生物响应性自焚间隔物，用于硫醇、酚、胺、磺酰胺或酰胺的受控释放

  摘要：

  刺激敏感连接体是癌症治疗前药不可或缺的成分之一，因为它与药物共价结合，并在肿瘤部位受到外部刺激时将其释放。醌甲基化物消除已被广泛用作基于离核性释放药物的关键转化。通常的方法是将药物以氨基甲酸酯的形式与接头结合，并在自毁 1,6-消除后以游离胺的形式释放。尽管这种方法非常有效，但它仅限于胺（作为氨基甲酸酯）、醇或酚（作为碳酸酯）或其他酸性官能团。我们在这里报告了一种自焚间隔基，能够在还原刺激后直接连接和释放胺、酚、硫醇、磺酰胺和羧酰胺。该间隔基基于(5-硝基-2-吡咯基)甲醇(NPYM-OH)的结构，其用于上述官能团的直接烷基化。间隔物是代谢稳定的，并且具有三个不可或缺的生物缀合位点：生物响应触发器、缀合的1,6自焚系统和适合与载体或其他修饰物缀合的第三臂。通过在胶束水环境 (H 2 O/TPGS-750-M) 中选择性还原 Fe/Pd 纳米颗粒 (NP) 上的硝基，或通过 NADH 介导的硝基还原酶激活来实现释放。

  DOI：

  10.1039/d4sc01576b