(2R,3S)-3-Benzyl-oxirane-2-carboxylic acid | 78571-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Benzyl-oxirane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-benzyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 78571-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: WFWJUTYQYLLJHM-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Benzyl-oxirane-2-carboxylic acid 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S)-3-Azido-2-hydroxy-4-phenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective C-2 opening of 2,3-epoxyesters with HN3-amine system: A viable route to β-hydroxy-α-amino acids

  摘要：

  The combination of hydrogen azide with amines has proven to effect the C-2 opening of 2,3-epoxyester with high regioselectivity uniformly for trans-epoxyesters and depending on their structures for cis-2,3-epoxyesters.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74855-6
• 作为产物：
  描述：

  4-Phenyl-crotonsaeure-aethylester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3S)-3-Benzyl-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-立体异构α-酮酯通过直接醛醇化的动态动力学不对称转化

  摘要：

  通过硝基甲烷和丙酮的直接醛醇化，外消旋 β-溴-α-酮酯的动态动力学不对称转化 (DyKAT) 提供了获得带有 β-立体中心的完全取代的 α-乙醇酸衍生物的途径。在温和的反应条件下，醛醇加合物以极好的收率获得，具有较高的相对和绝对立体控制。机理研究表明，该反应是在 DyKAT I 型歧管下通过简单的催化剂介导的 β-溴-α-酮酯外消旋化进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201306873