(2S-trans)-3-(Phenylmethyl)oxiranemethanol | 78571-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S-trans)-3-(Phenylmethyl)oxiranemethanol
• 英文别名: ((2S,3S)-3-benzyloxiran-2-yl)methanol；(S,S)-3-(phenylmethyl)oxiranemethanol；(2S,3S)-2,3-epoxy-4-phenyl-1-butanol；[(2S,3S)-3-benzyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 78571-81-0；81096-89-1；85531-71-1；99883-80-4；116949-62-3；128575-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: XJBQHGGFOBLJDF-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-trans)-3-(Phenylmethyl)oxiranemethanol 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-3-Benzyl-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-立体异构α-酮酯通过直接醛醇化的动态动力学不对称转化

  摘要：

  通过硝基甲烷和丙酮的直接醛醇化，外消旋 β-溴-α-酮酯的动态动力学不对称转化 (DyKAT) 提供了获得带有 β-立体中心的完全取代的 α-乙醇酸衍生物的途径。在温和的反应条件下，醛醇加合物以极好的收率获得，具有较高的相对和绝对立体控制。机理研究表明，该反应是在 DyKAT I 型歧管下通过简单的催化剂介导的 β-溴-α-酮酯外消旋化进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201306873
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-phenylbut-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S-trans)-3-(Phenylmethyl)oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Preparation of a C-1 Side Chain Equivalent of Zaragozic Acid C.

  摘要：

  光学纯的C-1侧链类似物(4R, 5R)-4-苄氧基-5-甲基-6-苯基-1-己炔，已经在从(E)-4-苯基-2-丁烯-1-醇出发，经过十步反应合成，总产率为50%。该合成过程包括一步Sharpless不对称环氧化作为关键步骤，随后使用三甲基铝/正丁基锂体系进行区域选择性和立体选择性的环氧化物开环反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1816

文献信息

• PROCESS FOR SYNTHESIS OF SYN AZIDO EPOXIDE AND ITS USE AS INTERMEDIATE FOR THE SYNTHESIS OF AMPRENAVIR & SAQUINAVIR
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150011782A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed herein is a novel route of synthesis of syn azide epoxide of formula 5, which is used as a common intermediate for asymmetric synthesis of HIV protease inhibitors such as Amprenavir, Fosamprenavir, Saquinavir and formal synthesis of Darunavir and Palinavir obtained by Cobalt-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of racemic anti-(2SR,3SR)-3-azido-4-phenyl-1,2-epoxybutane (azido-epoxide).

  本文披露了一种合成公式5的syn叠氮环氧化物的新路线，该化合物被用作HIV蛋白酶抑制剂的不对称合成的常见中间体，如Amprenavir、Fosamprenavir、Saquinavir以及通过钴催化的拆分手性反式-(2SR,3SR)-3-叠氮-4-苯基-1,2-环氧丁烷(叠氮环氧化物)合成Darunavir和Palinavir。
• Facile and Efficient Preparation of a C-1 Side Chain Equivalent of Zaragozic Acid C.
  作者：Hiroki SATO、Jun-ichi KITAGUCHI、Sei-ichi NAKAMURA、Shun-ichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.46.1816

  日期：——

  An optically pure C-1 side chain equivalent of zaragozic acid C, (4R, 5R)-4-benzyloxy-5-methyl-6-phenyl-1-hexyne, has been synthesized in ten steps from (E)-4-phenyl-2-buten-1-ol with an overall yield of 50%, involving a Sharpless asymmetric epoxidation as a key step, followed by regio- and stereocontrolled ring-opening of the epoxide with the trimethylaluminum/n-butyllithium system.

  光学纯的C-1侧链类似物(4R, 5R)-4-苄氧基-5-甲基-6-苯基-1-己炔，已经在从(E)-4-苯基-2-丁烯-1-醇出发，经过十步反应合成，总产率为50%。该合成过程包括一步Sharpless不对称环氧化作为关键步骤，随后使用三甲基铝/正丁基锂体系进行区域选择性和立体选择性的环氧化物开环反应。
• Indium-mediated facile synthesis of chiral allylic amines
  作者：J.S Yadav、A Bandyopadhyay、B.V.S Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01258-8

  日期：2001.9

  An efficient procedure for the synthesis of chiral allylic amines from 5-iodomethyl-2-oxazolidinones using indium metal in refluxing methanol is described.

  描述了一种在回流甲醇中使用铟金属从5-碘甲基-2-恶唑烷酮合成手性烯丙基胺的有效方法。
• Stereochemical Determination of Acyclic Structures Based on Carbon−Proton Spin-Coupling Constants. A Method of Configuration Analysis for Natural Products
  作者：Nobuaki Matsumori、Daisuke Kaneno、Michio Murata、Hideshi Nakamura、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/jo981810k

  日期：1999.2.1

  method for elucidating the relative configuration of acyclic organic compounds was developed on the basis of carbon-proton spin-coupling constants ((2,3)J(C,H)) and interproton spin-coupling constants ((3)J(H,H)). This method is based on the theory that, in acyclic systems, the conformation of adjacent asymmetric centers is represented by staggered rotamers, and their relative stereochemistry can be determined

  在碳-质子自旋耦合常数（（2,3）J（C，H））和质子间自旋耦合常数（（3）J（H）的基础上，提出了一种阐明无环有机化合物相对构型的方法。 ，H））。该方法基于以下理论：在无环系统中，相邻的不对称中心的构象由交错的旋转异构体表示，并且它们的相对立体化学可以使用（2,3）J（C，H）和（3）J（ H，H），因为这些J值的组合使用使得能够从苏氨酸和赤型构型推导的六种可能的中识别出主要的交错旋转异构体。对模型化合物1-4进行的详细构象分析表明，该方法在大多数情况下可用于指定天然产物中出现的无环结构的构型，其中立体异构的次甲基碳经常被甲基或羟基（烷氧基）取代。这种基于J的构型分析被应用于立体化学阐明衍生自人兽黄藻毒素的羧酸5，并且即使对于具有复杂结构的天然产物，也被证明是一种实用的方法。
• Enantioselective synthesis of HIV protease inhibitor amprenavir via Co-catalyzed HKR of 2-(1-azido-2-phenylethyl)oxirane
  作者：Sunita K. Gadakh、R. Santhosh Reddy、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.003

  日期：2012.6

  A short and efficient enantioselective synthesis of the HIV protease inhibitor amprenavir 1 (99% ee) as well as a formal synthesis of saquinavir 3 have been achieved in high enantiomeric purity starting from commercially available materials. Our strategy mainly comprises a Co-catalyzed two-stereocentred hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic 2-(1-azido-2-phenylethyl)oxirane as the chirality inducing step. Also presented is a concise synthesis of (S)-3-hydroxytetrahydrofuran 4, the key structural feature, in high enantiomeric purity (98% ee). (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.