Ligularon | 4234-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ligularon
• 英文别名: (+/-)-ligularone；(4aR,5S,8aR)-3,4a,5-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydrobenzo[f][1]benzofuran-4-one
• CAS: 4234-94-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: IKHQPKRQQBNMQX-FIXISWKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ligularon 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Furanoeremophilane 衍生物的质谱图

  摘要：

  研究了在 B 环上带有氧功能的呋喃埃勒姆衍生物的质谱碎裂。发现通过直接进样系统测量的质谱给出了特征性的逆狄尔斯-阿尔德碎片，而间接引入样品在含有呋喃部分的 m/e 159 和 m/e 145 处提供了强烈的峰。通过测量精确质量和亚稳态离子来检查其他多功能衍生物的碎片模式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1221
• 作为产物：
  描述：

  (1'α,2'α,3'β)-5-<<<2',3'-dimethyl-2'-(1''-hydroxy-2''-butynyl)>cyclohexyl>methyl>oxazole 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 Ligularon
  参考文献：
  名称：

  Bis heteroannulation. 4. Facile syntheses of methylene acids, methylbutenolides, .alpha.-methyl-.gamma.-lactones, and related materials. Total syntheses of (.+-.)-ligularone and (.+-.)-petasalbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a031

文献信息

• Total Synthesis of Racemic Ligularone and Isoligularone.
  作者：Takeshi KOIKE、Naoki TAKEUCHI、Takashi OHTA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.47.897

  日期：——

  Racemic ligularone (2) and isoligulatone (18) were synthesized from the cis-4aβ, 5, 6, 7, 8, 8a-hexahydro-8β, 8aβ-dimethylnapthalen-1, 3(2H, 4H)-dione (11) by furannulation reaction with diethylprop-2-ynylsulphonium bromide, prepared from diethyl sulfide and propargyl bromide.

  通过与二乙基丙-2-炔基溴化铵（由二乙基硫醚和丙炔基溴化物制备）发生呋喃化反应，从顺式-4aβ, 5, 6, 7, 8, 8a-六氢-8β, 8aβ-二甲基萘-1, 3(2H, 4H)-二酮（11）合成了外消旋的里古拉酮（2）和里古拉酮（18）。
• 1-Nitro-1-(phenylthio)propene as a new nitro olefin reagent for 3-methylfuran annulation and its application to the synthesis of some furanoterpenoids
  作者：Masaaki Miyashita、Toshiaki Kumazawa、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/jo01303a005

  日期：1980.7
• Bis heteroannulation. 3. Facile synthesis of (.+-.)-ligularone and (.+-.)-petasalbine
  作者：Peter A. Jacobi、Donald G. Walker

  DOI：10.1021/ja00405a067

  日期：1981.7
• Bis heteroannulation. 4. Facile syntheses of methylene acids, methylbutenolides, .alpha.-methyl-.gamma.-lactones, and related materials. Total syntheses of (.+-.)-ligularone and (.+-.)-petasalbine
  作者：Peter A. Jacobi、Todd A. Craig、Donald G. Walker、Bradley A. Arrick、Roger F. Frechette

  DOI：10.1021/ja00331a031

  日期：1984.9
• Mass Spectra of Furanoeremophilane Derivatives
  作者：Hajime Nagano、Chiaki Kuroda、Yoshihiko Moriyama、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.55.1221

  日期：1982.4

  Mass spectral fragmentations of furanoeremophilane derivatives bearing oxygen-function on B ring were investigated. It was found that mass spectra measured by direct inlet system gave characteristic retro-Diels-Alder fragmentations, while indirect introduction of the samples afforded intense peaks at m/e 159 and m/e 145 containing the furan moiety. Fragmentation patterns of other poly-functional derivatives

  研究了在 B 环上带有氧功能的呋喃埃勒姆衍生物的质谱碎裂。发现通过直接进样系统测量的质谱给出了特征性的逆狄尔斯-阿尔德碎片，而间接引入样品在含有呋喃部分的 m/e 159 和 m/e 145 处提供了强烈的峰。通过测量精确质量和亚稳态离子来检查其他多功能衍生物的碎片模式。