3-[1-(4-tolyl)hept-2-ynyl]-1H-indole-5-carbonitrile | 1000703-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[1-(4-tolyl)hept-2-ynyl]-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-[1-(4-methylphenyl)hept-2-ynyl]-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1000703-55-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: ZMUOHBHEYMEHRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 1-(4-methylphenyl)-2-heptyn-1-ol 在 indium(III) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以87%的产率得到3-[1-(4-tolyl)hept-2-ynyl]-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  溴化铟 (III) 催化 α-芳基取代炔丙醇对杂芳烃体系的快速炔丙基化反应

  摘要：

  在温和条件下，在 10 mol% 溴化铟 (III) 存在下，多种杂芳族化合物（如吲哚、咔唑、吡咯和呋喃）与炔丙基醇平滑偶联，以优异的收率和高区域选择性提供完全炔丙基化的杂环。溴化铟 (III) 的使用使该过程简单、方便且实用。炔丙醇的羟基以 SN 2' 方式简单地被亲核试剂取代。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990797

文献信息

• Indium(III) Bromide Catalyzed Rapid Propargylation of Heteroaromatic Systems by α-Aryl-Substituted Propargyl Alcohols
  作者：J. Yadav、B. Reddy、K. Rao、G. Kumar

  DOI：10.1055/s-2007-990797

  日期：2007.10

  pyrrole, and furan underwent smooth coupling with propargylic alcohols in the presence of 10 mol% of indium(III) bromide under mild conditions to furnish exclusively propargylated heterocycles in excellent yields and high regioselectivity. The use of indium(III) bromide makes this procedure simple, convenient, and practical. The hydroxy groups of the propargylic alcohols were simply replaced by the nucleophiles

  在温和条件下，在 10 mol% 溴化铟 (III) 存在下，多种杂芳族化合物（如吲哚、咔唑、吡咯和呋喃）与炔丙基醇平滑偶联，以优异的收率和高区域选择性提供完全炔丙基化的杂环。溴化铟 (III) 的使用使该过程简单、方便且实用。炔丙醇的羟基以 SN 2' 方式简单地被亲核试剂取代。