5-甲基-4-吲哚啉醇 | 770250-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-4-吲哚啉醇
• 英文名称: 5-methylindolin-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-5-methylindoline；5-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-4-ol
• CAS: 770250-71-0
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD19220614
• 分子量: 149.192
• InChiKey: RXXZSJMHVRUJHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4-吲哚啉醇 在 sodium hydroxide 、 四乙基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 1-acetyl-4-(2-hydroxyethoxy)-5-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  天线敏感的1-酰基-7-硝基二氢吲哚的优化合成和光化学

  摘要：

  二苯甲酮天线致敏的1-酰基-7-硝基二氢吲哚比非敏化类似物在水溶液中的光化学裂解程度显着提高，并释放出衍生自其1-酰基的羧酸盐。本工作研究了二苯甲酮敏化剂和硝基吲哚之间接头中的长度和官能团效应，并同时建立了一种比先前所述的更有效的合成有效结合物的途径。一个偶然的发现是，TBDMS醚在claycop介导的硝化过程中是稳定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.094
• 作为产物：
  描述：

  5-(N,N-dimethylaminomethyl)indol-4-ol 在 palladium matal-containing silica-supported catalyst 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 15.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 5-甲基-4-吲哚啉醇
  参考文献：
  名称：

  天线敏感的1-酰基-7-硝基二氢吲哚的优化合成和光化学

  摘要：

  二苯甲酮天线致敏的1-酰基-7-硝基二氢吲哚比非敏化类似物在水溶液中的光化学裂解程度显着提高，并释放出衍生自其1-酰基的羧酸盐。本工作研究了二苯甲酮敏化剂和硝基吲哚之间接头中的长度和官能团效应，并同时建立了一种比先前所述的更有效的合成有效结合物的途径。一个偶然的发现是，TBDMS醚在claycop介导的硝化过程中是稳定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.094

文献信息

• [EN] 7-NITROINDOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES<br/>[FR] DERIVES DE 7-NITROINDOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2004085394A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  7-nitroindoline compounds are disclosed that comprise a triplet sensitising group such as substituted or unsubstituted benzophenone group and can be used to cage effector species. In particular, the inclusion of a triplet sensitising group linked to the 4 or 5 position of a 7-nitroindoline derivative provides compounds which can be photolysed to release the effector species with unexpectedly enhanced photolysis efficiency. The triplet sensitising group may be linked directly to the 7-nitroindoline or via a spacer group. In some examples, the triplet sensitising group and/or the spacer group can be selected to enhance other properties of the caged compound such as its solubility, spectroscopic properties or stability (e.g. stability of the linkage between the nitroindoline moiety and the triplet sensitiser). This can help to improve the performance of the caged compound, especially in aqueous environments containing dissolved oxygen.

  本文介绍了一种包含三重敏化基团的7-硝基吲哚化合物，例如取代或未取代的苯基酮基团，并可用于封闭效应物种。特别是，将三重敏化基团连接到7-硝基吲哚衍生物的4或5位上，可提供可光解化合物，其光解效率意外增强，从而释放效应物种。三重敏化基团可以直接连接到7-硝基吲哚或通过间隔基团连接。在某些示例中，可以选择三重敏化基团和/或间隔基团以增强封闭化合物的其他性质，例如其溶解性，光谱性质或稳定性（例如硝基吲哚基团和三重敏化剂之间的连接的稳定性）。这有助于提高封闭化合物的性能，特别是在含有溶解氧的水环境中。
• [EN] DYE COMPOSITION USING A (HYDROXY)INDOLINE COUPLER IN A MEDIUM RICH IN FATTY SUBSTANCES, PROCESS AND DEVICES<br/>[FR] COMPOSITION DE COLORATION UTILISANT UN COUPLEUR (HYDROXY)INDOLINE DANS UN MILIEU RICHE EN SUBSTANCES GRASSES, PROCÉDÉ ET DISPOSITIF
  申请人：OREAL

  公开号：WO2012163898A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to a composition for dyeing keratin fibres, comprising: at least one fatty substance, at least one surfactant; at least one oxidation base, at least one indoline coupler of formula (B7) or of formula (B8), and also salts thereof, optical and geometrical isomers and tautomers thereof, and hydrates thereof, formulae (B7) and (B8) being the following: at least one basifying agent; the fatty substance content representing in total at least 25% by weight relative to the total weight of the composition; at least one oxidation base being chosen from heterocyclic oxidation bases when the coupler is of formula (B7). The present invention also relates to a process using this composition in the presence of at least one chemical oxidizing agent, and to multi-compartment devices suitable for the implementation of the invention.
• Optimised synthesis and photochemistry of antenna-sensitised 1-acyl-7-nitroindolines
  作者：George Papageorgiou、John E.T. Corrie

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.094

  日期：2005.1

  significantly enhanced extent of photochemical cleavage in aqueous solution over their non-sensitised analogues and release the carboxylate derived from their 1-acyl group. The present work investigates length and functional group effects in the linker between the benzophenone sensitiser and the nitroindoline and concurrently establishes a more efficient synthetic route to an effective conjugate than

  二苯甲酮天线致敏的1-酰基-7-硝基二氢吲哚比非敏化类似物在水溶液中的光化学裂解程度显着提高，并释放出衍生自其1-酰基的羧酸盐。本工作研究了二苯甲酮敏化剂和硝基吲哚之间接头中的长度和官能团效应，并同时建立了一种比先前所述的更有效的合成有效结合物的途径。一个偶然的发现是，TBDMS醚在claycop介导的硝化过程中是稳定的。